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Les composés carbonyles,les grandes classes de réaction chimique Pharmacie Préparation des cétones méthodes
Typology: Cheat Sheet
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Pr. Ali. AMECHROUQ Pr. C. SEKATE Pr. M. A. AJANA
Année Universitaire : 201 7 - 2018
I.1. L’hybridation sp^3 Dans le cas où un atome de carbone forme 4 liaisons simples σ avec d’autres atomes, celui-ci est dans l’état d’hybridation « sp^3 ». Les quatre axes de symétrie de ces orbitales hybridées du carbone font entre eux des angles dièdres égaux de 109° 28'. Le noyau du carbone est au centre de la représentation.
Ce type d’hybridation est celui du carbone dans le méthane CH 4 : 4 liaisons σ équivalentes sont formées par recouvrement des 4 orbitales hybridées « sp^3 » du carbone avec les 4 orbitales « s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène formant un système tétraédrique.
Les 4 orbitaux « s » sphériques de 4 atomes d’hydrogène formant un système tétraédrique. Cette hybridation du carbone se retrouve dans tous les alcanes de formule générale CnH2n+2 comme l’éthane C 2 H 6 , le propane C 3 H 8 , le butane C 4 H 10 , etc.
Il y a libre rotation autour des liaisons simples σ , ce qui permet à deux groupes carbonés adjacents de tourner l’un par rapport à l’autre.
I.2. L’hybridation « sp^2 » Dans ce type d’hybridation des orbitales atomiques du carbone, une seule orbitale « p » de la couche 2 reste pure. Les 3 autres orbitales sont hybridées « sp^2 » à partir de l’orbitale « s » et des deux orbitales « p » restantes.
Les 3 orbitales hybridées « sp^2 » sont équivalentes, leurs axes de symétrie sont coplanaires et font entre eux des angles de 120°. L’orbitale « p » pure se situe de part et d’autre de ce plan, et son axe lui est perpendiculaire.
Les doubles liaisons représentent des régions de la molécule à forte densité électronique.
I.3. L’hybridation « sp » Lorsque le carbone est dans l’état d’hybridation « sp » deux orbitales p pures sont accompagnées de deux orbitales hybridées « sp » équivalentes qui sont formées à partir de l’orbitale « s » et de la troisième orbitale « p » de la couche 2 du carbone.
I.4. L’allène CH 2 =C=CH 2 et ses dérivés Dans l’allène, le carbone central est hybridé « sp » et les deux autres « sp^2 ». Ces derniers définissent deux plans perpendiculaires entre eux puisque les axes des deux orbitales « p » pures du carbone central sont perpendiculaires entre eux.
I. Généralité
La nomenclature permet de :
II.4. Hydrocarbures monocycliques saturés…………………………………………………...
II.5. Hydrocarbures monocycliques aromatiques……………………………………………...
II.6. Les fonctions chimiques……………...………………………………………………..... II.6. 1. Les acides carboxyliques ……………………………………………… 16 II.6. 2. Les anhydrides d'acides ……………………………………………….. 17 II.6. 3. Les amides …………………………………………………………...... II.6. 4. Les nitriles …………………………………………………………...... II.6. 5. Les aldéhydes ………………………………………………………..... II.6. 6. Les cétones …………………………………………………………..... II.6. 7. Les alcools et phénols………………………………………………..... II.6. 8. Les amines……………………………………………………………... II.6. 8. a. Amines primaires…………………………………………..... II.6. 8. b. Amines secondaires et tertiaires ………………………........ II.6. 9. Les éthers-oxydes ……………………………………………………… II.6. 10. Les halogénures d'alkyles ou composés halogénés ……………..........
Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
Afin de nommer les molécules, des règles très précises ont été élaborées par un organisme international appelé IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
En général, le nom d'un composé fonctionnel se forme à partir de celui de l'hydrocarbure correspondant y compris les instaurations, auquel on rajoute des préfixes et / ou des suffixes.
Le nom d'un composé fonctionnel peut comporter quatre parties :
Le sens de numérotation de la chaîne principale doit affecter par priorité décroissante l'indice de position le plus petit à D (s’il y a lieu), puis à C (s’il y a lieu) et enfin à A.
II. Hydrocarbure saturés acycliques : les alcanes
Nom : préfixe correspondant au nombre de carbone de la chaine + terminaison ane
Ex : CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 4 carbones : préfixe But, terminaison : ane c’est butane
Nombre de carbone
Préfixe
Nombre de carbone
Préfixe
1 méth 8 oct
2 éth 9 non
3 prop 10 déc
4 but 11 undéc
5 pent 12 dodéc
6 hex 13 tridéc
7 hept
II.2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques La chaine principale est celle qui possède le nombre de carbone. Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3
(^1 2 3 4 ) (^6 )
6
Numérotation correcte
3- méthylhexane
Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e ; terminaison yl Les substituant sont placés avant le groupe principal. S’il ya plusieurs groupes de substituants, ils sont placés par ordre aliphatiques. Nombre de substituants identiques Préfixe
2 Di
3 Tri
4 Tétra
1
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3
6 5 4 3 2 1 3- méthylheptane
7 2 3
4 5
6 7
5-éthyl-4,5-diméthylnonane
1
2
3
4 5
6
7
8
9
CH 3 -CH 2 -CH 2 - CH- C -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3
1 2 3 4 5 6 7
CH 2 -CH 3
(^8 )
CH 3
CH 3 -CH 2 -CH 2 - CH- CH -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
CH 3
1 2 3 4 5 6 5-(Méthylpropyl)-décane 7
CH 3
(^8 9 )
CH 2
1 CH 2 3 1
2
3
4 5
6
7
8
9
10
1 2
3
Certains isomères de chaîne sont indiqués par les préfixes iso comme l’ iso propane : le groupe correspondant est appelé iso propyle ( i -propyle ou i - Pr). Il existe aussi l’ iso butane qui fournit le groupe iso butyle ( i -butyle ou i -Bu) et le groupe tertio butyle ( t -butyle ou t -Bu).
II.2.2. Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés
Les alcanes cycliques sont simplement désignés par le préfixe « cyclo » suivi du nom de l’alcane linéaire correspondant aux nombres de carbones du cycle : cyclopropane, cyclobutane, cyclohexane, cycloheptane… (Figure 2.3).
II.2.3. Hydrocarbures monocycliques insaturés
H 2 C H 2 C CH 2 cyclopropane Cyclohexane
CH H 2 C CH 2 cyclopropyl cyclohexyl
II.2.4. Hydrocarbures monocycliques saturés
cyclohexène cyclohex-1,3-diène II.2.5. Hydrocarbures monocycliques aromatiques
Un composé mono ou polycyclique est aromatique lorsque :
Il possède des doubles liaisons alternées Il comprend (4n+2) électrons ; n étant un nombre entier
Exemple :
(4n + 2) électrons oui non alternance oui oui
aromatique non aromatique
3 2 1 1-butyl-3-éthylè2-propylbenzène
Radicaux aromatiques
Phényle
CH 2
Phényle benzyle
CH 2
benzyle
III. Les fonctions chimiques Déterminer la fonction principale : suffixe Déterminer la structure de base : chaine ou cycle Nommer les substituants Numéroter la chaine Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique Composés carbonylés : un composé est dit carbonylé si la fonction contient le groupe carbonyle >C=O.
III. 1. Les acides carboxyliques L'acide est nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "oïque" et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide. La chaîne principale de l'hydrocarbure est choisie de telle façon qu'elle contienne le groupe -COOH, puis d'après les critères habituels. L'atome de carbone du groupe -COOH (carbone fonctionnel) porte toujours le numéro 1.
Exemple :
Lorsque deux groupes -COOH sont les groupes principaux d'un composé (diacide), l'acide est nommé en remplaçant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "dioïque " et en faisant précéder le nom ainsi obtenu du mot acide. La chaîne principale de l'hydrocarbure est celle qui contient les groupes -COOH. L'atome de carbone de l'un des groupes -COOH est numéroté 1, le choix étant effectué selon les critères habituels (chaîne, puis ensemble des indices des substituants).
Exemple : Acide-2-méthylpentendoique
Les esters sont nommés en remplaçant, dans le nom de l'acide, la terminaison "ique" par la terminaison "ate " (Alcanoate d’alkyle).
Exemple :
Si la chaîne principale comporte des groupes ou des insaturations, elle est numérotée en partant du carbone fonctionnel.
III.4. Les amides
On appelle amides les composés contenant un, deux ou trois groupes alcoyles R-CO- reliés à un atome d'azote.
Les amides primaires dérivant d'un acide organique par remplacement du groupe -OH par -NH 2 sont nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant la terminaison "ique" ou "oïque" du nom de l'acide par amide, ou en remplaçant la terminaison carboxylique par carboxamide.
Exemple :
Lorsqu'un amide primaire est monosubstitué sur l'atome d'azote, son nom est obtenu en faisant précéder le nom de l'amide de celui du substituant précédé du préfixe N-. Dans le cas d'un amide primaire disubstitué on fait précéder le nom de l'amide de ceux des substituants de l'atome d'azote par ordre alphabétique précédés par le préfixe N,N-.
Exemple :
Quand la fonction amide n'est pas principale, les groupements R-CO-NH- et R-CO-NR'- qui dérivent du nom de l'amide sont dits amido.
Exemple :
III.5. Les nitriles
On appelle nitriles les composés dont le groupe -C≡N est le groupement principal. Quand ils sont acycliques, ces composés sont nommés en ajoutant le suffixe "nitrile " au nom de l'hydrocarbure correspondant. L'atome de carbone qui porte l'atome d'azote a le numéro 1.
Exemple :
Les composés R-C≡N dérivant d'un acide dont le nom se termine par carboxylique sont nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant carboxylique par carbonitrile.
Exemple :
Les nitriles considérés comme dérivant d'un acide dont le nom est usuel sont nommés à partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaçant la terminaison "ique " ou "oïque " par "onitrile ".
Exemple :
III.6. Les aldéhydes
Lorsque le groupe -CH=O est le groupe principal d'un composé et que celui-ci n'est pas porté par un cycle, l'aldéhyde est nommé en remplaçant le "e" final de l'hydrocarbure correspondant par "al ".
Exemple :
III.7. Les cétones
Le nom d'une cétone acyclique est formé en ajoutant au nom de l'hydrocarbure correspondant, le suffixe "one ".
La numérotation de la chaîne principale est choisie de telle façon que l'ensemble des indices des atomes de carbone portant un oxygène doublement lié soit le plus bas possible.
Exemples :
III.9. a. Amines primaires :
Une monoamine primaire peut être nommée en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe lié à l'atome d'azote, avec élimination du "e" final.
Exemple :
Lorsque -NH 2 ne constitue pas le groupe principal, il est nommé comme un substituant appelé "amino ".
Exemple :
III.9. b. Amines secondaires et tertiaires
Quand ces amines sont symétriques (les substituants fixés sur l'azote sont identiques), elles sont nommées en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe lié à l'azote, muni d'un préfixe multiplicatif convenable.
Exemple :
Les amines secondaires et tertiaires non symétriques (dont les substituants fixé sur l'azote ne sont pas identiques), sont nommées en considérant les groupements les moins complexes portés par l'azote comme substituants, leurs noms seront précédés par la lettre N-.
Exemple :
III.10. Les éthers-oxydes
On appelle éther-oxyde tout composé obtenu à partir d'un hydrocarbure par remplacement d'un groupe méthylène (-CH 2 - ) par un atome d'oxygène.
Le nom systématique de l'éther acyclique est obtenu en faisant précéder le nom de l'hydrocarbure correspondant par le préfixe "oxa ", précédé du numéro de l'atome de carbone remplacé et d'un tiret. Ce préfixe est classé comme les autres, par ordre alphabétique.
Exemple :
III.11. Les halogénures d'alkyles ou composés halogénés
Les dérivés halogénés des hydrocarbures sont nommés comme des hydrocarbures substitués. Ces substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cités en préfixe, précédés ou non d'un préfixe multiplicatif.
Exemple :
