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Estructura y Función de los Carbohidratos: Una Introducción a la Química Orgánica, Schemes and Mind Maps of Biochemistry

Este documento proporciona una introducción a la química orgánica, centrándose en la estructura y función de los carbohidratos. Se explica la importancia del carbono en la vida, la formación de enlaces covalentes y la construcción de macromoléculas. Se detallan los diferentes tipos de carbohidratos, incluyendo monosacáridos, disacáridos y polisacáridos, con ejemplos específicos como la glucosa, la fructosa y el almidón. Se exploran las estructuras cíclicas de los monosacáridos y los enlaces glucosídicos que unen los monosacáridos para formar polímeros. El documento también aborda la importancia de los carbohidratos en el metabolismo y la función biológica.

Typology: Schemes and Mind Maps

2021/2022

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Introducción
En biología existen grandes moléculas constituidas por la unión de muchas unidades más
pequeñas. El elemento carbono es un constituyente de casi todas las moléculas biológicas.
Por esta razón se considera al carbono un elemento esencial para la vida en la Tierra. Los
científicos dedicaron una rama de la química, denominada química orgánica, al estudio de los
compuestos orgánicos; es decir, a los compuestos que contienen carbono.
El átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia (los que se encuentran en su última
capa energética), lo que le permite formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Estos
enlaces covalentes permiten que los átomos de carbono se unan entre sí y con otros muchos ele-
mentos tales como el hidrógeno, oxígeno, fósforo, azufre y nitrógeno para formar las moléculas
de la vida, las biomoléculas.
Las biomoléculas pueden tener forma de cadenas lineales, cadenas ramificadas o de ani-
llos. El carbono tiene la capacidad de formar millones de diferentes moléculas grandes y
complejas.
La mayoría de las células almacenan pequeñas moléculas de carbono que sirven para construir
las moléculas grandes, las llamadas macromoléculas. Las macromoléculas también son conoci-
das como polímeros (proviene de dos vocablos griegos: poli que significa muchos y meros que
significa parte) porque están formadas de la unión de moléculas orgánicas pequeñas denomina-
dos monómeros, unidas por medio de enlaces covalentes.
Las macromoléculas están constituidas por miles o incluso cientos de miles de monómeros.
Los bioquímicos clasifican a las macromoléculas biológicas (biomoléculas más grandes) en
cuatro grupos basados en su composición química: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nu-
cleicos.
Figura 3.1 La capa energética externa del átomo de carbono con cuatro electrones, permite la formación de molécu-
las en forma de cadena lineal, ramificada y anillo.
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Introducción

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n biología existen grandes moléculas constituidas por la unión de muchas unidades más pequeñas. El elemento carbono es un constituyente de casi todas las moléculas biológicas. Por esta razón se considera al carbono un elemento esencial para la vida en la Tierra. Los científicos dedicaron una rama de la química, denominada química orgánica, al estudio de los compuestos orgánicos; es decir, a los compuestos que contienen carbono. El átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia (los que se encuentran en su última capa energética), lo que le permite formar cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Estos enlaces covalentes permiten que los átomos de carbono se unan entre sí y con otros muchos ele- mentos tales como el hidrógeno, oxígeno, fósforo, azufre y nitrógeno para formar las moléculas de la vida, las biomoléculas. Las biomoléculas pueden tener forma de cadenas lineales, cadenas ramificadas o de ani- llos. El carbono tiene la capacidad de formar millones de diferentes moléculas grandes y complejas.

La mayoría de las células almacenan pequeñas moléculas de carbono que sirven para construir las moléculas grandes, las llamadas macromoléculas. Las macromoléculas también son conoci- das como polímeros (proviene de dos vocablos griegos: poli que significa muchos y meros que significa parte) porque están formadas de la unión de moléculas orgánicas pequeñas denomina- dos monómeros, unidas por medio de enlaces covalentes. Las macromoléculas están constituidas por miles o incluso cientos de miles de monómeros. Los bioquímicos clasifican a las macromoléculas biológicas (biomoléculas más grandes) en cuatro grupos basados en su composición química: carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nu- cleicos.

Figura 3.1 La capa energética externa del átomo de carbono con cuatro electrones, permite la formación de molécu- las en forma de cadena lineal, ramificada y anillo.

UNIDAD  UAS

Grupo Ejemplo Molécula Función

Carbohidratos

l (^) Almacenan energía l (^) Proveen soporte estruc- tural

Lípidos

l (^) Almacenan energía l (^) Proveen barreras y so- porte estructural

Proteínas

l (^) Transportan sustancias l (^) Agilizan las reacciones l (^) Proveen soporte estruc- tural l (^) Actúan como hormonas

Ácidos nucleicos

l (^) Almacenan y comunican información genética

Composición y fórmula de los

carbohidratos

El término carbohidrato (del francés hydrate de carbone ) se aplicó inicial- mente a los monosacáridos, recono- ciendo el hecho de que su composición podría expresarse como Cn(H 2 0)n. En la actualidad, el término se utiliza en un sentido amplio, ya que comprende no solo a los monosacáridos, sino tam-

Figura 3.2 Las cuatro macromoléculas biológicas, un ejemplo de cada una de ellas, sus estructuras y sus principales funciones.

Figura 3.3 Los azúcares son carbohidratos (monosacáridos y disacáridos) de sabor dulce. Los encontramos en frutas, leche, remolacha azucarera, caña azucarera, etcétera.

ALMIDóN

UNIDAD  UAS

en los vegetales. Los animales sintetizan car- bohidratos a partir de aminoácidos, pero la mayor parte de los carbohidratos de su dieta alimenticia deriva de los vegetales. Los carbohidratos están constituidos esencialmente de carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Son polihidroxialdehídos (poseen muchos grupos –OH y el grupo fun- cional aldehído) o polihidroxicetonas (po- seen muchos grupos –OH y el grupo funcio- nal cetona) o sustancias que por hidrólisis producen cualesquiera de las dos anteriores. Además, en la mayoría de ellos, a cada átomo de carbono se encuentra unida una molécula de agua (un atómo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno), esta fue la supo- sición de la cual se partió para llamar a es- tos compuestos como hidratos de carbono o carbohidratos, porque se pensaba que cada átomo de carbono estaba combinado con una molécula de agua (carbono hidratado). La fórmula general para los carbohidratos se escribe (CH 2 O)n, el subíndice n indica el número de subunidades CH 2 O en una cadena. Estudios posteriores, realizados desde el siglo pasado, permitieron observar que no en todos los casos era esta la situación, pero el nombre persistió y en la actualidad todavía se les denomina carbohidratos.

Clasificación de los carbohidratos

Los carbohidratos se clasifican de la siguiente manera: monosacáridos, oligosacáridos y polisacá- ridos.

Monosacáridos

Los monosacáridos son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados a carbohidratos más pe- queños. Son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Hace algunos años se acordó que los azúcares deben nombrarse con la terminación osa. Fischer y otros investigadores establecieron los fundamentos de la terminología que se utiliza hasta ahora, basada en los nombres de triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc. También apoyó la propuesta de Armstrong de clasificar los azúcares en aldosas y cetosas. Además Fisher introdujo la ahora clásica proyección que lleva su nombre, que consiste en cadenas de carbono verticales y el grupo carbonilo en la parte superior.

Figura 3.6 A la izquierda, la estructura de un car- bohidrato que es polihidroxialdehido el cual posee 5 grupos –OH y el grupo aldehído (carbono 1). A la derecha, un carbohidrato que es una polihidroxice- tona que también posee cinco grupos –OH y el gru- po funcional cetona (carbono 2).

DGEP CARBOHIDRATOS

Dependiendo del número de átomos de carbono se subdividen en: triosas (3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C). Los átomos de carbono se numeran de arriba hacia abajo. Además, poseen un grupo carbonilo, si este grupo es el grupo aldehído (-CH=O) se llaman aldosas y si el grupo carbonilo es una cetona (-C=O), reciben el nombre de cetosas. Ejemplos: Si un monosacárido posee el grupo aldehído y 5 átomos de carbono se trata de una aldopentosa. En cambio, si el grupo funcional es de una cetona y tiene 6 átomos de carbono, se trata de una cetohexosa. Los monosacáridos más pequeños son de 3 átomos de carbono. Los dos más importantes para los seres vivos son la glicerosa (comúnmente más conocida como gliceraldehído) y la dihidroxia- cetona. Dentro de los monosacáridos de 4 átomos de carbono más importantes se encuentra la eritro- sa. Los de importancia fisiológica de 5 átomos de carbono son la lixosa, xilosa, xilulosa, ribulosa, arabinosa, ribosa y desoxirribosa. La glucosa, la manosa, la fructosa y la galactosa son las hexosas de mayor importancia fisiológica. La sedoheptulosa es el monosacárido de 7 átomos de carbono más importante.

Figura 3.7 Tres diferentes formas de representación de algunos monosacáridos. Las de la parte superior están desa- rrolladas, las del centro están simplificadas y en la parte inferior está su fórmula molecular.

DGEP CARBOHIDRATOS

l (^) La ribosa forma parte de la estructura del ácido ribonucleico. l (^) La desoxirribosa se encuentra en el ácido desoxirribonucleico. l (^) La arabinosa es uno de los constituyentes de la pectina y de la hemicelulosa, principal- mente se encuentra en la goma arábiga, es fuente de carbono en cultivos bacterianos. l (^) La xilosa es conocida como azúcar de madera. l (^) La lixosa se encuentra formando parte de los glucolípidos de las paredes bacterianas de algunas especies, así como del músculo cardiaco. l (^) La xilulosa se acumula en la orina en pacientes con pentosuria. l (^) La manosa se encuentra formando parte de algunos polisacáridos de las plantas y en al- gunas glucoproteínas animales. l (^) La sedoheptulosa es una de las pocas heptosas existentes en la naturaleza, es un inter- mediario en el ciclo de las pentosas.

La glucosa es el carbohidrato más importante, la mayor parte de los carbohidratos que inge- rimos en la dieta diaria se absorbe al torrente sanguíneo como glucosa; otros azúcares son con- vertidos a glucosa en el hígado. La glucosa es el combustible metabólico más importante de los mamíferos. Es el precursor en la síntesis de todos los demás carbohidratos en el cuerpo. Las enfermedades que se relacionan con el metabolismo de los carbohidratos son la diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades del almacenamiento del glucógeno e intolerancia a la lac- tosa. La fórmula desarrollada más simple de la glucosa (formada por 6 carbonos, 12 oxígenos y 6 hidróge- nos), muestra una molé- cula de cadena recta con cinco carbonos que tienen unidos funciones alcohóli- cas y uno con una función aldehído. Recuerda que el grupo aldehído se encuen- tra en el carbono de un ex- tremo de la molécula. A la forma de represen- tar un monosacárido en forma lineal, se le conoce como estructura de Fisher , en honor de su inventor. Para escribirla, primero se escribe la cadena o esqueleto de átomos de carbono, el grupo funcio- nal aldehído o el grupo carbonilo y en seguida se acomodan los –H y los –OH. Existen monosacáridos que tienen la misma fórmula molecular que la glucosa (C 6 H 12 O 6 ), pero diferente su arreglo espacial, es decir son isómeros.

Figura 3.9 Fórmula desarrollada por Fisher de la glucosa (C 6 H 12 O 6 ). Los carbonos marcados con un asterisco (*) corresponden a los tres carbo- nos del gliceraldehído. Observa los cuatro grupos –OH unidos a carbo- nos secundarios y un grupo –OH unido a carbono primario.

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A los isómeros que difieren como re- sultado de la diferente posición del -OH y del -H en los átomos de carbono 2, 3 y 4 de la glucosa se les conoce con el nombre de epímeros. Desde el punto biológico, los epímeros más importantes de la glu- cosa son la manosa y la galactosa. La úni- ca diferencia que existe entre la manosa y la glucosa es la posición del grupo –OH del carbono número 2, mientras que en- tre glucosa y galactosa, la diferencia está en el carbono número 4. Los tres mono- sacáridos tienen la misma fórmula mole- cular (C 6 H 12 O 6 ). Existe otra hexosa que también es isó- mero de la glucosa, pero con el carboni- lo con estructura cetónica , por lo que es una cetohexosa y es llamada fructosa. Este monosacárido es la cetohexo- sa más abundante en la naturaleza. La fórmula lineal de la glucosa no explica alguna de sus propiedades, que sí se explican cuando se le representa como una estructura lineal pero transformable en una estructura cíclica, a través de la formación de un hemiacetal interno , es decir, se forma un puente de oxígeno entre el car- bono 1 y el carbono 5, por lo que el carbono 1 se convierten en un nuevo carbono asimétrico que permite la existencia de dos nuevos isómeros, llamados anómeros , estos son el alfa (α) y el beta (β). El C1 se llama ano- mérico. La alfa- glucosa posee en el carbono anomérico el –OH hacia la derecha mientras que la beta-glucosa lo tiene hacia la izquierda.

Figura 3.10 La galactosa y la manosa son epímeros de la glucosa. ¿Cuál es la diferencia que observas en estas tres estructuras?

Galactosa

Glucosa (^) Glucosa

Glucosa Manosa

Figura 3.11 Fórmula lineal (Fischer) de la cetohexosa más abundante en la natu- raleza: la fructosa (azúcar de fruta).

Figura 3.12 Formación de un hemiacetal interno (a los lados) a partir de la estructura de Fischer (centro) del monosacárido glucosa. El carbono 5 que- da unido al carbono del grupo funcional aldehído (carbono 1) por medio de un oxígeno.

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Resumiendo, la estructura de la glucosa puede representarse de tres maneras:

l (^) La fórmula estructural de cadena recta (Fis- cher) donde el grupo aldehído está unido al carbono número uno, (una aldohexosa). l (^) La estructura cíclica que se forma por la reacción entre el grupo aldehído y el gru- po hidroxilo del carbono número cinco, fue diseñada por Haworth. En esta estructura los enlaces más cerca al observador están en negritas y engrosados mientras que los grupos hidroxilo están arriba o abajo del anillo. l (^) La estructura en forma de silla , que es como realmente se encuentra en la naturaleza.

Por lo general, se usan con más frecuencia las es- tructuras de Fischer y Haworth por ser más sencillas.

Desoxiazúcares

Existen excepciones a la fórmula CnH 2 On que nos dice que por cada átomo de carbono, poseen una molécula de agua. Estos monosacáridos son lla-

Figura 3.15 Observa el carbono 1 de la estructura de “silla” de los anómeros alfa (-OH hacia abajo) y beta (-OH hacia arriba) de la glucosa (el anillo es de 6 átomos).

Figura 3.16 Estructuras de la glucosa: de Fischer (arriba), proyección de Haworth (centro), va- riante en silla (abajo).

Glucosa (^) Glucosa

DGEP CARBOHIDRATOS

mados desoxiazúcares. En estos, un grupo hidroxilo se sustituye por hidrógeno, es decir, ese carbono no está hidratado. Son ejemplos la des- oxirribosa, la 2-desoxiglucosa y la fucosa. La ribosa tiene como fórmula molecular C 5 H 10 O 5 , mientras que la desoxirribosa C 5 H 10 O 4 , es decir, la desoxirribosa posee un átomo de oxígeno menos que la ribosa. En la desoxirribosa, el carbono número 2 posee dos átomos de hi- drógeno. En cambio, la ribosa posee un átomo de hidrogeno y un grupo -OH. Según la fórmula CnH 2 On, de- bería tener la misma cantidad de C que de moléculas de agua (5 átomos de C y 5 moléculas de H 2 O), este monosacárido es un desoxiazúcar debido a que le falta un átomo de oxígeno para cumplir con la formula CnH 2 On.

Enantiómeros D y L

A los isómeros que difieren en la orienta- ción espacial del grupo –OH que está unido al carbono asimétrico más alejado del gru- po carbonilo (aldehído o cetona) de un mo- nosacárido, se les llama enantiómeros. En 1906, Rosanoff escogió a los enan- tiómeros de gliceraldehído como punto de referencia; cualquier azúcar derivado del alargamiento en la cadena de lo que hoy se conoce como D-gliceraldehído pertenece a la serie D, convención que aún se utiliza. Asimismo, pertenecen a la forma L, todos los azúcares derivados del alargamiento del L-gliceraldehído. La determinación de si la glucosa es enantiómero D o enantiómero L, tiene re- lación espacial con el monosacárido de tres átomos de carbono conocido con el nom- bre de gliceraldehído (más correctamen- te llamada glicerosa). En la figura 3.18 se muestran las variantes de este azúcar y de

Figura 3.17 Representación de Haworth de un desoxiazúcar, la desoxirribosa (derecha). A la izquierda se muestra a la ribosa para que observes el carbono número 2 que posee un átomo de oxígeno más que la desoxirribosa.

Figura 3.18 Enantiómeros D y L de la glucosa (abajo). En la parte de arriba están las formas D y L del glice- raldehído para que observes y compares la orienta- ción del grupo –OH del penúltimo carbono (carbono 5 en la glucosa).

DGEP CARBOHIDRATOS

estructura anular de los mo- nosacáridos recibe el nom- bre de variante piranosa, es decir, que debido a que un ciclo o anillo de 6 átomos, en el que uno de ellos es oxígeno, se parece al núcleo heterocíclico (anillo con átomos diferentes al carbo- no) del pirano. Esta forma de hexosa se llama pirano- sa, por esta razón a esta es- tructura cíclica de la glucosa se le conoce como glucopi- ranosa. En cambio, cuando se parecen a la estructura del furano (anillo de cinco elementos) es la variante furanosa. En la glucosa, más de 99 % se presenta en la variante de piranosa y so- lamente el 1 % en forma fu- ranosa, es decir, la glucofuranosa. En la fructosa se forma un puen- te de oxígeno en- tre los carbonos 2 (el carbono del grupo funcional cetona) y el car- bono 5 (el carbo- no asimétrico más alejado de el, se- mejándose así al furano, o sea, es un azúcar furanó- sido).

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son carbohidatos que al hidrolizarse producen desde dos hasta diez unidades de monosacáridos, entre los más importantes están los disacáridos.

Figura 3.21 Representación furanosa de la fructosa: alfa-fructofuranosa y beta- fructofuranosa. Al centro, la estructura de Fischer y a los lados la estructura furanosa (fructofuranosa). Observa que en la forma alfa, el OH del carbono número dos está hacia abajo y en la forma beta está hacia arriba.

Figura 3.20 Variantes piranosa y furanosa de la glucosa: glucopi- ranosa y glucofuranosa. Observa el parecido que tienen con la es- tructura del pirano (6 átomos en el anillo) y furano (5 átomos en el anillo) , respectivamente.

UNIDAD  UAS

Los disacáridos están formados por dos monosacáridos unidos mediante un enlace glucosídi- co, por lo que la hidrólisis de un disacárido libera 2 moléculas de monosacáridos. Los disacáridos de importancia fisiológica son la maltosa, la sacarosa y la lactosa.

l (^) La maltosa ( azúcar de malta ) está formada de la unión de dos glucosas. La maltosa no existe libre en la naturaleza, se obtiene mediante hidrólisis parcial del almidón y del glu- cógeno. La maltosa es un azúcar cristalizable, producido tanto en los procesos fisiológicos ani- males como vegetales, mediante el catabolismo del almidón. Cuando ingerimos plátano, papa, tortillas de maíz o de trigo, etc., el almidón contenido en estos alimentos, se des- dobla a maltosa por acción de la enzima amilasa salival en la boca. Este disacárido, poste- riormente será desdoblado a dos glucosas en el intestino delgado.

La malta se obtiene de la cebada que ha germinado y ha sido tostada en un proceso que suele denominarse “malteado”. La malta suele utilizarse como fuente de azúcares (maltosa) para la fermentación de bebidas, como la cerveza. En la síntesis de una molécula de maltosa, se libera una molécula de agua al reaccionar el grupo –OH del carbono 1 de una de las glucosas con el H del carbono 4 de la otra glucosa; por lo tanto, el enlace es 1- 4 glucosídico.

Las malteadas originales contienen el disacárido maltosa que sirve para dar la consistencia adecuada a estas bebidas.

l (^) La lactosa ( azúcar de la leche ) está integrada por la unión de una mo- lécula de glucosa y una de galacto- sa. Es producida en las glándulas mamarias de los mamíferos.

Figura 3.23 Una auténtica malteada recibe este nombre porque al elaborar- la se le añadió mal- tosa.

Figura 3.22 Síntesis y degradación del disacárido maltosa. Dos moléculas de glucosa se unen formándose el disacári- do maltosa, mediante un enlace 1-4 glucosídico y liberándose una molécula de agua (deshidratación). La maltosa se descompone en dos moléculas de glucosa, añadiéndole una molécula de agua (hidrólisis).

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Se dice que son homopolisacáridos cuando el monosacárido que lo forma (que se repite), es el mismo, pero si son dos monosacáridos diferentes los que integran al polisacárido, se le llama heteropolisacárido. Los homopolisacáridos de glucosa son almidón , glucógeno y celulosa , mientras que el homo- polisacárido de fructosa es la inulina. Algunos heteropolisacáridos son el medio de cultivo llamado agar-agar que es la sustancia gelatinosa formada por las algas marinas rodofitas y es utilizado como medio de cultivo para bac- terias; el mucílago es sustancia viscosa o gelatinosa formada por algunas plantas, la mucina que es el ingrediente principal del moco y las gomas vegetales que son exudaciones de árboles como por ejemplo la goma arábiga o extractos de semillas como la goma de algarroba.

Almidón

Esta biomolécula es un homopolisacárido de la glucosa. Es el carbohidrato más abundante de la dieta cuando se consumen cereales (maíz, trigo, arroz, avena, mijo, centeno, etc.), papas, pláta- nos, camotes, leguminosas (frijol, chícharo, lentejas, habas, etc.) y otros. Es el segundo polisacá- rido más abundante.

Figura 3.25 Los dos principales constituyentes del almidón. (A) La amilosa mostrando su estructura helicoidal y (B) la amilopectina que muestra el punto de ramificación alfa 1-6. La micrografía electrónica de la izquierda, muestra la localización de los gránulos de almidón en las células de la papa.

enlace glucosídico α (1-6)

DGEP CARBOHIDRATOS

Al triturar el almidón y tratarlo con agua caliente se divide en dos fracciones principales según su solubilidad: la amilosa (soluble) que constituye del 13 a 20 % y la amilopectina (insoluble) la cual forma del 80 a 85 %. La amilosa esta formada de alfa(α)-D-glucosas, unidas mediante enlace glucosidico α 1-4, adquiriendo una estructura helicoidal no ramificada. La amilopectina consiste en cadenas de 24 – 30 unidades de alfa-D- glucosa, unidos mediante enlaces alfa 1-4 con rami- ficaciones mediante enlaces alfa 1-6. El número de unidades de glucosa que se unen mediante enlace alfa 1-4 de- pende del origen del almidón (cereal, leguminosa, pláta- no, etc). La hidrólisis com- pleta de la amilosa origina solo D-glu- cosa, en cambio, la hidrólisis parcial da lugar a maltosa como único disacá- rido. La hidrólisis com- pleta de la amilo- pectina produce solo D-glucosa. La hidrólisis incomple- ta origina una mez- cla de dos disacá- ridos, la maltosa y la isomaltosa (esta procede de la rami- ficación 1-6). Esta mezcla es conocida comúnmente como dextrina y es utili- zada para fabricar pegamentos y en- grudo.

Glucógeno

Es el polisacárido de almacenamiento en los animales, es co- nocido como almi-

Figura 3.26 Micrografía electrónica del hígado donde se observan gránulos de glucó- geno. Estructura general de la molécula de glucógeno. Abajo, se muestran los enla- ces glucosídicos (1-4) y los puntos de ramificación (1-6).

DGEP CARBOHIDRATOS

una molécula que forma “bolo” en la dieta y el principal componente en la fibra dietética. Los microorganismos del intestino de rumiantes y otros herbívoros tienen la capacidad de hidrolizar el enlace beta y fermentar los productos en ácidos grasos de cadena corta, una fuente importante de energía. En el intestino grueso humano hay un metabolismo muy limitado de la celulosa. La celulosa es insoluble y consta de 14,000 unidades de beta-D- glucosa unidas mediante en- lace glucosídico beta 1-4 formando largas cadenas rectas. Estas cadenas se agrupan en haces torcidos, a manera de fibras muy fuertes, ideales para sus función estructural, sujetos por enlaces cruzados de hidrógeno. Se pueden comparar con las fibras del mecate. Cuando se somete a la celulosa a una hidrólisis parcial, se aísla el disacárido celobiosa, que se puede hidrolizar posteriormente a D-glucosa mediante un catalizador ácido o la enzima emulsina.

Inulina

Es un polisacárido de fructosa, producida en mayor concentración en los tubérculos y en las raíces de dalias, alcachofas, trigo, agave, plátano, diente de león y en los bulbos de cebolla y ajo. Es muy soluble en agua. Mejora la textura y estabilidad de una gran variedad de alimentos tales como

Figura 3.28 Estructura de la celulosa. Este polisacárido está constituido de cadenas de beta-glucosa las cuales se agrupan en haces, mediante enlaces hidrógeno.

UNIDAD  UAS

los lácteos, pro- ductos hornea- dos, cereales, productos cár- nicos. Además tiene un efecto prebiótico, es decir, la inuli- na es alimento para el género B i f i d o b a c t e - rium (conocido como bifidus), que forma parte de nuestra flora intestinal normal.

Mucopolisacáridos

Cuando los azúcares que forman al polisacárido contienen nitrógeno, se obtienen los muco- polisacáridos. Estas moléculas tienen un papel de gran importancia como revestimiento de las mucosas, o las superficies articulares ya que tienen la propiedad de lubricar. Ejemplos de al- gunos mucopolisacáridos son la quitina, la heparina y el ácido hialurónico. La quitina es un polisacárido estructural ya que se localiza en el exoesqueleto de algunos ar- trópodos de la clase crustácea (camarón, langosta) y de la cla- se insecta, así como también en las paredes celulares de los hon- gos. Está formada por unidades N-acetil-D-glucosamina unidas mediante enlaces beta 1-4 glu- cosídicos. La heparina impide la coagulación de la sangre. La sustitución de alguno de los grupos funcionales (aldehído, cetona o alcohol) de un monosa- cárido por otro grupo funcional, por ejemplo, amino o carboxilo, da lugar a la formación de azúca- res derivados. Si el grupo funcio- nal alcohol primario reacciona con un ácido, se forman los éste-

Figura 3.30 Estructura de una pequeña porción de la quitina y de la heparina, dos mucopolisacáridos.

Figura 3.29 La inulina se obtiene de plantas como la alcacho- fa y el agave. A la derecha se muestra una molécula de inu- lina la cual está constituida de 2 a 60 moléculas de fructosa.