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Manual de
Prácticas de
Laboratorio
Reacciones y
Síntesis Orgánica
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Elaborado(por:(
M.C.(Mario(Alberto(Ramírez(Cruz(
Dr.(Eduardo(Rogel(Hernández(
Dr.(José(Heriberto(Espinoza(Gómez(
M.C.(Ruben(Rodriguez(Jimenez(
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Síntesis y esoterismos ufighyh, Lecture notes of Geometry
Guufigiiggigicuufufuuffiifviviggi
Typology: Lecture notes
2023/2024
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Manual de
Prácticas de
Laboratorio
Reacciones y
Síntesis Orgánica
Elaborado por: M.C. Mario Alberto Ramírez Cruz Dr. Eduardo Rogel Hernández Dr. José Heriberto Espinoza Gómez M.C. Ruben Rodriguez Jimenez
UABC, FCQI
- Índice Página
- Introducción
- Medidas de seguridad
- Experimentos
- Experimento 1 Obtención de benzopinacol
- Experimento 2 Síntesis de difenilcarbinol
- Experimento 3 Preparación del óxido de 2-metoxinaftaleno
- Experimento 4 Síntesis de Acetal cíclico
- Experimento 5 Obtención de Chalcona
- Experimento 6 Síntesis del trans- 2 - benzoil- 3 - feniloxirano
- Experimento 7 Reducción de Bencilo
- Experimento 8 Síntesis de fenilimina de benzaldehído
- Experimento 9 Reducción de iminas
- Experimento 10 Hidrolisis de benzonitrilo
- Experimento 11 Reacción de Schotten-Baumann
- Experimento 12 Ester metílico del Naproxeno / Ibuprofeno
- Experimento 13 Preparación de Benzamida
- Experimento 14 Obtención de Nylon
- Anexo 1: Cálculo del porcentaje de rendimiento Anexos
- Anexo 2: Cromatografía en placa
- Anexo 3: Determinación del punto de fusión
- Anexo 4: Formato de reporte
- Bibliografía
UABC, FCQI
Medidas de seguridad
Portar bata de laboratorio, durante todo momento de la práctica.
Portar lentes de seguridad, durante el transcurso de la práctica.
De ser necesario utilizar guantes de nitrilo, al momento de manipular sustancias que
sean del tipo toxicas, corrosivas, irritantes o materiales peligrosos. Una vez terminada
la sesión deberán de ser desechados en las áreas y contenedores asignados.
Utilizar calzado cerrado y cómodo. Queda prohibido cualquier calzado abierto
(sandalias) o zapatillas con tacón.
P Ò
UABC, FCQI
Por seguridad de los alumnos y demás personal que labora en las instalaciones,
quedan prohibidas las siguientes actividades:
- Introducir comida ni bebidas al laboratorio. Ò
- Correr en el laboratorio. Ò
- Usar audífonos durante la sesión. Ò
- Utilizar aparatos electrónicos cerca de sustancias inflamables. Ò
- Dejar las pertenencias sobre la mesa de trabajo, ubicar mochilas y demás
artículos en el área designada.
Ò
UABC, FCQI
Experimento 1: Obtención de benzopinacol Objetivo Obtener benzopinacol a partir de benzofenona mediante el uso de radiación solar que permite la reducción del grupo carbonilo (cetona) a un grupo alcohol. Marco Teórico La radiación ultravioleta es más enérgica que la luz visible y por lo tanto puede modificar sus propiedades. Este compuesto actúa como un filtro óptico, ya que es capaz de utilizar la energía de la radiación UV para excitarse y volver al estado basal disipando la energía en calor al medio ambiente sin emitir radiación. Esto es posible al exponer el sistema de reacción directamente a la luz del sol. El 2-propanol actúa tanto como reactivo y disolvente a la vez. La luz ultravioleta es absorbida por la benzofenona y ocurre un cruce intersistémico, que produce un diradical, que es una molécula con un electrón sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrógeno del disolvente y se dimeriza resultando en la formación del benzopinacol.
Material
- 1 espátula
- 1 tubo de ensaye con rosca, 13 x 100
- 1 pipeta graduada de 5 mL, perilla
- 1 papel filtro
- Equipo para filtrar (matraz kitazato de 250 mL, manguera de vacío, embudo buchner)
Procedimiento
Colocar 100 mg de benzofenona en el tubo de ensaye, disolver en 2 mL de alcohol isopropílico, adicionar 1 gota de ácido acético. El tubo se cierra y se mezcla, exponiéndolo durante 6 horas bajo luz solar, hasta obtener un precipitado. Filtrar por succión al vacío, secar, pesar, obtener el porcentaje de rendimiento, determinar el punto de fusión, generar un espectro de infrarrojo y realizar una cromatografía de capa fina. Reportar:
- Entregar el reporte e incluir el mecanismo de reacción (completo).
- Punto de fusión experimental del reactivo y del producto.
- Gramos de producto, porcentaje de rendimiento y espectro de infrarrojo.
- Entregar el producto al instructor.
UABC, FCQI
Formato de reporte, Experimento 1: Obtención de benzopinacol Objetivo: a Mecanismo de reacción Reactivos utilizados Nombre del Reactivo y producto Cantidad (mg o mL) P.F. (S) o P.E. (L) P.M. (g/mol) Moles (n) Observaciones y Conclusiones: a a Porcentaje de Rendimiento: a % P. F. del Reactivo: 0 C P. F. del Producto: 0 C
UABC, FCQI
Reporte Experimento 2: Síntesis de Difenilcarbinol Objetivo: a Mecanismo de reacción Reactivos utilizados Nombre del Reactivo y producto Cantidad (mg o mL) P.F. (S) o P.E. (L) P.M. (g/mol) Moles (n) Observaciones y Conclusiones: a a Porcentaje de Rendimiento: a % P. F. del Reactivo: 0 C P. F. del Producto: 0 C
UABC, FCQI
Experimento 3: Preparación del óxido de 2-metoxinaftaleno Objetivo Sintetizar un éter asimétrico por sustitución nucleofilica (SN 2 ). Marco teórico Los éteres se pueden obtener por deshidratación de alcoholes, por la reacción que hay entre un halogenuro de alquilo (R-X) y un alcóxido metálico (R(-)-M(+)). Algunas de estas moléculas pueden generarse con el uso de un alcohol o fenol y sulfato de dimetilo [(CH 3 ) 2 SO 4 ]. Este método tiene buenos rendimientos y se puede emplear para preparar éteres asimétricos. El grupo alcóxido se desplaza o sustituye por un mecanismo de sustitución nucleofilíca. Material
- 2 vaso de precipitado de 50 mL
- Varilla de vidrio (agitador)
- Espatula
- 1 pipeta graduada de 1 mL (de vidrio, NO DESECHABLE)
- 1 pipeta graduada de 5 mL (de vidrio, NO DESECHABLE), perilla
- Equipo para filtrar (matraz kitazato de 250 mL, manguera de vacío, embudo buchner) Procedimiento: Pesar 0.5 g de 2-naftol, adicione 0.2 g de NaOH disueltos en 5 mL de agua, con la varilla de vidrio, complete la disolución. Agregue lentamente 0.16 mL de sulfato de dimetilo, REALIZAR ESTE ÚLTIMO PASO EN LA CAMPANA DE EXTRACCIÓN. Agitar la mezcla resultante por 10 minutos, o hasta que se forme un precipitado, el cual se filtra por succión, con lavados de agua fría para eliminar el NaOH, secar, pesar, obtener el porcentaje de rendimiento, determinar el punto de fusión y generar un espectro de infrarrojo, realizar una cromatografía de capa fina. Reportar:
- Entregar el reporte e incluir el mecanismo de reacción (completo).
- Punto de fusión experimental del reactivo y del producto.
- Gramos de producto, porcentaje de rendimiento y espectro de infrarrojo.
- Entregar el producto al instructor.
UABC, FCQI
Experimento 4: Síntesis de Acetal cíclico Objetivo Condesar un alcohol y un compuesto Carbonilo para generar un acetal cíclico, el cual se utiliza como grupo protector. Marco Teórico Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis acida, formando los hemiacetales, los cuales sirven como grupo protector. En estas condiciones el hidroxilo se convierte en un alcóxido, cada etapa en la formación del acetal es reversible, esto permite la hidrólisis del mismo en un medio ácido. El pentaeritritol es usado como resina alquilica y de ésteres de aceite de bogol, esteres de ácidos grasos, en la manufactura de retardantes de flama, recubrimientos de uretano, pinturas, estabilizadores de cloruro de polivinilo, olefinas antioxidantes, etc. Material
- 1 matraz vaso de precipitado de 50 mL
- Espátula
- Probeta de 10 mL
- Agitador de vidrio
- Gotero
- Equipo para filtrar (matraz kitazato de 250 mL, manguera de vacio, embudo buchner) Procedimiento En un matraz erlenmeyer, verter 500 mg de pentaeritritol y 5 mL de agua desionizada. Agitar vigorosamente hasta disolver el sólido. Adicionar 2 gotas de HCl concentrado y 0.5 mL de benzaldehído y agitar durante 30 minutos. Dejar enfriar el producto, se filtra por succión al vacío, secar, pesar, obtener el porcentaje de rendimiento, determinar el punto de fusión, generar un espectro de infrarrojo y realizar una cromatografía de capa fina. Reportar:
- Entregar el reporte e incluir el mecanismo de reacción (completo).
- Punto de fusión experimental del reactivo y del producto.
- Gramos de producto, porcentaje de rendimiento y espectro de infrarrojo.
- Entregar el producto al instructor.
UABC, FCQI
Reporte Experimento 4: Sintesis de Acetal cíclico Objetivo: a Mecanismo de reacción Reactivos utilizados Nombre del Reactivo y producto Cantidad (mg o mL) P.F. (S) o P.E. (L) P.M. (g/mol) Moles (n) Observaciones y Conclusiones: a a Porcentaje de Rendimiento: a % P. F. del Reactivo: 0 C P. F. del Producto: 0 C
UABC, FCQI
Reporte Experimento 5: Obtención de Chalcona Objetivo: a Mecanismo de reacción Reactivos utilizados Nombre del Reactivo y producto Cantidad (mg o mL) P.F. (S) o P.E. (L) P.M. (g/mol) Moles (n) Observaciones y Conclusiones: a a Porcentaje de Rendimiento: a % P. F. del Reactivo: 0 C P. F. del Producto: 0 C
UABC, FCQI
Experimento 6: Síntesis del trans- 2 benzoil- 3 - feniloxirano Objetivo Realizar la reacción de epoxidación de alquenos a partir de chalconas utilizando peróxido en un medio acuoso alcalino. Marco teórico Las características principales de los anillos de tres miembros con un heteroátomo, es la reactividad ante una gama de reactivos, efecto provocado por la tensión anular que existe en estas moléculas. El oxirano se obtiene mediante una condensación aldólica ya que primero debe reaccionar la base fuerte con el peróxido de hidrogeno (H 2 O 2 ) y el producto de esto son iones que interactúan dando como resultado un epóxido que con la inestabilidad del anión, tiende a formar el oxirano y la base fuerte que cataliza esta reacción. Material
- 2 Vasos de precipitado de 50 mL
- Pipeta de 5 mL, Pipeta de 1 mL, perilla
- 2 espatulas, 2 agitadores de vidrio
- Equipo para filtrar (matraz kitazato 250 mL, manguera de vacío, embudo buchner) Procedimiento En un vaso de 50 mL, pesar 500 mg de la reacción anterior (chalcona) y adicionar 5 mL de etanol. Posteriormente agregar 0.6 mL de peróxido de hidrogeno al 30%. Mezclar todo por 20 minutos. A continuación adicionar 5 gotas de NaOH al 10%, dejar reposar 10 minutos. Lavar con agua fría, filtrar al vacío por succión, secar, pesar, obtener el porcentaje de rendimiento, determinar el punto de fusión, generar un espectro de infrarrojo y realizar una cromatografía de capa fina. Reportar
- Entregar el reporte e incluir el mecanismo de reacción (completo).
- Punto de fusión experimental del reactivo y del producto.
- Gramos de producto, porcentaje de rendimiento y espectro de infrarrojo.
- Entregar el producto al instructor.
UABC, FCQI
Experimento 7: Reducción de bencilo Objetivo Reducir el grupo carbonilo de una cetona para obtener un alcohol secundario. Marco Teórico Los agentes reductores (LiAlH 4 , NaBH 4 , H 2 /Pt), reaccionan sobre los compuestos carbonilos, de manera similar al reactivo de Grignard, pero la diferencia radica en que se donan iones hidruro sobre el carbono del carbonilo. Material
- 1 matraz Erlenmeyer de 250 mL
- 1 espátula, 1 parrilla eléctrica
- 1 vaso de precipitado de 250 mL
- 1 vaso de precipitado de 50 mL
- 1 agitador de vidrio
- Equipo para filtrar (matraz kitazato de 250 mL, manguera de vacío, embudo buchner) Procedimiento En un vaso de 50 mL pesar 500 mg de bencilo (benzina), agregar 5 mL de metanol hasta que se disuelva, enfriar la solución en un baño de hielo. Pesar 0.020 g de NaBH 4 y adicionar al vaso con el bencilo (benzina), agitar vigorosamente hasta que el color sea más tenue o desaparezca. Una vez que la disolución cambio de color, llevar a ebullición. Enfriar el producto en el baño de hielo hasta que cristalice. Una vez cristalizado, lavar con agua fría. Filtrar al vacío por succión, secar, pesar, obtener el porcentaje de rendimiento, determinar el punto de fusión, generar un espectro de infrarrojo y realizar una cromatografía de capa fina. Reportar
- Entregar el reporte e incluir el mecanismo de reacción (completo).
- Punto de fusión experimental del reactivo y del producto.
- Gramos de producto, porcentaje de rendimiento y espectro de infrarrojo.
- Entregar el producto al instructor.
UABC, FCQI
Reporte Experimento 7: Reducción de bencilo Objetivo: a Mecanismo de reacción Reactivos utilizados Nombre del Reactivo y producto Cantidad (mg o mL) P.F. (S) o P.E. (L) P.M. (g/mol) Moles (n) Observaciones y Conclusiones: a a Porcentaje de Rendimiento: a %