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Ciudad Universitaria, Cd. Mx., 2017
Este trabajo fue realizado con el apoyo de la Dirección General de Asuntos del Personal Académico (DGAPA), dentro de las actividades para la elaboración del libro: “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones” para el proyecto PAPIME No.- PE103116 y gracias a la Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM) por el apoyo brindado por la beca adquirida a través de este proyecto PAPIME.
enseñándome lo grandioso que puede ser un amigo; gracias a todos por haber pertenecido a mi vida los llevaré siempre conmigo. A mis asesores Javier Arellano Gil y Ricardo Alfaro Fuentes por su paciencia, su tiempo y dedicación, su apoyo incondicional y confianza, su incomparable y valiosa amistad, habiendo compartido el trabajo en éste proyecto PAPIME el cuál fue de valiosa experiencia, gracias por cada una de sus recomendaciones y consejos, tanto personales como académicas y de su admirable entrega a la docencia, gracias por todo, no tengo con que pagarles la atención que me dieron, que la vida me los mantenga con salud siempre. A mis profesores y amigos, Gerardo Arrieta quién vivió momentos un poco estresantes al momento de mi accidente en práctica de campo, pero a la vez consiguiendo una gran y valiosa amistad, gracias por todo, igualmente a mi profesor Edgar Montiel quién también me dio un gran impulso creyendo en mí y dándome su confianza, fue de gran importancia y apoyo para mí, doy gracias por su gran amistad, a mis sinodales, el profesor Arias Paz, José Luis Arcos, el Dr. Rogelio Soto, Dra. Laura, al profesor Carlos Schulze, al profesor Marco Rubio, al profe Noé Santillán Piña, a la Dra. Pi Puig por todo el apoyo brindado en mi servicio social y muchos más por darme su confianza, su amistad y tiempo, por sus reflexiones y consejos, gracias por todo, no tengo palabras para describir las grandes personas y profesionales que son. A la familia Manzo Mejía y Villanueva por abrirme la puerta de su casa y de su corazón, a la Sra. Martha y al Sr. Germán, quienes han sido parte vital en los últimos semestres, dándome más de lo que sin condición me brindan, por su apoyo, por escucharme, por alentarme en cada momento y darme su total confianza, que la vida me dé la dicha de verlos mucho tiempo más, siendo los mejores suegros que uno pueda tener. Y por último a una persona, que para describir faltarían las palabras y serían volúmenes interminables de detalles, entregada cien por ciento a las personas que ama, un lucero brillante en la oscuridad quien a pesar de todo lo malo siempre se levanta, a quien admiro y de quién he aprendido a entregar lo mejor de uno, a quién me ha dado un enorme empujón para sobresalir a los problemas, siendo uno de mis pilares más importantes, quien es mi mejor amiga y confidente, a quién amo con todo mi ser, la mujer que me enseñó a amar, a saber defender lo que más quiero, a ir más allá de los sueños, a la que me ha ayudado llegar a mis metas, dándome la mayor parte del tiempo lo mejor de ella, por su incomparable compañía, mi mano derecha, que la vida nos mantenga unidos hasta la eternidad, te amo mi Lucero París, gracias por todo tu amor y entrega.
Cd. Universitaria, Ciudad de México, 20 de febrero de 2017.
Este trabajo forma parte del material didáctico que se está elaborando en el marco del proyecto de elaboración del libro “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones”, proyecto PAPIME PE103116, Facultad de Ingeniería, UNAM. Particularmente trata lo relacionado a las unidades teóricas y ejercicios de los subtemas alcanos, alquenos y alquinos del tema de “Química Orgánica”. El material didáctico de estos subtemas es muy importante porque ayuda a entender el comportamiento de las moléculas de los hidrocarburos, conociendo su composición, sus características principales, su nomenclatura, cuál es su origen, los tipos de enlaces y sus propiedades. Los hidrocarburos son compuestos formados por hidrógeno y carbono que, dependiendo de su grado de saturación, son clasificados como alcanos, alquenos y alquinos, los cuales presentan un tipo de hibridación sp^3 , sp^2 , sp , es decir, enlace simple, doble y triple, que forman un ángulo entre sus enlaces de 109°, 120° y 180°, respectivamente. La relevancia de cada uno de estos compuestos está referida a su importancia económica en el caso de hidrocarburos como gas, gasolina, diésel y turbosina que son la principal fuente de energía a nivel mundial. En el caso de la importancia industrial como materia prima, los alcanos, alquenos y alquinos, se utilizan para generar otro tipo de compuestos o productos, tales como los polímeros que se utilizan para la fabricación de plásticos, poliésteres, polipropileno, cloruro de polivinilo, poliuretanos, polietileno, nylon, prótesis, recubrimientos, resinas, etc.
El material didáctico es una de las herramientas que facilita la transmisión de conocimientos, que permiten la enseñanza y el aprendizaje de una persona mediante el desarrollo de habilidades, actitudes, experiencias, etc. Este trabajo está enfocado en esta actividad, desarrollando lo relacionado a los temas de alcanos, alquenos y alquinos que corresponden a una parte de la Química Orgánica. La importancia de elaborar este escrito, es difundir por medio de conceptos de Química Orgánica las herramientas o bases con las cuales los alumnos de la Facultad de Ingeniería de la UNAM, en el área de Ciencias de la Tierra, deben contar para la asignatura “Química de Ciencias de la Tierra”, en el plan de estudios 2016, de las carreras de Ingeniería Geológica, Ingeniería Geofísica, Ingeniería Petrolera e Ingeniería en Minas y Metalurgia. El tema a desarrollar corresponde a la química de los hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos), que forman parte de infinidad de productos o materias primas que son usados en la vida diaria. Los hidrocarburos como tema de otras asignaturas que se imparten en la Facultad de Ingeniería, son contenido fundamental de los cursos de: Geología del Petróleo, Química del Petróleo, Geoquímica del Petróleo, entre otras, donde se debe comprender la teoría básica, las propiedades, las aplicaciones y las principales características de estas sustancias.
Elaborar material didáctico de los subtemas 8.2 y 8.3 correspondientes al Capítulo 8, de Química Orgánica, del libro “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones”, desarrollándose de forma clara y sencilla, la composición, las propiedades y la nomenclatura de los hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos. El material didáctico está dirigido hacia los alumnos de Ingeniería en Ciencias de la Tierra y sus áreas afines, para que contribuya a lograr aprendizajes significativos, se reduzca el índice de reprobación y se contribuya a incrementar la eficiencia terminal.
Realizar un texto didáctico que apoye la elaboración de dos subtemas del libro “Química para Ciencias de la Tierra: Fundamentos y Aplicaciones”, basado en documentos y libros especializados del área de la Química Orgánica. Elaborar ejercicios, así como sus respectivas soluciones para cada tema, que sea de utilidad en el proceso de enseñanza de la Química en ciencias de la Tierra.
Elaborar material de apoyo dentro de las Tecnologías de la Información y la Comunicación (TIC’s) y crear un conjunto de presentaciones para que estén disponibles en las plataformas de la División de Ciencias Básicas (DCB) y la División de Ingeniería en Ciencias de la Tierra (DICT), donde se dispondrá de forma libre para los estudiantes de las carreras de Ciencias de la Tierra, para profesores y personas interesadas en el tema.
Tal y como lo define Chang (2010), “La química es el estudio de la materia y los cambios que ocurren en ella”, es decir, es el estudio de la interacción de la materia y los cambios que se originan en su estructura, y/o los cambios de energía que se llevan en el proceso o reacción. Dentro de la Química existe una gran cantidad de clasificaciones, las cuales día a día siguen creciendo y diversificándose. Podemos destacar dentro de estas clasificaciones: la fisicoquímica, la química teórica , la química analítica, la química inorgánica y la química orgánica. Esta última se define de manera general como “la química de los compuestos de carbono”, que corresponde a nuestro tema de interés, ya que en este trabajo se trata lo referente a los alcanos, alquenos y alquinos.
Orgánica, como es el caso de los primeros colorantes artificiales por parte de W. Perkin, en agosto de 1856, llamados “malveínas”, que poseían la cualidad de teñir los tejidos de la seda; el caso particular de la “malva de Perkin” fué uno de los tintes más difíciles de crear, ya que ésta tonalidad púrpura era muy complicado obtenerla naturalmente, esto se debe a la presencia de la “quinina” que es un compuesto nitrogenado; y es el que permite la obtención de esa tonalidad púrpura; esto estimuló la búsqueda activa de otros colorantes artificiales que se utilizan en la industria. Para tratar de explicar los mecanismos de formación de productos hechos con base en la química orgánica, fue indispensable averiguar las características de la composición que dieron origen a estas sustancias. Las investigaciones dieron lugar a la Química Estructural, en la que se distinguieron químicos como: Fankland, quién es conocido por su teoría de las valencias químicas en 1852. En 1855, Adolphe Wurtz, en Francia, desarrolló un método para sintetizar hidrocarburos mediante la reacción de los haluros de alquilo con sodio, proceso que se conoce con el nombre de “Reacción de Wurtz”. Berthelot, por su parte, en 1856, aisló por primera vez un hidrocarburo en el laboratorio (el metano) y después descubrió el acetileno o etino que es el alquino más simple. A Kekulé se le debe la principal contribución al establecimiento de la “Teoría de la Estructura Química” (1857 - 1858), esta que se refiere a la teoría estructural parte de la idea de la tetravalencia del átomo de carbono que permite la formación de cuatro enlaces para cada átomo de carbono y se puede observar en los siguientes casos: en el caso de unir cuatro átomos de hidrógeno se obtiene el metano (CH 4 ) o dos de oxígeno que se refiere al bióxido de carbono (CO 2 ); esto lo enunció alrededor de los años 1856 y 1857. Otra aportación de Kekulé que publicó poco tiempo después en un artículo de sus manuales "Lehrbuch der organischen Chemie" (manual de química orgánica), es la explicación de la estructura del benceno en forma de anillo de seis átomos de carbono unidos mediante enlaces sencillos y dobles alternados. Otro químico sobresaliente fué Baeyer, quien en 1864 descubrió resinas como la goma natural (polímero natural). Loschmidt, también realizó contribuciones relevantes en 1865, ya que efectuó la primera determinación experimental de cuantas moléculas hay en una mol que fue conocida como el número de Loschmidt, aun cuando después Avogadro (1776- 1856 ) es quien determinó con mayor precisión este número y se definió con este nombre “el número de Avogadro”. Butlerov, en la década de 1860, hizo una propuesta sobre la química estructural ya que en el periodo que va de 1866 a 1868, demostró experimentalmente la existencia de isómeros y argumentó que, en los compuestos orgánicos insaturados, los carbonos se unen entre sí por enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). Erlenmeyer, 1880 , formuló una regla que lleva su nombre, que dice que cuando un alqueno tiene un grupo hidroxilo enlazado a uno de los carbonos del doble enlace, se convierte en aldehído o cetona, ante la presencia de un oxidante (Figura 1.1).
Armstrong, en 1881, realizó síntesis sistemática, logrando la degradación y la constitución estructural de muchos derivados del naftaleno, usados en la gasolina y en la petroquímica en la industria petrolera. Victor Meyer (1848-1897), en 1888, designó con el nombre de “constituciones estereoquímicas” a las estructuras proyectadas bajo el ángulo de la posición geométrica, haciendo nacer la estereoquímica. Estas investigaciones sólo fueron parte de la continuación de la labor de científicos como Dumas, Laurent y Gerhardt, realizados en la primera mitad del siglo XIX. Las investigaciones de Cannizaro en Italia fueron publicadas en la revista “Nuovo Cimento” resaltando el trabajo titulado “Resumen de un curso de filosofía química”, en el que expuso claramente cómo determinar la masa atómica de los elementos y la masa molecular de los compuestos. Kolbe en el periodo de 1849 a 1873 en Alemania, describe varios procesos químicos que llevan su nombre como: “La Electrolisis de Kolbe” que se aplica en la obtención de hidrocarburos a partir de la electrólisis de una solución acuosa de sal y un radical carboxílico (-COOH); también se tiene a “La reacción de Kolbe-Schmitt”, con lo que se produce ácido salicílico (precursor de la aspirina) a partir de fenolato sódico y dióxido de carbono. Estas investigaciones contribuyeron al desarrollo de grandes ideas para la Química Orgánica.
Algunos de los descubrimientos más relevantes de la síntesis orgánica en el laboratorio, fueron aportados por el químico Rudholp Fittig, quien en 1824, con la “Síntesis de Fittig” que enuncia: “Por la acción de los metales alcalinos sobre compuestos aromáticos halogenados, se obtienen derivados alifáticos de compuestos aromáticos (alquilbencenos)”, (ver Figura 1.2); posteriormente Adolphe Wurtz en 1869, logró obtener de las aminas alifáticas, polialcoholes y radicales mixtos; C. Friedel y J. Crafts, en 1877 dieron a conocer una reacción que consiste en introducir radicales hidrocarbonados a anillos aromáticos u otros compuestos de carbono alifáticos empleando tricloruro de aluminio; tan grande fue su contribución que esta reacción también lleva el nombre de sus descubridores (Reacción de Friedel-Crafts, Figura 1.3). Carls Schotten y Eugen Baumann en 1884, contribuyeron con una reacción de formación de amidas a partir de cloruro de Figura 1.1 Regla de Erlenmeyer.
Posteriormente, y a raíz de los trabajos realizados por Chevreul y Liebig a principios y mediados del siglo XIX sobre los ácidos grasos, el interés de los químicos se fue orientando al estudio de los glúcidos y los prótidos, que se encuentran dentro de los grupos que constituyen a los alimentos naturales. Algunos otros científicos que se interesaron por el estudio de los glúcidos (celulosa, azúcares y almidón), son: Louis Pasteur, quien, en 1849, estudió la isomería óptica del ácido tartárico (C 4 H 6 O 6 ), que consiste en tener dos compuestos con actividad óptica inversa a partir de la misma composición química. Emile Fischer, en 1876, realizó el aislamiento de azúcares a partir de fenilhidracina (C 6 H 5 NHNH 2 ), determinó la estructura molecular de la glucosa y la fructosa (entre otros azúcares), describiendo también la fórmula de los derivados de la purina, como por ejemplo el ácido úrico, y la cafeína.
La Química Orgánica permitió el desarrollo de nuevas aplicaciones a corto y mediano plazo, por lo que es posible dividirla en cuatro líneas o etapas de investigación. La primera etapa de trabajos comenzó en 1897 con la aportación de Paul Sabatier y J.B. Senderens, quienes realizaron experimentos con los catalizadores metálicos para la formación de diferentes hidrocarburos, tanto líquidos como gaseosos. La Segunda etapa está relacionada con la simplificación de materiales plásticos y de cauchos sintéticos (polímeros) como la polimerización del isopreno, gracias a las contribuciones de Bourchardat (en el periodo que va de 1875 a 1879). El tercero corresponde al sector industrial, donde se desarrolló la química de los colorantes, en el cual se basaron de la aportación de la tabla de Schultz, donde se incluían más de 681 colorantes fabricados industrialmente (después llegó a superar los 900). El cuarto sector, se relaciona con los productos farmacéuticos a partir de 1903 con las fábricas de Bayer, Merck y Höchst, donde se llevaron a cabo una serie de descubrimientos en medicamentos, antibióticos y compuestos vitamínicos importantes, como, por ejemplo, el descubrimiento del Figura 1.4 Ejemplo de la Reacción de Schotten-Baumann.
medicamento contra la malaria, antibióticos como la ampicilna, vitaminas, la vitamina B y D para el uso humano y muchos otros productos de utilidad para los seres humanos. En México, se puede destacar en 1968 la investigación del químico de productos naturales Alfonso Romo de Vivar del Instituto de Química de la UNAM, quién logró el aislamiento de las moléculas llamadas “mexicaninas” producidas por la planta “rosilla de Puebla” (Helenium mexicanum, su nombre científico). Estos compuestos tienen la característica de ser insecticidas naturales, de manera que cuando se coloca en las plantas, ahuyenta a los insectos que se encuentran en ellas, permitiendo el mejor desarrollo de las mismas. Se puede decir que la Química Orgánica a lo largo del siglo XX y lo que va del XXI, se ha ido diversificando, ya que se han creado ramas específicas basándose en la Química Orgánica; estas diferentes áreas han generado nuevas tecnologías y aplicaciones dentro de los diferentes sectores de la sociedad.
A finales del siglo XIX y principios del XX los componentes orgánicos se nombraban conforme sus descubridores los designaban, tal es el caso de la morfina nombrada así en honor al dios del sueño Morfeo. Sin embargo, para evitar confusiones se creó la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada conocida por sus siglas en inglés como IUPAC, que es el organismo encargado en asignar de forma sistemática los nombres a los compuestos químicos. Los alcanos se nombran conforme a la IUPAC, con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “ ano” que los categoriza como alcanos. En la Tabla 2.1 se encuentran algunos prefijos que se usan para determinar el nombre de los hidrocarburos, un ejemplo es el hexano, que nos indica que es un alcano con 6 carbonos. # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo # C Prefijo 1 met 11 undec 21 heneicos 40 Tretacont 2 et 12 dodec 22 docos 50 Pentacont 3 prop 13 tridec 23 tricos 60 Hexacont 4 but 14 tetradec 24 tetracos 70 Heptacont 5 pent 15 pentadec 25 pentacos 80 Octacont 6 hex 16 hectadec 26 hexacos 90 Nonacont 7 hept 17 heptadec 27 heptacos 100 Hect 8 oct 18 octadec 28 octacos 200 Dihect 9 non 19 nonadec 29 nonacos 300 Trihect 10 dec 20 eicos 30 triacont 400 Tetrahect Tabla 2.1 Numerales de los carbonos, al final se agrega el prefijo ano para el caso de los alcanos. (Prefijos que indican no. de carbonos, http://educalab.es/recursos, martes 24 de junio de 2016).
Alcanos Lineales. Son moléculas de cadena abierta con enlaces sencillo tipo σ (sigma). Los alcanos más comunes se pueden representar mediante su estructura molecular, desarrollada y semidesarrollada, la Figura 2.3 muestra algunos alcanos y sus diversas fórmulas:
Nombre Fórmula molecular Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada metano etano propano n-butano n-pentano n-hexano n-heptano n-octano Figura 2.3. Alcanos más comunes (“n-“ indica que no existen ramificaciones por lo tanto es una estructura lineal).
