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Artculoscientficospublicadosporprofesionalesdelasaluddelaprovinciade Sancti Spritus, Diapositivas de Química

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Tipo: Diapositivas

2022/2023

Subido el 02/07/2024

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israel-linares-espinoza 🇧🇴

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bg1
ING. WILMER QUISPE CASTAÑETA QUÍMICA ORGÁNICA
OBTENCION DE ALQUINOS
(SÍNTESIS DE ALQUINOS)
1. Deshidrohalogenación:
a) De dihalogenuros vecinales.-
- C C - + KOH - C = C - - C ≡ C –
(Alquino)
Nota.- NaNH2 (Amiduro de sodio o sodamida).
b) De dihalogenuros geminales.-
- C C - + KOH → - C = C - - C ≡ C –
Importante.-
- Puede pasar directamente: - C C - + KOH → - C ≡ C –
2. Deshalogenación
- C C - + 2 Zn → - C ≡ C - + 2 ZnX2
3. Para alargar alquinos (Muy usadas)
a) R C ≡ CH + → R C ≡ C- +Na + 1
2 H2
R C ≡ C-+Na + R1+ - -X R C ≡ C – R1 + NaX
X
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X
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H
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NaNH2
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Alquino
terminal
Na
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X
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OBTENCION DE ALQUINOS

(SÍNTESIS DE ALQUINOS)

  1. Deshidrohalogenación: a) De dihalogenuros vecinales.-

- C – C - + KOH → - C = C - → - C ≡ C –

(Alquino)

Nota.- NaNH 2 (Amiduro de sodio o sodamida).

b) De dihalogenuros geminales.-

- C – C - + KOH → - C = C - → - C ≡ C –

Importante.-

  • Puede pasar directamente: - C – C - + KOH → - C ≡ C –
  1. Deshalogenación
  • C – C - + 2 Zn → - C ≡ C - + 2 ZnX 2
  1. Para alargar alquinos (Muy usadas)

a) R – C ≡ CH + → R – C ≡ C- +Na +

1 2 H^2

R – C ≡ C-+Na + R 1 +^ - - X → R – C ≡ C – R 1 + NaX

X |

X |

| H

| H

X | (^) NaNH 2

X |

H |

| X

| H

X |

X |

H |

X |

X |

| X

| X

Alquino terminal

Na o NaNH 2

| H | H | H

| X

NaNH 2

b) R – C ≡ C H + LiNH 2 → R – C ≡ C- +Li + NH 3

R – C ≡ C-+Li + R 1 +^ - - X → R – C ≡ C – R 1 + LiX

Nota.- En este caso si se usa LiNH 2 el Halogenuro de alquilo que se une tiene que ser si o si primario.

c) R – C ≡ C H + R 1 -^ - +MgX → R – C ≡ C- +MgX + R 1 - H

R – C ≡ C-+MgX + R 1 +^ - - X → R – C ≡ C – R 1 + MgX 2

Nota.- Esta síntesis con el reactivo de Grignard (R 1 – MgX) no tiene ningún impedimento a la hora de unirse a un nuevo halogenuro de alquilo (R 1 – X).

Nota.- El H 3 +O es la reaccion de H 2 O + H+^ (agua en medio acido)

  1. Oxidación:

R – C ≡ C – RI^ + [O] → R – C – OH + HO – C – RI

[O]: KMnO 4 o O 3 /H 2 O

Nota.- La oxidacion solo realiza una ruptura en el triple enlace para formar ACIDOS.

  1. Hidratación:

R – C ≡ C – RI^ + H 2 O → R – CH 2 - C – RI

Nota.- R = RI^ (Se forma una cetona)

R ≠ RI^ (Se forma dos cetonas)

Mecanismo de reacción:

R – C ≡ C – RI^ + H 2 O → R – C = C – RI^ + H 2 O → …

El ácido me da “H+” para iniciar reacción de Markovnikov

…→ R – C = CH – RI^ → R – C = CH – RI^ → R – C – CH 2 – RI

  1. Hidroboración (Antimarkovnikov)

R – C ≡ CH → R – CH 2 – C – H

(Cetona)

(enol) (Cetona)

O ||

O ||

O H 2 SO 4 ||

HgSO 4

H 2 SO 4

HgSO 4

H

+^ |

H H \ / O |

OH |

O ||

  1. H 2 O 2 , NaOH

  2. Sia 2 , BH 3 /THF