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Compuestos Oxigenados: Grupos Funcionales y Aplicaciones, Diapositivas de Anatomía
Este documento proporciona una visión general de los principales grupos funcionales oxigenados en química orgánica, incluyendo alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres. Se explica la nomenclatura, características y aplicaciones de cada grupo funcional, con énfasis en su importancia para la vida humana. El documento cubre temas como la fermentación y destilación para la producción de alcohol, la formación de peróxidos explosivos en éteres, la hibridación y geometría de los átomos, los puntos de ebullición y los puentes de hidrógeno en ácidos carboxílicos, así como el uso de ésteres en perfumería, alimentos y la producción de plásticos y fibras sintéticas. Es un recurso valioso para estudiantes de química, biología, medicina y otras disciplinas relacionadas, proporcionando una sólida base en la química de los compuestos oxigenados y sus aplicaciones prácticas.
Tipo: Diapositivas
2021/2022
1 / 47
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SESIÓN 09:
COMPUESTOS OXIGENADOS
Pregrado
Grupos funcionales O xigenados
O sea, que contienen oxígeno… capisce? Aunque
también aparezca algún pariente con azufre…
Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ALCOHOL ... hic!
- (^) Compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido covalentemente a un grupo alquilo (R-) o arilo ( Ar- ).
R-OH Ar-OH
- Fórmula Molecular General:^ CnH2n+1OH
C O
H
Nomenclatura : se nombran...
- Según la cantidad de C de la cadena principal (que INCLUYE al HIDROXILO), agregando el sufijo -OL.
- Numerar la cadena principal, asignando la posición más baja al OH. Luego indicar su posición.
- Numerar y ordenar alfabéticamente los sustituyentes.
3-etil-4-metil-1-pentanol…
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O H
Clasificación de ALCOHOLES:
- (^) según sea el carbono al cual se une el OH:
- (^) Alcoholes 1°
- (^) Alcoholes 2°
- (^) Alcoholes 3°
Importancia para la vida humana :
Tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como disolventes o como materia prima para elaborar otras sustancias (ácidos orgánicos, éteres).
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O H
Algunas observaciones interesantes (¡¡??) :
- (^) El átomo de O tiene hibridación sp^3 … => geometría TETRAÉDRICA y ángulos de enlace de 109°.
- (^) El punto de ebullición aumenta con la extensión de la cadena y con la cantidad de grupos OH: METANOL 64°C METANO -162°C ETANOL 78°C ETILENGLICOL 198°C 1-PROPANOL 97°C 2-PROPANOL 82°C 1-BUTANOL 118°C 1-HEXANOL 156°C HEXANO 69°C
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O H
FERMENTACIÓN Y DESTILACIÓN :
- (^) VINO : fermentación de uvas.
- (^) CERVEZA : fermentación de cebada malteada y otros.
- (^) WHISKY : destilación + fermentación de maíz, cebada o trigo.
- (^) VODKA : destilación de pasta de papas.
- (^) RON : destilación de melaza fermentada de caña de azúcar.
- (^) TEQUILA : a partir del ágave azul mexicano.
- (^) SAKE : a partir del arroz.
Gs.fs. Oxigenados: ALCOHOL
C O H
Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: ÉTER
- (^) Compuestos orgánicos que contienen dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de O , el que puede estar en una cadena abierta o cerrada. R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
- Fórmula Molecular General:^ CnH2n+2O C O C
Gs.fs. Oxigenados: ÉTER
H C C H H H H O C C H H H H H O (^) C H H H C O C C C H H H H H H H H etoxietano (éter dietílico) metoxibenceno (éter metilfenílico) ANISOL tetrahidrofurano (éter cíclico) THF etoxietano (éter dietílico) metoxibenceno (éter metilfenílico) ANISOL tetrahidrofurano (éter cíclico) THF
Características :
En su mayoría son relativamente estables y no reactivos, pero algunos reaccionan lentamente con el aire y forman peróxidos que pueden ser muy explosivos (THF).
Importancia para la vida humana :
Se los usa en perfumería (Anisol) y son muy útiles como disolventes, pero deben tratarse con cuidado.
Gs.fs. Oxigenados: ÉTER
C O^ C
- (^) TIOLES : son análogos de los ALCOHOLES pero con átomo de azufre (S) en vez del O.
- (^) SULFUROS : son análogos de los ÉTERES pero con átomo de azufre (S) en vez del O. Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS H H H H S H H etanotiol H C C H H H H S CH 3 sulfuro metiletílico
COMENTARIO MUY, MUUUUY AL MARGEN :
- (^) Los tioles suelen ser MUY OLOROSOS (= desagradables)...
- (^) 3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol : olor a ZORRINO...
- (^) metanotiol : "aromatizante" del gas natural para detectar fugas... Gs.fs. Azufrados: TIOLES y SULFUROS
Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: CARBONILO
R 1 C R 2 O C O H H metanal (formaldehído)
- formol - H O NH C CH 3 O N -(4-hidroxifenil)acetamida (acetaminofén)
- para el dolor de cabeza - C O H benzaldehído (aceite esencial sintético de almendra) C O H H O ácido metanóico (ácido fórmico) -hormigas y abejas- H 3 C C CH 3 O propanona (acetona)
- quitaesmalte-
Grupos funcionales Oxigenados
Grupo Funcional: CARBONILO
- (^) Los átomos de C y O del grupo carbonilo tienen hibridación sp^2 => geometría TRIGONAL PLANA y ángulos de enlace de 120°.
R
1
C
R
2