Alcoholes Éteres
Son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en
su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH)
enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con
enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes),
formando un grupo carbinol (-C-OH).
Los éteres son compuestos que resultan de la unión de dos
radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de
oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno
unido a dos radicales hidrocarbonados. Hay éteres que
contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y
algunos de éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan
éteres corona.
Tipos Tipos
Alcoholes primarios
El grupo hidroxilo (-OH) se
ubica en un carbono enlazado
a su vez a otro único átomo
de carbono.
Éteres simples Son los que tienen ambos
restos alcohólicos iguales.
Alcoholes secundarios
El grupo hidroxilo (-OH) se
ubica en un carbono enlazado
a su vez a otros dos átomos
de carbono distintos. Éteres mixtos
Son los que tienen los dos
restos de diferentes tamaños
por ser de alcoholes distintos.
Ej: Eter etil propílico o etano
oxi propano.
Alcoholes terciarios
El grupo hidroxilo (-OH) se
ubica en un carbono enlazado
a su vez a otros tres átomos
de carbono distintos.
Propiedades físicas Propiedades físicas
Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros
Presentan un olor característico
Pueden existir en estado sólido.
Son solubles en agua
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al
aumento del número de átomos de carbono y las
ramificaciones de su cadena hidrocarbonada.
La formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la
solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y
ebullición.
Un olor agradable.
Puntos de ebullición bajos.
Solubles en compuestos orgánicos (sustancias polares)
La solubilidad en agua disminuye al aumentar el peso
molecular.
Son menos densos que el agua.
Los éteres inferiores son gases neutros o líquidos
volátiles
El éter dietético o etoxietano es un líquido inflamable e
incoloro.
Excelentes disolventes para grasas y ceras.
Propiedades Químicas Propiedades Químicas
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del
agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto hace de ellos
sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos
o como bases dependiendo de con qué reactivo reaccionen.
Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su
carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy
fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo
hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta
como una base débil.
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones
orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación
en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.
Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones.
Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo
una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes
de la destilación.
Importancia Importancia
El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con
otras sustancias orgánicas.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como
materia prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos
orgánicos, en laboratorios. También como componente de
productos industriales de uso cotidiano, como desinfectantes,
limpiadores, solventes, base de perfumes.
También se utilizan en la fabricación de combustibles,
especialmente en la industria de los biocombustibles,
alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en
hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.
Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano
(especialmente el etanol), parte de numerosas bebidas
espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado
también éter etílico o simplemente éter. El éter etílico se
empleó como anestésico quirúrgico, pero es muy inflamable y
con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la
anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos que
son menos inflamables y se toleran con más facilidad, como el
óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3). Los éteres
carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes, pero siguen
siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es
la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno
de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de carbono
llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de
electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar
general. La suma vectorial de esos cuatro momentos
individuales es el momento dipolar general de la molécula.
