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Capsaicina
Estructura molecular de la capsaicina. Nombre IUPAC 8-metil-N-vanillil-6-nonenamida General Fórmula semidesarrollada C 18 H 27 NO 3 Fórmula estructural
Fórmula molecular? Identificadores Número CAS 404-86-4^1 ChEBI 3374 ChemSpider 1265957 DrugBank 05318 PubChem 1548943 Propiedades físicas Masa molar 305.41 g/mol g/mol Punto de fusión 336 K (63 °C) Punto de ebullición 483 K (210 °C) Valores en el SI y en condiciones estándar (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. [editar datos en Wikidata]
Capsaicina
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El compuesto químico capsaicina o capsicina^2 (8-metil- N-vanillil-6-nonenamida) es una Oleorresina, componente activo de los pimientos picantes ( Capsicum ). Es irritante para los mamíferos; produce una fuerte sensación de ardor (pungencia) en la boca. La capsaicina y otras sustancias relacionadas se denominan capsaicinoides y se producen como un metabolito secundario en diversas especies de plantas del género Capsicum , lo que probablemente les impide ser consumidas por animales herbívoros. Las aves en general no son sensibles a los capsaicinoides. La capsaicina pura es un compuesto lipofílico, inodoro, incoloro, parecido a la cera.
Índice
1 Usos 1.1 Uso en comida 1.2 Uso como medicamento 1.2.1 Analgésico 1.2.2 Anticancerígeno 1.2.3 Antioxidante 2 Propiedades 3 Véase también 4 Referencias 5 Enlaces externos
Usos
Uso en comida
Por la sensación de ardor que produce en la boca, la capsaicina es comúnmente usada en productos alimenticios para hacerlos más picantes. El grado de picor de un alimento, conocido como pungencia, se mide por la Escala Scoville. Normalmente la fuente de capsaicina que se utiliza es el chile, aunque también es frecuente el uso de salsas picantes. Esto es preferible a usar capsaicina pura, por cuestiones de seguridad.
Para neutralizar el ardor en la boca, los métodos más eficientes son ingerir azúcar, aceite o grasas (uno de los remedios más utilizados es el beber leche entera, por su contenido de grasa); masticar pan también ayuda porque elimina de forma mecánica la capsaicina, mientras que la caseína de la leche rodea la molécula, volviéndola ineficaz. No es muy soluble en agua, por lo que beberla no ayuda mucho, pero sí lo es en grasas y alcohol. En los casos más extremos, puede ser buena idea ingerir hielo. Irrita los ojos y en altas concentraciones, también la piel.
Uso como medicamento
Analgésico
La capsaicina se usa también como medicamento (debido a su capacidad para hacer desaparecer el dolor) o como gas lacrimógeno. En grandes cantidades puede ser muy tóxica. Los síntomas de envenenamiento son dificultad para respirar, piel azul y convulsiones. Sin embargo, es extremadamente raro el envenenamiento accidental por consumo de chile.
Como analgésico se utiliza para el tratamiento del dolor de lumbago (lumbalgia) en parches transdérmicos de capsaicina. Existe además, relación entre la capsaicina y el alivio de los algunos tipos de dolor neuropático como la neuralgia postherpética, la neuropatía diabética, el dolor neuropático asociado al sida, la neuralgia del trigémino, el síndrome doloroso postmastectomía o el dolor complejo regional. Su eficacia se basa en la estimulación selectiva de las neuronas de las fibras amielínicas C ya que produce la liberación de la sustancia P y también de otros neurotransmisores; para finalmente generar una depleción de la sustancia P, con lo que esto produciría una alteración de la transmisión del dolor a los sistemas centrales produciéndose un fenómeno de desensibilización al dolor. Este tratamiento tiene menores efectos secundarios que otros analgésicos como los opioides, que se limitan a ardores o prurito en las zonas de aplicación del tratamiento, como efecto derivado de
la propia naturaleza de la capsaicina.^3
Anticancerígeno
Un estudio de 2007 de la Universidad de Nottingham, publicado en Biochemical and Biophysical Research Communications , sugiere que esta sustancia es efectiva como tratamiento anticanceroso.^4 Se menciona que los vaniloides, familia de moléculas a la que pertenece la capsaicina, se adhieren a las proteínas en la mitocondria de la célula cancerosa y generan su muerte celular o apoptosis. Lo más importante es que se logra sin generar daño a las células sanas circundantes, todo esto debido a que la bioquímica de la mitocondria en las células
cancerosas es muy diferente de la de las células normales.^5 También, más recientemente, en una publicación de la misma revista se ha examinado el papel de la unión de la capsaicina con los receptores no vaniloides en la muerte celular, y se ha encontrado que causa apoptosis y enlentecimiento en la reproducción celular de células causantes de la leucemia mieloide (leucemia mieloide crónica, leucemia mieloide aguda) humana mediante la unión a prohibitina (PHB) 2 y su traslocación al núcleo, ya que el receptor PHB2 está implicado en el
mantenimiento de la morfología de la mitocondria y el control de la apoptosis.^6
Antioxidante
La capsaicina es una sustancia antioxidante, y previene la formación de coágulos en la sangre.[ cita requerida ]
Propiedades
La capsaicina, que es el principio responsable de perspiración y de sensación picante en algunos alimentos, es empleada en algunas neuralgias, neuropatía diabética, algunos cuadros dolorosos referidos a zonas específicas de la piel y en los picores de los dializados por insuficiencia renal u otras afecciones difusas de la piel similares.
Es de suponer que tiene cierta acción anticancerosa.^7
Véase también
Alicina Naga Viper Naga jolokia Escala Scoville TRPV Aerosol de pimienta
Referencias
- Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?I
