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OLAYA CERVANTES SERGIO GABRIEL B3A
BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL Y METABÓLICA
EJERCICIOS TEMA I. Glúcidos
1) ¿Cuántos estereoisómeros tiene una aldotetrosa? Y, ¿una cetotetrosa? 4 y 2
- Representa las configuraciones L enantiomorfas de los siguientes monosacáridos:
D-Ribosa D- Fructosa D-Glucosa
Escribe las fórmulas empíricas de la D-Ribosa y la D-Ribulosa. ¿Qué deduces de ello? C 5 H 10 O 5 , son isómeros
Indica cuantos carbonos asimétricos tienen las siguientes moléculas. Señala también si son formas D o L:
3L ...Ribosa 2 D ..Ribulosa
4D Glucosamina 4 D ...Galactosa
OLAYA CERVANTES SERGIO GABRIEL B3A
- Cicla los siguientes monosacáridos en configuración α : D-Ribosa y D- Galactosa, y los siguientes en configuración β: Ac Glucurónico y Glucosamina.
α D-Ribosa α D-Galactosa
β-Ácido glucurónico β-Glucosamina
- Escribe las fórmulas simplificadas de los siguientes azúcares:
C 4 H 8 O 4 C 5 H 10 O 5 C 6 H 12 O 6
Escribe las fórmulas de las moléculas correspondientes a la serie L.
OLAYA CERVANTES SERGIO GABRIEL B3A
9)¿Por qué las fórmulas cíclicas se llaman también hemiacetálicas? ¿Qué grupos reaccionan para formar un hemiacetal? Porque se forman una reacción entre un aldehído y un alcohol. Un sustituyente Hidroxilo y ataca al extremo carbonílico de un aldehído.
- ¿Sabrías decir el nombre del siguiente compuesto? Maltosa
- ¿Cómo se ha formado? ¿Qué nombre recibe el enlace que une a las moléculas A y B? Se formó por la unión de dos moléculas de glucosa. Es un enlace glucosídico α 1 - 4
- ¿Qué molécula se formará por la polimerización de la molécula representada? Maltosas y agua.
- ¿Qué función desempeña? ¿Qué moléculas resultarán de su hidrólisis? Su principal función es el aporte energético. De la hidrolisis resultaran dos glucosas.
- Haz corresponder a los glúcidos indicados en la columna de la izquierda, las características que puedan poseer de las incluidas en la columna de la derecha.
**1. Galactosa: C, D, E, J
- Maltosa: D, E, H
- Quitina: A, D, G, H
- Celulosa: A, D, G, H
- Fructosa: D, E, K
- Sacarosa: E, I
- Almidón: A, D, F, H**
- ¿Es una forma! ó " ?. ¿Cómo lo has podido reconocer?
9) ¿Por qué las fórmulas cíclicas se llaman también hemiacetálicas? ¿Qué grupos
reaccionan para formar un hemiacetal?
10) ¿Sabrías decir el nombre del siguiente compuesto?
- ¿Cómo se ha formado?. ¿Qué nombre recibe el enlace que une a las moléculas A
y B?.
- ¿Qué molécula se formará por la polimerización de la molécula representada?. ¿Qué función desempeña?. ¿Qué moléculas resultarán de su hidrólisis?.
- Haz corresponder a los glúcidos indicados en la columna de la izquierda, las características que puedan poseer de las incluidas en la columna de la derecha.
- Galactosa
- Maltosa
- Quitina
- Celulosa
- Fructosa
- Sacarosa
- Almidón
a) Polisacárido b) Disacárido c) Monosacárido d) Azúcar reductor e) Función energética f) Función de reserva g) Función de sostén h) Contiene únicamente glucosa i) Contiene otro monosacárido además de glucosa j) Aldosa k) Cetohexosa.
- Indica las diferencias y semejanzas entre:
- Celulosa y Almidón
- Almidón y Glucógeno.
¿Por qué las cetosas forman menos estereoisómeros que las aldosas de igual número de átomos de carbono?.
Habrás visto en anuncios publicitarios papillas infantiles compuestas a base de cereales dextrinados. ¿Qué significa esto?. ¿Qué beneficio se ofrece a los bebes?.
OLAYA CERVANTES SERGIO GABRIEL B3A
- Indica las diferencias y semejanzas entre:
- Celulosa y Almidón
- Semejanzas: Son Homopolisacáridos, son de reserva así que proporcionan energía.
- Diferencias: Diferente orientación espacial y la celulosa estructural y almidón de reserva energética.
- Celulosa y Quitina
- Semejanzas: Homopolisacáridos, función estructural
- Diferencias: Celulosa es de origen vegetal y la quitina de origen animal
- Almidón y Glucógeno.
- Semejanzas: Son polisacáridos, tienen la misma utilidad para el organismo como reservorio energético.
- Diferencias: El almidón está formado por amilosa y amilopectina mientras que el glucógeno es glucosa almacenada en hígado y músculos.
¿Por qué las cetosas forman menos estereoisómeros que las aldosas de igual número de átomos de carbono? Porque disminuye la cantidad de carbonos quirales, haciendo que solo tengan la mitad de los estereoisómeros que las aldosas.
Habrás visto en anuncios publicitarios papillas infantiles compuestas a base de cereales destinados. ¿Qué significa esto? ¿Qué beneficio se ofrece a los bebes? Significa que se rompen las grandes cadenas del almidón hidrolizado el cereal, tiene un gran beneficio porque son fácilmente digeribles ya que no se necesitan romper tantos enlaces glucosídicos en el almidón.
Observa las moléculas representadas, y responde a las siguientes cuestiones
a) ¿Cuál de las tres moléculas es un glúcido? La C b) ¿Qué elementos químicos forman los glúcidos? Carbono, hidrógeno, oxígeno
¿Qué función desempeña?. ¿Qué moléculas resultarán de su hidrólisis?.
11) Haz corresponder a los glúcidos indicados en la columna de la izquierda, las
características que puedan poseer de las incluidas en la columna de la derecha.
1. Galactosa
2. Maltosa
3. Quitina
4. Celulosa
5. Fructosa
6. Sacarosa
7. Almidón
a) Polisacárido
b) Disacárido
c) Monosacárido
d) Azúcar reductor
e) Función energética
f) Función de reserva
g) Función de sostén
h) Contiene únicamente glucosa
i) Contiene otro monosacárido además de
glucosa
j) Aldosa
k) Cetohexosa.
12) Indica las diferencias y semejanzas entre:
- Celulosa y Almidón
- Celulosa y Quitina
- Almidón y Glucógeno.
13) ¿Por qué las cetosas forman menos estereoisómeros que las aldosas de igual
número de átomos de carbono?.
14) Habrás visto en anuncios publicitarios papillas infantiles compuestas a base de
cereales dextrinados. ¿Qué significa esto?. ¿Qué beneficio se ofrece a los
bebes?.
15) Observa las moléculas representadas, y responde a las siguientes cuestiones
OLAYA CERVANTES SERGIO GABRIEL B3A
- El azúcar invertido se produce de forma natural en la miel de abeja, razón por la cuál es tan dulce. Recibe el nombre de azúcar invertido la mezcla de azúcares producida cuando la sacarosa se hidroliza química o enzimáticamente. El nombre de inversión se refiere al cambio de poder rotatorio que se observa durante dicha hidrólisis: la sacarosa es dextrógira (+66o), pero al transformarse en glucosa (+52o) y en fructosa (-92o), la mezcla resultante desarrolla un poder levorrotatorio (-20) por la fuerte influencia de la cetohexosa. Es precisamente a este giro de +66o a - 22o a lo que se llama inversión.
a) Escribe la reacción de hidrólisis de la sacarosa. La enzima que produce la hidrólisis en la sacarosa se llama sacarasa o invertasa. En presencia de (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que así son reductores. b) ¿A qué se refiere el texto cuando indica que la sacarosa es dextrógira (+66o)? Se refiere a que la sacarosa presenta actividad óptica, es decir, capacidad de desviar el plano de pola-rización de un haz de luz polarizada. Cada molécula efectúa una rotación del plano de polarización hacia la derecha o hacia la izquierda. Cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj, se de-nominan dextrógiras o (+); cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiras o (-). La sacarosa desvía el haz de luz polarizada un ángulo de 66° hacia la derecha. c) ¿Qué tipo de hexosa es la glucosa? Aldosa ya que el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula. d) ¿Qué tienen en común las moléculas con poder rotatorio? El poder rotatorio específico es característica del compuesto que pueda cambiar el plano de la luz polarizada. Tienen en común el poseer carbonos asimétricos tales moléculas se les conoce como: moléculas quirales.
- Un grupo de alumnos de bachillerato obtuvo los siguientes resultados en una práctica de laboratorio, cuyo objetivo era identificar tres muestras de glúcidos diferentes.
a) Explica la utilidad de ambos reactivos en el reconocimiento de glúcidos.
Todos los monosacáridos y la mayoría de los disacáridos tienen la
capacidad de reducir otros compuestos. Esta propiedad es detectable a
través de la reacción de Fehling.
El licor de Fehling consta de solución A, que aporta sulfato de cobre, y
solución B, que constituye el medio alcalino necesario para que se
verifique la reacción.
En medio alcalino y en presencia de un azúcar reductor, el CuSO 4 (Cu2+)
de color azul se reduce formando Cu2Ü (Cu*) de color rojo ladrillo.
La presencia de polisacáridos en una muestra puede detectarse
utilizando Lugol. Este reactivo está constituido por una disolución de
yodo y yoduro potásico de color ámbar. En contacto con almidón, la
Nombre Función en los seres vivos
Tipo de compuesto Localización
Almidón Fructosa I nmunoglobulina Quitina Glucógeno Hemicelulosa Sacarosa Desoxirribosa
El azúcar invertido se produce de forma natural en la miel de abeja, razón por la cuál es tan dulce. Recibe el nombre de azúcar invertido la mezcla de azúcares producida cuando la sacarosa se hidroliz química ó enzimáticamente. El nombre de inversión se refiere al cambio de poder rotatorio que se observa durante dicha hidrólisis: la sacarosa es dextrógira (+66º), pero al transformarse en glucosa (+52º) y en fructosa (-92º),la mezcla resultante desarrolla un poder levorrotatorio (-20) por la fuerte influencia de la cetohexosa. Es precisamente a este giro de +66º a -22º a lo que se llama inversión. a) Escribe la reacción de hidrólisis de la sacarosa. b) ¿A qué se refiere el texto cuando indica que la sacarosa es dextrógira (+66º)? c) ¿Qué tipo de hexosa es la glucosa? d) ¿Qué tienen en común las moléculas con poder rotatorio?
Un grupo de alumnos de bachillerato obtuvo los siguientes resultados en una práctica de laboratorio, cuyo objetivo era identificar tres muestras de glúcidos diferentes. Glúcido Glúcido+licor de Fehling Glúcido +Lugol 1 Reacción positiva Reacción negativa 2 Reacción negativa Reacción positiva 3 Reacción negativa Reacción negativa
a) Explica la utilidad de ambos reastivos en el reconocimiento de glúcidos. b) ¿Podrías indicar a qué tipo de glúcidos pertenecen las dos primeras muestras?
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solución adquiere una coloración azul-violeta; en el caso de las
dextrinas o el glucógeno, la coloración es roja.
b) ¿Podrías indicar a qué tipo de glúcidos pertenecen las dos primeras muestras? La muestra 1 es un azúcar reductor; puede ser un monosacárido o un disacárido con enlace monocarbonílico al ser positiva la reacción con el licor de Fehling. No es un polisacárido, ya que la reacción con Lugol es negativa. La muestra 2 es un polisacárido, al ser positiva la reacción con el Lugol.
c) La muestra 3 fue sometida a hidrólisis en medio ácido, y posteriormente dio reacción positiva con el reactivo de Fehling. Identifica qué contenía la muestra y justifica los resultados obtenidos. La muestra 3 es un disacárido con enlace dicarbonílico. La presencia de este enlace explica que, aun tratándose de un disacárido, no reaccione positivamente con el licor de Fehling, al no poseer carácter reductor. La hidrólisis en medio ácido de la sacarosa rompe el enlace O-glucosídico, rindiendo glucosa y fructosa - ambos monosacáridos con carácter reductor-, que reaccionan positivamente con la solución de Fehling.
- ¿Por qué si la maltosa y la celobiosa están hechas de glucosas son disacáridos diferentes? ¿Por qué si ingerimos maltosa aumenta el nivel de glucosa en sangre y en cambio sí ingerimos celobiosa esto no sucede? La maltosa está estructurada por un enlace glucosídico α ( 1 → 4) y la celobiosa es un anillo β - D-glucopiranosil (1-4) por lo que son diferentes.
Debido a que la maltosa es un disacárido conformado por dos glucosas, pero unidas por un enlace alfa glucosídico 1->4, el mismo enlace que tiene el almidón, mientras que la celobiosa tiene un enlace beta 1-> 4, los seres humanos no tenemos las enzimas requeridas para romper este tipo de enlaces. Solamente podemos romper el enlace alfa 1->4.
- Los gránulos de glucógeno en una célula humana varían de medida según el estado nutricional de la persona. El glucógeno almacena glucosas o las libera en función de las que haya en la sangre. La glucógeno fosforilasa degrada esta molécula a partir de los extremos no reductores de las cadenas. ¿Qué relación se puede establecer entre su estructura, dibujada a continuación, y su función? La ramificación es importante porque • incrementa la solubilidad del glucógeno, genera un gran número de residuos terminales no reductores (lugares de acción de glucógeno fosforilasa y sintasa) e incrementa la velocidad de síntesis y degradación del glucógeno.
c) La muestra 3 fue sometida a hidrólisis en medio ácido, y posteriormente dio reacción positiva con el reactivo de Fehling. Identifica qué contenía la muestra y justifica los resultados obtenidos.
¿Por qué si la maltosa y la celobiosa están hechas de glucosas son disacáridos diferentes? ¿Por qué si ingerimos maltosa aumenta el nivel de glucosa en sangre y en cambio si ingerimos celobiosa esto no sucede?
Los gránulos de glucógeno en una célula humana varían de medida según el estado nutricional de la persona. El glucógeno almacena glucosas o las libera en función de las que haya en la sangre. La glucógeno fosforilasa degrada esta molécula a partir de los extremos no reductores de las cadenas.¿Qué relación se puede establecer entre su estructura, dibujada a continuación, y su función?
