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FUNDAMENTOS DE LA QUIMICA DEL CARBONO, Apuntes de Química Orgánica

Universidad Nacional de Juliaca (UNAJ)Química Orgánica

1.1. EL ÁTOMO DEL CARBONO Características: • El átomo de carbono, es un elemento químico esencial que pertenece al mundo mineral y a la materia viva. • Está ubicado en el periodo 2 • grupo IV (no metales) de la tabla periódica • tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía • es un elemento de transición entre los electropositivos y electronegativos.

Tipo: Apuntes

2020/2021

Subido el 19/02/2021

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I FUNDAMENTOS DE LA QUIMICA
DEL CARBONO
RESUMEN:
HAYLI JANETH BARRANTES QUECARA
III SEMESTRE-EPIAF
1.1. EL ÁTOMO DEL CARBONO
Características:
• El átomo de carbono, es un elemento
químico esencial que pertenece al
mundo mineral y a la materia viva.
• Está ubicado en el periodo 2
• grupo IV (no metales) de la tabla
periódica
• tiene cuatro electrones de valencia en
su último nivel de energía
• es un elemento de transición entre los
electropositivos y electronegativos.
El átomo del carbono:
• El grafito y el diamante son moléculas
en la naturaleza formadas sólo por
carbono.
• Las demás moléculas orgánicas
contienen cadenas de carbono en las
que se unen a otros átomos de
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno para
formas lípidos, carbohidratos,
proteínas y ácidos nucleicos formando
los compuestos orgánicos que integran
la materia viva.
El carbono en la naturaleza:
• Diamante: es un sólido transparente
y muy duro.
• se forma en el interior de la tierra bajo
presiones y temperaturas muy
elevadas.
• Los átomos de carbono se unen
mediante enlaces covalentes fuertes.
• Forman una red cristalina perfecta.
En la naturaleza:
Grafito: es un sólido de color negro, suave al
tacto y conductor de electricidad.
• Su estructura cristalina está formada
por láminas cuyos átomos se unen por
enlaces covalentes.
• Las láminas paralelas entre sí, se unen
mediante fuerzas débiles.
• Se considera al grafito es fácilmente
exfoliable.
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I FUNDAMENTOS DE LA QUIMICA

DEL CARBONO

RESUMEN: HAYLI JANETH BARRANTES QUECARA III SEMESTRE-EPIAF 1.1. EL ÁTOMO DEL CARBONO Características:

  • El átomo de carbono, es un elemento químico esencial que pertenece al mundo mineral y a la materia viva.
  • Está ubicado en el periodo 2
  • grupo IV (no metales) de la tabla periódica
  • tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía
  • es un elemento de transición entre los electropositivos y electronegativos. El átomo del carbono:
  • El grafito y el diamante son moléculas en la naturaleza formadas sólo por carbono.
  • Las demás moléculas orgánicas contienen cadenas de carbono en las que se unen a otros átomos de hidrógeno, oxígeno y nitrógeno para formas lípidos, carbohidratos, proteínas y ácidos nucleicos formando los compuestos orgánicos que integran la materia viva. El carbono en la naturaleza:
  • Diamante: es un sólido transparente y muy duro.
  • se forma en el interior de la tierra bajo presiones y temperaturas muy elevadas.
  • Los átomos de carbono se unen mediante enlaces covalentes fuertes.
  • Forman una red cristalina perfecta. En la naturaleza: Grafito: es un sólido de color negro, suave al tacto y conductor de electricidad.
  • Su estructura cristalina está formada por láminas cuyos átomos se unen por enlaces covalentes.
  • Las láminas paralelas entre sí, se unen mediante fuerzas débiles.
  • Se considera al grafito es fácilmente exfoliable.

Carbonos artificiales: Carbono amorfo : es el carbono que no tiene una estructura definida.

  • Puede fabricarse carbono amorfo e incluso puede contener cristales microscópicos de grafito y a veces diamante.
  • Ejemplos de carbono artificial son:
  • Carbono de coke
  • Carbón vegetal
  • Carbón de humo
  • Carbón de retorta Fullerenos : son moléculas carbonadas esféricas.
  • La más común contiene 60 átomos y existen otras con 70, 76, 84
  • Estos se han encontrado en formaciones geológicas.
  • El fullereno C60 es una molécula con 60 carbonos formando 12 pentágonos y 20 hexágonos.
  • Su principal característica es su simetría definida.
  • Se compara con un balón de futbol por su estructura.
  • Se utilizan en gafas de protección, en el espacio, en medicina. Nanotubos: los fullerenos tienden a formar nanotubos.
  • Se usa en la industria.
  • Los nanotubos son buenos conductores eléctricos y térmicos.
  • Estos nanotubos se consideran la fibra más fuerte que puede existir.
  • Se utilizan en electrónica, en sensores médicos para atacar células cancerígenas. En la Naturaleza:
  • Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo
  • El gas natural: compuestos formados de restos de animales y plantas en descomposición.
  • El carbono también se encuentra formando compuestos inorgánicos como en los sulfatos, carbonatos, monóxido y dióxido de carbono. Propiedades del átomo de carbono: Tetravalencia: Debido a esta propiedad, el átomo de carbono puede unirse consigo mismo mediante enlaces que forman cadenas carbonadas, ya que sus cuatro electrones de valencia son exactamente iguales.

ENLACE COVALENTE

Enlace covalente del carbono La electronegatividad.

  • Se define como la tendencia o capacidad que tiene un átomo, en una molécula, para atraer hacia sí los electrones de otro átomo en un enlace covalente
  • El átomo de carbono es capaz de unirse con otro átomo de Carbono y con elementos como el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente.
  • Al unirse no gana ni pierde electrones, solo comparte, característica principal de los enlaces covalentes. La Tetravalencia. se debe a la cercanía energética existente entre los orbitales atómicos 2s y 2p.
  • Lo que facilita la migración de un electrón del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo la formación de los cuatro enlaces posibles del carbono.
  • Las longitudes de los enlaces que se presentan en las hibridaciones son diferentes.
  • El tipo de enlace, simple, doble o triple presentan ángulos diferentes.
  • Cuando presenta el carbono hibridación del tipo sp3, corresponde a 109°.
  • Cuando el carbono presenta una hibridación del tipo sp2, corresponde a 120°.
  • Cuando el átomo de carbono presenta del tipo sp es de 180°. Enlace covalente:
  • Este enlace se forma cuando los átomos participantes tienen electronegatividades similares o iguales, produciendo una diferencia que puede ser igual o superior a cero y menor a 1,7. Enlace Iónico:
  • El enlace iónico , no se forman iones.
  • Se presentan átomos o elementos con carga positiva o negativa.
  • Los electrones no se transfieren de un átomo a otro.
  • Solo comparten los electrones. Ejemplo de enlace iónico: Por ejemplo : el enlace del ácido clorhídrico (HCl)
  • El hidrógeno (H) su configuración electrónica 1s1 y su electronegatividad 2
  • El cloro (Cl) su configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 y su electronegatividad 3,0.

Tipos de enlace: Enlace covalente apolar

  • Si los átomos que participan del enlace atraen con igual intensidad a los electrones compartidos y su diferencia de electronegatividad es igual a cero (ΔEN = 0). Enlace covalente polar
  • Si los átomos que participan del enlace atraen con desigual intensidad a los electrones compartidos, cuya diferencia de electronegatividad sea mayor de cero e inferior a 1,7 ((ΔEN > 0 y < 1,7). Propiedades de los compuestos covalentes:
  • Los compuestos covalentes polares son solubles en solventes polares.
  • Los compuestos covalentes apolares son solubles en solventes apolares.
  • Las temperaturas de ebullición y de fusión son bajas, debido a que las fuerzas de enlace son mayores que las existentes entre las moléculas.
  • Los compuestos covalentes no conducen la corriente eléctrica y son malos conductores de calor. Tipos de enlaces covalentes en compuestos orgánicos: Clasificación de compuestos covalentes: Se clasifican como sustancias moleculares y sustancias reticulares. Las Sustancias Moleculares:
  • Están formadas por moléculas individuales unidas entre sí
  • depende de su masa molecular.
  • De la densidad y
  • Fuerzas intermoleculares.
  • Se presentan como sólido, líquido o gaseoso. Se caracterizan: a. Puntos de fusión y ebullición bajos. b. Malos conductoras de electricidad y calor c. Solubles en agua cuando son polares e insolubles cuando son apolares. d. Ser blandas. e. Presentar una baja resistencia mecánica Las sustancias moleculares que se pueden encontrar en la naturaleza tenemos: el oxígeno, el dióxido de carbono, el agua, el azúcar y el alcohol etílico Las Sustancias Reticulares , formados por átomos iguales o diferentes están unidos por enlace covalente.
  • La estructura de red es un número muy grande de núcleo y electrones conectados entre sí, mediante una compleja cadena de enlaces covalentes que se caracterizan por presentar:
  • Cumple funciones de gran importancia para los seres vivos, ya que son reserva de energía y regulación de temperatura.
  • Proteínas : De vital importancia para los seres vivos, que forma parte del reino animal.
  • Su composición es la polimerización de péptidos, es decir, son polipéptidos, en unión con aminoácidos.
  • Entre los elementos con mayor cantidad de proteínas conocidos destacan la seda que confecciona la araña y el colágeno.
  • Ácidos nucleicos : Son polímeros que se basan en la repetición de monómeros, llamados nucleótidos, están fusionados a través de enlaces fosfodiéster.
  • Forman largas cadenas, y las moléculas de ácidos nucleicos pueden alcanzar pesos moleculares astronómicos, con miles de nucleótidos unidos.
  • Incluyen partículas de carbono, hidrógeno, nitrógeno y fosfato.
  • Los A.N. acumulan información genética de los organismos vivos y son los que permiten la transmisión hereditaria. El ADN y el ARN.
  • Sintéticos : La urea, es la responsable de varios compuestos orgánicos, que han sido sintetizados químicamente para uso del ser humano.
  • Los ejemplos más comunes incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, telas sintéticas, productos plásticos, colorantes orgánicos o polímeros en general.
  • Moléculas pequeñas : son compuestos orgánicos, en específico, de peso molecular moderado. Tienen tamaño reducido si no superan los 1000 g/mol, se desarrollan en pequeñas cantidades en seres vivos.
  • También en este grupo se consideran a las hormonas como la testosterona, el estrógeno u otro tipo adicional como los alcaloides.

ISOMERÍA:

  • La isomería se presenta en los compuestos orgánicos debido a la concatenación del átomo de carbono provocando arreglos estructurales distintos.
  • En la vida diaria lo vemos de diversas formas, colores, etc. Tipos de Isomería: Existen dos tipos de isomería:
  • Estructural: Se presenta por las diversas ubicaciones de sus átomos o grupos.
  • Esteroisomería : Los grupos se encuentran unidos en el mismo átomo, pero presenta diferente arreglo en el espacio. Isomería estructural: Isomería de cadena: En este tipo de isomería, cambia la posición de uno o más átomos de carbono en una cadena carbonada. Isomería funcional: Los compuestos orgánicos tienen la misma fórmula molecular pero el grupo funcional que los distingue es diferente. Isomería de posición : Se presenta en compuestos que difieren en la ubicación de un doble enlace o triple enlace o grupo funcional. Estereoisomería de configuración: Isomería geométrica : Se conoce como Estereoisomería y se presenta cuando se realiza el reacomodo de átomos de carbono en el espacio en forma de cis, cuando los grupos se localizan en el mismo lado y es trans cuando se localizan en lados opuestos. Esteroisomería de configuración:
  • Isomería óptica: Su existencia se debe a la propiedad de moléculas orgánicas de desviar el plano de polarización de la luz polarizada.
  • Son ópticamente activas las moléculas que hacen girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda se les llama levógiras(-), y las que hacen girar el plano de polarización hacia la derecha se llama dextrógiras(+). QUIRALIDAD:
  • La imagen especular es diferente con respecto al objeto original.

EJEMPLOS DE ALCANOS:

ISOMERO:

 Significa que tiene la misma formula global pero diferente ordenamiento o disposición de sus átomos. ISOMERIA:  El número de Isómeros de los alcanos se pueden calcular con la siguiente formula: EJEMPLOS DE ISOMEROS:

COMPUESTOS DE CADENA LINEAL

Y COMPUESTOS DE CADENA

RAMIFICADA:

  • Los compuestos con carbonos en una sola fila, se conocen como compuestos de cadena lineal.
  • Aquellos compuestos con cadena de carbonos ramificados se conoce como alcanos de cadena ramificada. NOMENCLATURA: Los alcanos se caracterizan por la terminación “ano” FORMAS DE ESCRITURA DE ALCANOS:

NOMENCLATURA DE ALCANOS:

RADICALES:

 Si a un alcano se le quita un H, se obtiene una molécula incompleta.  A esta estructura se denomina grupo alquilo.  Los grupos alquilo se nombran sustituyendo la terminación “ano” por “ilo”. REGLAS DE NOMENCLATURA:

  1. Elegir como principal la cadena mas larga, es decir, la que tenga mayor número de átomos de carbono.
  2. Numerar la cadena principal de manera a los carbonos que tengan cadenas laterales(“o”sustituyentes)les corresponda los números más bajos.
  3. Los radicales se nombran por orden alfabético.
  4. Cuando existen dos o más radicales iguales, se indica la posición de todos ellos (poniendo comas entre los números) y su nombre precedido por un prefijo indicativo del número de ellos que existe (di, tri, etc.)
  5. Se alfabetiza el nombre de los radicales sin tener en cuenta lo prefijos numerales.
  6. Si se obtiene el mismo número empezando a numerar por cualquier extremo de la cadena, el orden alfabético es el que determina el localizador.
  7. En el caso de que haya varias cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales.

4.Si están presentes sustituyentes halógenos, se nombran igual que los grupos alquilo. Ejemplos: OBTENCION DE ALCANOS: Algunos métodos utilizados para obtención de alcanos:

  1. Por reducción de Alquenos.
  • En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador (Ni, Pd, Pt). 2.-Reducción de Alquinos:
  • La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. 3. A partir de haluros de alquilo: El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el producto resultante se trata con agua. 4. Síntesis de Wurtz. Mediante esta síntesis se obtienen alcanos de cadena más larga. PROPIEDADES FISICAS: Los alcanos se presentan en tres estados físicos:  Gaseoso: desde metano hasta butano  Líquidos: desde pentano hasta dodecano  Sólidos: desde tridecano a más.

CONFORMACION DE ALCANOS:

Existen varias formas para representar esquemáticamente las conformaciones existentes por la rotación de un enlace C-C simple. TIPOS DE CONFORMOMEROS: Los conformomeros se representan de dos maneras: 1.Representaciones de caballete  Cuando el enlace C-C tienen un ángulo oblicuo y la orientación espacial se indica representando todos los enlaces C-H.

2. Representaciones de Newman:  Cuando el enlace C-C se representa de frente y los dos átomos de carbono se representan con un círculo y los enlaces de C-H se representan con líneas. CONFORMACION DEL ETANO: PROPIEDADES QUIMICAS: 1.POR COMBUSTION.  Los alcanos son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y desprenden dióxido de carbono y agua.

2. POR HALOGENACION:

 Los alcanos también pueden reaccionar con halógenos como el cloro y el bromo bajo ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (hv).

3. POR NITRACION:  Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado sustituyendo hidrógeno por el grupo nitro (NO2). 4. POR CICLACION:  Los alcanos a temperatura entre 500 y 700°C, logran des hidrogenarse en presencia de catalizadores especiales que son Cr2O3 ó Al2O3.