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Investigación que servirá para conocer algunos de los fundamentos para la materia de Química Orgánica.
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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ASIGNATURA: QUÍMICA ORGANICA PROFESOR: TEJEDA REBECA GLORIA ALUMNOS: RAMÍREZ SALCEDO JOSÉ ANTONIO 19350695 JOSUE COHETERO ORTIZ 19350 043 FABIAN CRUZ ANGELA 19350773 REGULES SANCHEZ NANCY JAZMIN 1935 0070 ROSAS BALCAZAR JENNIFER MICHELL 19350077 DOMINGUEZ DE JESUS MARBELLA ALEJANDRA 19350659
2.1.1 CONSTANTE DE ACIDEZ, Ka Y pKa. 2.1.2 RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y ACIDEZ. 2.2 ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS. 2.2.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DE ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS. 2.2.2 REACCIONES ENTRE ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS. 2.3 INTERMEDIARIOS EN LAS REACCIONES ORGÁNICAS. 2.4 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS: SUSTITUCIÓN, ELIMINACIÓN, ADICIÓN, TRANPOSICIÓN Y OXIDOREDUCCIÓN. 2.5 CATALIZADORES EN QUÍMICA ORGANICA: COMPUESTOS.
H : Cl(g) + H2O → H3O+ + Cl- Ácido Base (cede un protón) (acepta un protón) El hidróxido de sodio sólido al disolverse en agua, se ioniza en iones sodio y en iones hidroxilo. Na+ OH-(s) + H2O → Na+(ac) + OH-ac) Cuando el ácido en disolución acuosa reacciona con la base, el ion hidronio es el que actúa como ácido al donar un protón y el ion hidroxilo como base al aceptar el protón para formar agua. H3O+ + OH-(ac) → 2H2O Ácido Base (cede un protón) (acepta un protón) Es muy común usar el ion hidrógeno (H+) en lugar del ion hidronio (H3O+) por simplificar, pero el ion hidronio o protón hidratado es la representación más cercana de lo que ocurre en la realidad. Ácidos de Bronsted-Lowry HNO3(g) + H2O(l) → H3O+(ac) + NO3-(ac) Ácido Base (cede un protón) (acepta un protón) NH4+(ac) + H2O(l) → H3O+(ac) + NH3(ac) Ácido Base (cede un protón) (acepta un protón) Bases de Bronted-Lowry NH3(g) + H2O(l) → NH4+(ac) + OH-(ac) Base ácido (acepta un protón) (cede un protón)
Cuando la reacción ocurre en estado gaseoso y no está presente el agua, se puede ver que el amoniaco sigue comportándose como base, al aceptar un protón. NH3(g) + HCl(g) → NH4+(s) + Cl-(s) Base ácido (acepta un protón) (cede un protón) CO3=(ac) + H2O(l) → HCO3- (ac) + OH-(ac) Base ácido (acepta un protón) (cede un protón) HCO3-(ac) + H2O(l) → H2CO3 (ac) + OH-(ac) Base ácido (acepta un protón) (cede un protón) Una sustancia sólo se comporta como ácido si otra sustancia simultáneamente se comporta como base. Es decir, para ser un ácido de Bronsted-Lowry, una molécula o ion debe tener un hidrógeno que pueda transferir como ion H+ y para ser una base, una molécula o ion debe tener un par electrónico sin compartir para aceptar al ion H+. Al examinar los ejemplos anteriores, nos podemos dar cuenta que en los dos primeros, la molécula de agua se comporta como base de Bronsted-Lowry y en los restantes se comporta como ácido. Una sustancia que se comporta de esta manera se le llama anfótera. Una sustancia anfótera se comporta como ácido cuando se combina con una sustancia más básica y como base cuando se combina con una sustancia más ácida. En la representación anterior observamos que una molécula de agua cede un hidrógeno (protón) a otra molécula de agua y se obtiene el ion hidronio (protón) y el ion hidroxilo. A su vez, el ion hidronio cede un hidrógeno (protón) al ion hidroxilo formando nuevamente moléculas de agua; estableciendo un equilibrio acido-base el que se puede expresar:
Una constante de disociación ácida, Ka, (también conocida como constante de acidez, o constante de ionización ácida) es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido en solución. Es la constante de equilibrio de una reacción conocida como disociación en el contexto de las reacciones ácido-base. El equilibrio puede escribirse simbólicamente como: HA <------> A- + H+ donde HA es un ácido genérico que se disocia dividiéndose en A-, conocida como base conjugada del ácido, y el ion hidrógeno o protón, H+, que, en el caso de soluciones acuosas, existe como un ion hidronio solvatado. HA representa el ácido acético, y A- el ion acetato. Las especies químicas HA, A- y H+ se dice que están en equilibrio cuando sus concentraciones no cambian con el paso del tiempo. La constante de disociación se escribe normalmente como un cociente de las concentraciones de equilibrio (en mol/L), representado por [HA], [A-] y [H+]: Debido a los muchos órdenes de magnitud que pueden abarcar los valores de K a, en la práctica se suele expresar la constante de acidez mediante una medida logarítmica de la constante de acidez, el pKa, que es igual al - log10, y que también suele ser denominada constante de disociación ácida: A mayor valor de pKa, la extensión de la disociación es menor. Un ácido débil tiene un valor de pKa en un rango aproximado de −2 a 12 en agua. Los ácidos con valores de pKa menores que aproximadamente −2 se dice que son ácidos fuertes; un ácido fuerte está casi completamente disociado en solución acuosa, en la medida en que la concentración del ácido no disociado es indetectable. Los valores de pKa para los ácidos fuertes, pueden ser estimados por medios teóricos o por extrapolación de medidas en medios no acuosos. La relación entre pKa y Ka es simplemente una cuenta, pero primero Ka: Ka es una constante de acidez, y es la constante que se corresponde a cualquier´ácido HA, al que le pasa esto: HA(aq) === H+(aq) + A-(aq)
Es decir, el ácido se disocia en protón H+ y base conjugada A-. Ka es una constante de equilibrio, lo que nos dice es qué tanto se disocia el ácido, es decir, si Ka es muy alto, voy a tener un ácido fuerte, por lo tanto, habrá alta concentración de H+, y ahí entra el pH, el pH es - log(H+), entonces, a mayor concentración de H+ tendré un menor pH, es decir una solución MÁS ÁCIDA. Si Ka en cambio es muy bajito, voy a tener un ácido débil, la concentración de H+ será más baja que si el ácido fuera fuerte, por lo tanto, voy a tener un pH moderadamente ácido. Respecto al pKa, es igual que el pH las cosa, pKa=-log Ka. Entonces, si Ka es muy grande, voy a tener un pKa chico, si Ka es chico voy a tener un pKa grande. Entonces lo que nos dice pKa es qué tan fuerte o débil es un ácido, cuanto más grande sea pKa menor será la fuerza del ácido, por lo tanto, menor será el Ka, y por ende mayor será el pH porque la solución será menos ácida.
2.1.2 RELACIÓN ENTRE ESTRUCTURA Y ACIDEZ Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el grupo carboxilo, el cual está estructurado por un grupo carbonilo enlazado a un hidroxilo. La interacción entre estos dos grupos afecta las propiedades de ambos y como el grupo ácido es polar y plano su reactividad no se ve afectada por el resto de la molécula, de forma tal, que todos los ácidos sufren el mismo tipo de reacciones. De las clases principales de compuestos orgánicos solo los ácidos carboxílicos y los fenoles son significativamente ácidos, esta acidez se puede detectar por reacción de los ácidos y los fenoles con una base, al mismo tiempo esta acidez se puede explicar a través de diferentes parámetros como estructura, electronegatividad, hibridación, etc. El término acidez describe la extensión de la ionización de un ácido en agua; a mayor grado de ionización mayor acidez y menor pKa, y está directamente relacionada con la estructura del compuesto, es así que los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes, debido a que los iones carboxilatos son más estables que los iones alcóxidos, formados por la disociación de ácidos y alcoholes respectivamente. El alcohol y el alcóxido se representan a través de una sola estructura, mientras que el ácido y su anión carboxilato lo hacen a través de dos híbridos de resonancia en donde el átomo de carbono se encuentra unido a cada oxígeno por un enlace y medio y la carga negativa se halla parejamente distribuida entre ambos átomos de oxígeno. La acidez de un ácido carboxílico se debe a la fuerte estabilización por resonancia de su anión. Por ejemplo, el ion acetato formado a partir del ácido acético es más estable que el ion etóxido proveniente del alcohol debido a las estructuras resonantes, por lo que se puede afirmar que el ácido acético es más ácido que el alcohol etílico.
Clasificación General de los Ácidos: Los ácidos se pueden clasificar según diferentes criterios expuestos a continuación. ÁCIDOS INORGÁNICOS O MINERALES: Hidrácidos: compuestos binarios con fórmula HX, donde X es un no-metal (halógeno o anfígeno): HF ácido fluorhídrico HBr ácido bromhídrico, HCl ácido clorhídrico... Oxácidos u Oxoácidos: compuestos ternarios con fórmula HaXbOc, donde X es un no-metal o metal de transición: H2SO4 ácido sulfúrico H2SO4 ácido sulfuroso H2SO3 ácido carbónico... ÁCIDOS ORGÁNICOS: Monocarboxílicos: compuesto orgánico con 1 grupo carboxilo (-COOH). CH3CH2CH2COOH... Dicarboxílicos: compuesto orgánico con 2 grupos carboxilo (-COOH). HOOC-(CH2)-COOH... Policarboxílicos: compuesto orgánico con más de 2 grupos carboxilo (-COOH). Ej.: ácido cítrico Sulfónicos: compuesto con fórmula R-S (=O) 2-OH donde R es una cadena carbonada. Ej.: CH3SO2OH SEGÚN LA FUERZA DEL ÁCIDO: Ácidos Fuertes: en disolución acuosa se disocia completamente (HA → H+ + A-). HCl, H2SO Ácidos Débiles: en disolución acuosa se disocia parcialmente (HA ↔ H+ + A). CH3COOH, HCN... SEGÚN ÁTOMOS DE H QUE DONAN: Ácidos Monopólicos: capaces de donar 1 protón por molécula en la disociación. HCOOH, C6H5COOH Ácidos Dipróticos: capaces de donar 2 protones por molécula en la disociación. H2SO ... Ácidos Polipróticos: capaces de donar más de 2 protones por molécula. H3PO ...
Y NUCLEOFILOS. Los reactantes son aquellos compuestos que se van combinar para generar un producto diferente a ellos. El compuesto orgánico que sufre un cambio estructural o de grupo funcional se denomina el substrato. La mayor parte de las reacciones orgánicas pueden considerarse como iónicas ya que los reactantes o son ricos en electrones o son deficientes en los mismos. Así, aquellos que son ricos en electrones los clasificamos como nucleófilos; aquellos que son deficientes en electrones se conocen como electrófilo. Típicamente, los nucleófilos son eléctricamente neutros o poseen carga negativa (aniones) mientras que los electrófilos son eléctricamente neutros o poseen una carga positiva (cationes). En una reacción iónica el nucleófilo (Nu) comparte un par de electrones con un electrófilo (E) en el proceso de formación de enlaces: Los nucleófilos son bases de Lewis porque son donantes de electrones; los electrófilos son, a su vez, ácidos de Lewis porque aceptan pares electrónicos. Cuando dos moléculas o iones reaccionan, uno debe actuar como nucleófilo y el otro como electrófilo. Sin embargo, esta designación se convierte en arbitraria en aquellas reacciones en que ambos reactantes son compuestos orgánicos. Muchas transformaciones proceden en dos o más pasos, lo que implica que hay que determinar cuál de estos pasos servirá de base para clasificar los reactantes. La clasificación de una reacción que ocurre entre los grupos funcionales de dos moléculas orgánicas está basada en las características de cada molécula y, muchas veces, de las condiciones de reacción ¿Qué es un grupo funcional? Un grupo funcional es el átomo o el grupo de átomos responsable de la reactividad de una molécula, bajo las condiciones dadas.
REACCIONES QUE INVOLUCRAN ELECTRÒFILOS FUERTES: Carbocationes, átomos de oxígeno protonados, átomos de nitrógeno protonados y otros ácidos fuertes pueden involucrarse; y reaccionan con nucleófilos débiles. REACCIONES QUE INVOLUCRAN ELECTRÒFILOS DÈBILES: Se encuentran con frecuencia en las cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayor polaridad que el átomo de hidrogeno, ocasionando una ligera densidad positiva sobre el carbono al cual se encuentra unido directamente. Reaccionan con nucleófilos fuertes, como son los iones alcóxido. Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos participantes en la reacción es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son débiles, en este caso se tratara de mejorar a cualquiera proporcionando un medio adecuado ya sea acido o básico, agregando un catalizador para que se favorezca la reacción.
2.3 INTERMEDIARIOS EN LAS REACCIONES ORGÁNICAS. Una descripción detallada, paso a paso, de lo que ocurre entre los materiales iniciales y el producto proporciona la explicación de lo que se llama mecanismo de reacción. Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonaría a cualquiera. Sin embargo, si se examina más de cerca los detalles de cualquier reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”. Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son: Los que tienen un átomo de carbono positivamente cargado, Los que tienen un átomo de carbono negativamente cargado, Un radical libre neutro con vacante para un electrón y Un carbono neutro con vacantes para dos electrones. 1.- Intermedio con un átomo de carbono positivamente cargado. El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catión del carbono, se llama carbocatión.
2.4 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS: SUSTITUCIÓN, ELIMINACIÓN, ADICIÓN, TRANSPOSICIÓN Y OXIDOREDUCCIÓN. Debido al carácter covalente de los compuestos orgánicos, no aparecen en la Química orgánica reacciones iónicas, que tan frecuentes son en Química inorgánica. Los enlaces son fuertes, normalmente las energías de activación son elevadas y las velocidades de reacción lentas. Para acelerarlas es habitual o bien el uso de catalizadores, o la elevación de la temperatura
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es: Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:
