Compuesto
a proteger Grupo protector Para ponerlo Para quitarlo Comentarios
Alquilación
N-Bn
NH
2
C
bencilo
1. Base
2. BnBr H
2
/ Pd
Hidrógenolisis en
medio ácido (AcOH)
Para que se forme la sal
La hidrogenolisis
leve tiene
preferencia por el
N antes que el O
Formación de amidas
N C CH
3
O
Ac
2
O ó CH
3
COCl H
+
ó OH
-
No recomendado
Formación de carbamatos o uretamas
N C O
O
CH
3
Cl C O
O
CH
3
Cloroformiato de metilo
+ H
2
CO
3
ó Et
3
N
Me
3
SiI en CHCl
3
N-CBz
N C O
O
Bn
benziloxicarbonilo
Cl-CBz + Et
3
N H
2
/ Pd
Aminas
N-BOC
N C O
O
tBu
tercbutoxicarbonilo
BOC
2
O + Et
3
N HCl diluido ó CF
3
-
COOH Mejor que CBz
Un ácido de
Lewis (AlCl
3
)
tiene preferencia
por liberar este
grupo
Alquilación (Formación de enoles)
O-Bn
eter de bencilo 1. Base
2. BnBr H
2
cat ó HBr
O-tBu 1. Base
2. tBuBr HCl 4M
O-PMB
OH
2
C O CH
3
parametoxibencilo
PMBCl
+ Et
3
N ó DMAP DDQ
O
O
N
NC
Cl
Cl
C
1,2 dicloro-5,6-
dicianoquinona
Ruptura selectiva
O- Tr
O Si
Ph
Ph
P
h
tritilo
TrCl +
Et
3
N ó DMAP +
CH
2
Cl
2
H
+
Silil éteres
Alcoholes
O-TMS
O Si
Me
Me
M
e
trimetilsililo
Et
3
N + Cl(TfO)TMS TBAF (n-Bu
4
NF)
fluoruro de tetra(n-
butil)amonio
ó HF
La reactividad
decrece de arriba
a abajo
