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El Benceno
El benceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce. Se evapora rápidamente cuando se expone al aire. El benceno se forma a partir de procesos naturales, como los volcanes y los incendios forestales, pero la mayor exposición al benceno es el resultado de las actividades humanas. Se utiliza principalmente como material de partida en la fabricación de otros productos químicos, incluyendo plásticos, lubricantes, cauchos, colorantes, detergentes, drogas y pesticidas. En el pasado también se usaba comúnmente como solvente industrial (una sustancia que puede disolver o extraer otras sustancias) y como aditivo de gasolina, pero estos usos se han reducido considerablemente en las últimas décadas. El benceno es también una parte natural del petróleo crudo y la gasolina (y por lo tanto, el escape de los vehículos de motor), así como el humo del cigarrillo.
Estructura y fórmula del benceno
La sustancia química benceno podría no ser un nombre familiar, pero nos encontramos con ella más a menudo de lo que pensamos. Se involucra en diversos procesos industriales para fabricar productos que utilizamos a diario, como plásticos, tintes y colas, por mencionar algunos. También es un componente de la gasolina. La fórmula química del benceno es C6H6, por lo que tiene seis átomos de carbono (C) y seis átomos de hidrógeno (H). Su estructura química puede describirse como
un anillo hexagonal con doble unión alternante, como se muestra en esta ilustración.
Propiedades Químicas
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos: Reacciones con destrucción de carácter aromático Reacciones de sustitución electrofílica REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje. Oxidación: A temperatura alta (400°C) y haciendo uso de un catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación directa permite obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan. El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los electrones π se hallan prácticamente sueltos. El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
Propiedades Físicas:
El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0. g/cm^3 ). El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión. El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos. Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
El benceno es un buen disolvente orgánico, disuelve el hule natural, las grasas, numerosas resinas, el azufre, el fósforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..
Aplicaciones Industriales de los Bencenos:
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico. El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas. Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Bruñidores. Fabricantes de ácido carbólico. Fabricantes de ácido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de baterías secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linóleo.
De hecho, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes derivados, deja de ser el compuesto benceno, y las propiedades químicas de los productos pueden ser a menudo completamente diferentes. Por lo tanto, la presencia de un anillo de benceno en la estructura de un compuesto no es una causa automática de preocupación, de hecho, un gran número de compuestos que se encuentran en nuestros alimentos contienen un anillo de benceno en algún lugar de su estructura (Structure and Nomenclature of Aromatic Compounds, S.F.).
Nomenclatura de los derivados de benceno
Los derivados de benceno han sido aislados y utilizados como reactivos industriales durante más de 100 años y muchos de los nombres están arraigados en las tradiciones históricas de la química. Los compuestos mencionados a continuación llevan los nombres históricos comunes y la mayoría de las veces no por los nombres sistémicos de IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.). -Fenol también se conoce como benzenol. -El tolueno también se conoce como metil benceno. -La anilina también se conoce como bencenamina. -El anisol es también conocido como metoxi benceno. -El nombre IUPAC del estireno es el vinil benceno. -La acetofenona también se conoce como Metil fenil cetona. -El nombre IUPAC del benzaldehído es bencenocarbaldehído.
-El ácido benzoico tiene el nombre IUPAC de ácido benceno carboxílico. Derivados simples Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan derivados simples. La nomenclatura para este caso será el nombre del derivado + benceno. clorobenceno= cloro + benceno. Por ejemplo, el cloro (Cl) unido a un grupo fenilo se denominaría clorobenceno (cloro + benceno). Puesto que hay solamente un sustituyente en el anillo del benceno, no tenemos que indicar su posición en el anillo del benceno (Lam, 2015).
Derivados disustituidos
Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido sustituidas con otro átomo o grupo de átomos, el compuesto es un benceno disustituido. Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en relación a ellos. Sin embargo, hay una nomenclatura separada para describir las posiciones relativas. Usando tolueno como ejemplo, la orientación orto es la relación 1,2; el meta es 1, y el para es 1,4. Se debe tener en cuenta que hay dos posiciones orto y meta. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya uno importante o que le conceda nombre a la molécula, por ejemplo el fenol.
Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de los grupos y cuentan hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo sustituyente por el camino más corto. El orden de los sustituyentes es alfabético y los sustituyentes se nombran precedidos del número de carbono en el cual se encuentran todo esto seguido de la palabra benceno. La figura 5 muestra el ejemplo de la molécula del 1-bromo, 2, dinitro benceno. Figura 5: estructura del 1-bromo, 2,3-dinitro benceno. Si un grupo imparte un nombre especial, el nombre de la molécula como un derivado de ese compuesto y si ningún grupo imparte un nombre especial, la lista en orden alfabético, dándoles el conjunto más bajo de números. La figura 6 muestra la molécula de TNT, según este tipo de nomenclatura, esta molécula deberá ser llamada 2, 4, 6 trinitrotolueno. Figura 6: molécula de 2, 4, 6 trinitrotolueno.
Algunos derivados importantes del benceno
Un número de los derivados de benceno sustituidos son compuestos bien conocidos y comercialmente importantes.
Uno de los más obvios es el poliestireno, fabricado mediante la polimerización de estireno. La polimerización implica la reacción de muchas moléculas más pequeñas para formar cadenas largas de moléculas. Se producen varios billones de kilogramos de poliestireno por año, y sus usos incluyen cubiertos de plástico, envasado de alimentos, materiales de embalaje de espuma, cajas de computadoras y materiales de aislamiento (Net Industries and its Licensors, S.F.). Otros derivados importantes son los fenoles. Estos se definen como moléculas de benceno con grupos OH (hidróxido) unidos a ellos. Se describen como sólidos incoloros o blancos en su forma más pura. Se utilizan para hacer epóxis, resinas y películas. El tolueno se define como una molécula de benceno con un grupo de un átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno unidos a él. Es “un líquido claro e incoloro con un olor distintivo”. El tolueno se utiliza como disolvente, aunque este uso se termina gradualmente porque el tolueno puede causar dolores de cabeza, confusión y pérdida de memoria. También se utiliza en la producción de ciertos tipos de espuma. La anilina es una molécula de benceno con un grupo amino (-NH 2 ) unido a ella. La anilina es un aceite incoloro, pero puede oscurecerse con la exposición a la luz. Se utiliza para hacer tintes y productos farmacéuticos (Kimmons, S.F.). El ácido benzoico es un conservante de alimentos, es material de partida para la síntesis de tintes y otros compuestos orgánicos y se usa para el curado de tabaco. Las moléculas basadas en benceno más complejas tienen aplicaciones en la medicina. Quizás te suene el Paracetamol, que tiene el nombre químico de
Bibliografia: https://www.benceno.net https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m7.html
