SÍNTESIS DE ASPIRINA
aSebastian Ramírez Areiza
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química Farmacéutica, Laboratorio de
Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
Noviembre 30 de 2020
RESUMEN
Se realizó una reacción de esterificación para convertir el ácido salicílico en ácido acetilsalicílico,
profármaco e ingrediente activo de la aspirina. El ácido salicílico se vuelve menos ácido al convertir su
grupo funcional del alcohol en un éster para que sea menos dañino para el sistema digestivo en el ser
humano cuerpo. El propósito del experimento es sintetizar ácido 2-acetoxibenzoico y analizarlo mediante
tres pruebas para comprobar cualitativamente la pureza de este. La cantidad de aspirina bruta sintetizada
fue de 1,1607 gramos y el punto de fusión 132,5 ºC. Así, hubo un porcentaje de rendimiento del 95,4%.
De igual forma, se logró que la muestra sintetizada arrojara resultados satisfactorios en pruebas de
solubilidad en agua, éter de petróleo e hidróxido de sodio al igual que una prueba de caracterización con
Yoduro de potasio y yodato de potasio.
Palabras claves: Ácido acetilsalicílico; Esterificación; Pruebas de Solubilidad; Punto de fusión
1. INTRODUCCIÓN
El ácido 2-acetoxibenzoico, más conocido como aspirina, es una sustancia blanca cristalina
más conocida por sus cualidades analgésicas. El ácido acetilsalicílico (activo ingrediente de la
aspirina) es un derivado acetil del ácido salicílico. La aspirina es un fármaco salicílico porque es
un éster de ácido salicílico. Está no solo es conocido por sus propiedades analgésicas, sino que
también sirve como un medicamento antipirético, antiinflamatorio y antiplaquetario. Este
compuesto fundamental fue sintetizado en 1893 por el químico alemán Félix Hoffmann, quien
trabajó para Bayer. El ácido acetilsalicílico es un tipo de fármaco que se formula
deliberadamente para que se deteriorará en el cuerpo hasta convertirse en el fármaco activo. Este
profármaco se desarrolló porque es mucho menos abrasivo cuando se administra al cuerpo y se
absorbe más fácilmente. El fármaco, ácido salicílico, es el metabolito activo porque es la forma
del fármaco después de que el cuerpo lo haya procesado.
La aspirina actúa suprimiendo la síntesis de prostaglandinas y tromboxanos en el cuerpo
humano. Las prostaglandinas funcionan como hormonas locales producidas en el cuerpo que
ayudan en la transmisión de señales de dolor, regular el termostato hipotalámico y la inflamación.
Los tromboxanos participan en la agregación de plaquetas que forman coágulos sanguíneos. Hace
esto por la inactivación irreversible de la prostaglandina-Endo peróxido sintasa (PTGS), también
conocida como ciclooxigenasa 2, una enzima necesaria en la síntesis de prostaglandinas y
tromboxano.
La aspirina sirve como agente acetilante donde un grupo acetilo se une covalentemente a una
serina residual en el sitio activo de la enzima prostaglandina-Endo peróxido sintasa. La habilidad
de la aspirina para disminuir la inflamación se debe a su inhibición de la síntesis de
prostaglandinas. La aspirina altera la actividad oxigenasa de la prostaglandina sintetasa
moviendo el grupo acetilo a un grupo de amina terminal.
