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República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Universitaria Universidad Nacional Experimental del Transporte “Dr. Federico Rivero Palacio” Departamento de Química PNF en Química Trayecto IV. Laboratorio de Cs IV. Módulo de Química Orgánica Carlos Luis Vargas Mujica V- Preparación de una base jabonosa a partir de una grasa animal (manteca de cerdo) e hidróxido de sodio mediante la reacción de saponificación.
1 Objetivos
1.1 Objetivo General
Preparar una base jabonosa a partir de una grasa animal (manteca de cerdo) e hidróxido de sodio mediante la reacción de saponificación.
1.2 Objetivos Específicos
Preparar una base jabonosa mediante la saponificación de los ácidos grasos presentes en la manteca de cerdo. Determinar el rendimiento de la reacción de saponificación de los ácidos grasos presentes en la manteca de cerdo.
2 Introducción Teórica
Las grasas y aceites están compuestas por triglicéridos que son 3 moléculas de ácidos grasos unidas a una molécula axial de glicerol y se encuentran fuertemente cohesionados, también se pueden encontrar ácidos grasos libres. La diferencia principal entre una grasa y un aceite es que los primeros son sólidos a temperatura ambiente pero su composición es similar esto se debe a que las grasas están formadas por hidrocarburos de mayor peso molecular. Por lo tanto, podemos decir que los aceites y grasas no son sustancias puras y están formadas por la mezcla de diferentes ácidos grasos en distintas proporciones. En nuestro caso en particular nos centraremos en las grasas animales específicamente la manteca de cerdo que es la materia prima que será utilizada en esta experiencia. La manteca de cerdo es una grasa de origen animal de color blanquecino y su composición se ve afectada por la alimentación del animal, la época del año que haya sido procesada, pero de forma general está compuesta por 40% de ácido oleico, 10% de ácido linoleico, 2% de ácido Miristico, 30% de ácido palmítico y 18% de ácido esteárico. Como se puede observar esta grasa está compuesta por ácidos grasos saturados, mono insaturados y poliinsaturados lo que la hace susceptible a la oxidación por lo que se debe ser cuidadoso con la temperatura de reacción para evitar la rancidez oxidativa. Los ácidos grasos que componen la manteca de cerdo son susceptibles a ser saponificados para lograr la formación de una base jabonosa (observar reacción 1) esta reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción llamado sustitución Nucleofílica de acilo que será explicado en la sección de
reacciones involucradas. Un producto secundario de esta reacción es la glicerina que puede ser aislada y purificada como un producto de valor agregado. Como se explicó anteriormente las grasas no son sustancias puras y dependiendo de las proporciones de los diferentes ácidos grasos que la compongan depende la concentración de hidróxido de sodio necesaria para la saponificación completa de los ácidos grasos. Para determinar esta cantidad se utiliza el índice de saponificación que no es más que la cantidad necesaria de hidróxido para la saponificación completa de cualquier aceite o grasa. El producto principal de la saponificación es un carboxilato de sodio proveniente del ácido graso correspondiente. Este producto está formado por una cabeza polar y una ramificación apolar dándole a la base jabonosa una naturaleza anfipatica. Esta estructura le permite atrapar la grasa por la interacción de la parte apolar y suspenderla en agua por la acción de la parte polar mediante la formación de micelas, como se muestra en la siguiente figura: Figura 1. Formación de una micela de jabón por la acción de la base jabonosa En la figura se puede observar la afinidad de la parte lipofílica de la base jabonosa por la grasa y la interacción hidrofílica de la parte polar con el medio acuoso. Como bien se menciona la estructura de la base jabonosa corresponde a la estructura base para la obtención de un jabón, para obtener un jabón es necesario incorporar a la estructura un agente tensoactivo que mejore la actividad. Adicionalmente se suelen añadir aditivos que mejoran la resistencia a aguas duras, la formación de espuma, equilibran el pH entre otras propiedades de interés para un jabón comercial.
4 Tabla de Datos Teóricos
4.1 Tabla de datos fisicoquímicos
En la siguiente sección se presenta un resumen de los datos fisicoquímicos de los reactivos a emplear en la práctica y la clasificación de las bases lubricantes según su gravedad especifica. Tabla 1. Datos fisicoquímicos de los reactivos empleados en la práctica Compuesto Masa Molar (g/mol) Densida d (g/cm^3 ) Punto de Fusión (°C) Punto de Ebullición (°C) Solubilidad en agua (g/mL) Hidróxido de Sodio NaOH
Cloruro de Sodio NaCl
Glicerina 92,09 1,26 18 290 74, Etanol C 2 H 6 O 46 0,789 -114 78 soluble Ácido Oleico C ₁₈ H ₃₄ O ₂ 282,5 0,89 17 360 Insoluble Ácido Linoleico (^) 280,45 0,9 -9 229 Insoluble Ácido Miristico C ₁₄ H ₂₈ O ₂ 228,4 0,88 52 320 Insoluble Ácido Palmítico C 18 H 36 O 2 256,43 0,85 62,9 351 Insoluble Ácido Esteárico C ₁₈ H ₃₆ O ₂ 284,5 0,87 66 370 insoluble
4.2 Tabla de datos toxicológicos
En la siguiente sección se presenta un resumen de los datos toxicológicos de los principales reactivos a emplear en la práctica. Tabla 2. Datos toxicológicos de los reactivos a emplear en la practica Compuest o Primeros Auxilios Toxicología Hidróxido de Sodio -Inhalación: Proporcionar aire fresco. -Piel: Lávese inmediata y abundantemente con agua. -Ojos: En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo. -Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Irritación, Corrosión, Tos, Dificultades respiratorias, Colapso circulatorio, Riesgo de lesiones oculares graves Glicerina -Inhalación: Proporcionar aire fresco. -Piel: Lávese inmediata y abundantemente con agua. -Ojos: Aclarar inmediatamente con agua cuidadosamente durante varios minutos. Mareos, Cefalea, Trastornos gastrointestinales, Vómitos, Diarrea, Cianosis Etanol (^) Irritación, Vértigo, Dolor abdominal, Náuseas, Vómitos, Narcosis, Dificultades respiratorias
-Ingestión: Lavar la boca inmediatamente. Cloruro de Sodio No es potencialmente peligroso. En caso de ingestión en grandes cantidades puede causar deshidratación y vomito. Ácido Oleico (^) No es potencialmente peligroso. Ácido Linoleico Ácido Miristico Ácido Palmítico Ácido Esteárico
5 Reacciones Involucradas
Sustitución Nucleofílica de Acilo. El siguiente mecanismo de reacción describe de manera general todas las sustituciones nucleofílicas de acilo para cualquier tipo de ácido graso que se someta al proceso de saponificación: Reacción 1. Mecanismo de reacción de la Sustitución Nucleofílica de Acilo En esta reacción un ácido graso, específicamente el carbono enlazado al oxígeno, tiene una carga parcial positiva lo que le permite ser atacado por el ion hidroxilo del hidróxido de sodio formando una especie cargada negativamente. Al restituirse el doble enlace del carbonilo ocurre una eliminación formándose un ácido carboxílico y un ion alcóxido. Al ser el ion alcóxido una especie reactiva es capaz de abstraer el protón del ácido carboxílico formándose un alcohol primario y un ion carboxilato correspondiente a la base jabonosa. Este mecanismo es válido para cualquier ácido graso. Saponificación. Reacción entre un ácido graso e hidróxido de sodio para formar en presencia de calentamiento constante glicerina y carboxilato de sodio (jabón). Reacción 2. Reacción general para la saponificación con NaOH
7 Tabla de Datos Experimentales
En esta sección se presentan las tablas para la recolección de los datos experimentales. Tabla 3. Masas iniciales y finales de reactivos y producto Compuesto (Masa ± 0,0001)g Manteca de Cerdo Hidróxido de Sodio Base jabonosa
8 Referencias
Basso, Ana y Lorenzo, Gabriela. Elaboración de jabón. Universidad Nacional de Córdoba y Universidad de Buenos Aires. Disponible en: https://ri.conicet.gov.ar/bitstream/handle/11336/62767/CONICET_Digital_Nro.5f62c359-81da- 4eca-86ef-41f67f4084a6_A.pdf?sequence=2&isAllowed=y Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ta Edición. México Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw Hill Interamericana, 3ra Edición. México Fieser L. Experimentos de la química orgánica. 1967. Editorial Reverté. Barcelona Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2da Edición. México. P. L Layman, Brisk detergents activity Changes picture for chemical suppliers , en Chem. and Eng. News , 23 de Enero, 1984 , p. 17. Química Orgánica Explicada. Saponificación – Reacción química del jabón. 2010. Disponible: http://quimicaorganicaexplicada.com/saponificacion-reaccion-quimica-del-jabon/ Requeno, Cristy y Madrid, Milagro. Fabricación de jabones medicinales a partir de los extractos naturales: Myroxylon balsamum (Bálsamo de El Salvador); Simarouba glauca DC. (Aceituno) y su evaluación antimicrobiana contra Staphylococcus aureus. Trabajo de graduación para optar al grado de: licenciatura en química y farmacia. 2012.
