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PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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PRACTICA No. 3 Química Orgánica II
En un tubo de ensaye colocamos: ✓ Ácido benzoico ✓ Fenol ✓ Ácido acético ✓ Ácido oxálico Test papel pH universal Añadimos unas gotas de NaHCO3 a cada uno de los tubos de ensayo En una placa de toque colocamos el papel pH en cada uno de los espacios y añadimos gotas de los reactivos mencionados Test de yoduro/yodato de potasio Observamos y anotamos Agitamos los tubos y observamos Añadimos almidón Añadimos gotas de KI a cada uno de los tubos de ensayo, de igual forma agregamos KI Fin del experimento 1 Tomamos una muestra de cada uno de los reactivos Test bicarbonato de sodio
Posteriormente agregamos de ácido sulfúrico dejando que se deslicen por las paredes del tubo. Controlando la temperatura con ayuda del termómetro sin que esta supere los 70°C. En un tubo colocamos 0.5gr de ácido salicílico, 2ml de metol, agitamos. Calentar en la parrilla dentro de un vaso de precipitados aproximadamente el 40ml de agua En el tubo numero dos agregamos 3ml de ácido acético, 2ml de alcohol isoamilico, agitar. Al tercer tubo agregamos 1.5ml de ácido acético, 2ml de etanol, agitamos. Fin del experimento 3 Ponemos los tubos en el baño maría preparado anteriormente, dejamos pasar aproximadamente 15 minutos. . Pasado el tiempo y con cuidado percibimos el aroma que emite cada tubo.
Esta practica fue diseñada con el objetivo de identificar a los ácidos carboxílicos conocer sus propiedades y así mismo conocer pruebas de identificación (reacciones). Los ácidos carboxílicos son compuestos de gran importancia y de los más abundantes por el grupo funcional en química y bioquímica. Químicamente forman sales al reaccionar con hidróxidos, así mismo, por diversas reacciones se obtienen compuestos derivados, como amidas, ésteres, anhídridos, halogenuros de acilo. II.- MARCO TEÓRICO. A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce como grupo carboxilo. Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les llama ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridación sp2 y es plano, con ángulos de enlace casi trigonales. El enlace O-H también se encuentra en este plano, eclipsado con el enlace C=O. Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas moleculares similares. Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la formación de un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno. (FLORA ACUÑA ARIAS, 2006) III.- MATERIALES Y MÉTODOS. CARÁCTER ACIDO COMPUESTOS ORGANICOS (BICARBONATO DE SODIO Y YODURO-YODATO). Test papel pH universal. MATERIALES REACTIVOS
✓ 10 gr de bicarbonato de sodio ✓ Ácido acético ✓ Alcohol etílico Reacción #
Test yoduro/yodato de potasio [KI/KIO3]. Después de agregar yoduro/yodato de potasio y agitar observamos el cambio de color de los reactivos el primer tubo se torna de color morado, el segundo de amarillo, el tercer tubo permanece incoloro y el cuarto toma un color morado. Posteriormente agregamos el almidón todos los tubos cambian a color morado a excepción del tubo número 3. Esto quiere decir que, al agregar el yoduro y el yodato de potasio, las soluciones con los ácidos carboxílicos se tornaron color amarillo-naranjo, esto es por la presencia del yodo; luego al agregar el almidón apareció un color azul-morado en los tres ácidos carboxílicos. Al agregar el yoduro y el yodato de potasio, la solución de fenol y etanol no se torna amarillo-naranjo, lo que indica que no estamos en presencia de un ácido carboxílico. Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido, ocurre rápidamente liberando yodo el cual se detecta fácilmente con almidón. Experimento 2 De la reacción #1 notamos que al reaccionar el bicarbonato don el ácido acético se produce un burbujeo debido a la liberación de CO2. En la reacción #2 no existe cambio ya que se trata de un alcohol. Experimento 3 Dentro del tubo uno como producto de la reacción del ácido salicílico y el metanol se obtuvo un éster llamado salicilato de metilo. De la reacción del tubo numero 2 (ácido acético y alcohol isoamílico) se sintetizo acetato isoamílico que presenta un aroma a plátano. En el tubo 3 con ácido acético y etanol se sintetizo acetato de etilo del cual se percibe un aroma frutal.
60.052 g/mol 90.03 g/mol 122.1 g/mol DENSIDAD (^) 1.05 g/𝑐𝑚^3 1.9 g/𝑐𝑚^3 1.3 g/𝑐𝑚^3 ESTADO Es un líquido incoloro Cristales higroscópicos incoloros o polvo blanco Polvo blanco o cristales USOS El uso principal del ácido acético es como intermediario químico en la fabricación de vinilo utilizado para fabricar emulsiones como resinas que son base para pintura, adhesivos y acabados textiles. El ácido acético se utiliza, además como aditivo para alimentos y piensos, como conservante de encurtidos, como coagulante del látex natural, y en el teñido y la impresión textil. Industria textil, fabricación de tintas, equipos de limpieza, protector de corrosión, y catalizador en cerámica Análisis químico, patrón primario para calibración de bombas calorimétricas. Se utiliza en la elaboración de resinas, colorantes, fibras, pesticidas y como agente modificador de la resina de poliamida para la producción de poliéster. Se usa para el mantenimiento del aroma del tabaco.
Ácido Oxálico Positiva Ácido Acético Positiva Ácido Benzoico Positiva Fenol Negativa
152.14 g/mol 130.19 g/mol 88.11 g/mol DENSIDAD 1.17 g/𝑐𝑚^3 876 kg/𝑚^3 902 kg/𝑚^3 ESTADO Liquido Liquido Liquido USOS Materia prima para la fabricación de fragancias y/o aromas Materia prima utilizada en preparados aromatizantes y/o de perfumería. Se emplea en la elaboración de seda y perlas artificiales, películas fotográficas, barnices impermeables y bronceadores. También se utiliza en la industria textil en el teñido y acabado. Como disolvente, se usa en la fabricación de pinturas, barnices, lacas, plásticos, tintas para impresión, fragancias, etc. industrias como son textil, cosmética, adhesivos, alimenticia o farmacéutica. PELIGROSIDAD La sustancia irrita los ojos y la piel. La sustancia puede afectar al sistema nervioso central. Altamente inflamable. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo. Altamente inflamable. La inhalación de vapores puede provocar
Esto puede dar lugar a shock y la muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. somnolencia y vértigo. Nocivo: puede causar daño pulmonar si se ingiere. Irrita la piel. Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud por exposición prolongada por inhalación. (O. Dengo, n.d.; Eur & Kgaa, 2007; Gutierrez, 2015; Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo, n.d.-c, 2018; Muhye, 2019) VI.- CONCLUSIÓN. De la experimentación dada podemos concluir que los compuestos que tienen mayor carácter ácido son los ácidos carboxílicos, siendo el más ácido el ácido oxálico, luego el ácido acético y por último el ácido benzoico; y que el etanol fue menos ácido que el fenol. La prueba con bicarbonato de sodio y la prueba con Yoduro/Yodato de potasio son reacciones características de los ácidos carboxílicos, Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.
bicarbonato de sodio y yoduro-yodato - YouTube. Retrieved November 8, 2020, from https://www.youtube.com/watch?v=qXAVksdDew Scientific, C. (2005). Hoja de datos de seguridad acido Benzoico. CTR Scientific. , 1 – 5. Serrano, A. (2015, April 27). (133) Identificación de Ácidos Carboxílicos - YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=0nfBXoZH8Q
