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La obtención del conservador sintético benzoato de sodio mediante la reacción de cannizzaro en un laboratorio. El benzoato de sodio es un compuesto utilizado como conservante de alimentos y en diversas aplicaciones médicas y industriales. Se detalla su estructura química, peso molecular, aplicaciones, obtención y seguridad. Se incluyen datos de empresas mexicanas y extranjeras que lo sintetizan y artículos científicos relacionados.
Tipo: Ejercicios
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Saltillo, Coahuila a 22 de Mayo del 2023
Un conservador sintético alimentario, es utilizado para que la descomposición de dicho alimento se retrase, que mantenga su calidad; así como otorgar protección al producto. Sus utilidades varían según el tipo de consrvador que se esté utilizando: ● Antimicrobianos: protegen al alimento de microorganismos como hongos, bacterias, mohos y levaduras, estos pueden encontrarse en los alimentos como: benzoatos, nitratos, sorbatos y propionato. ● Antioxidantes: retrasa la oxidación de alimentos, un ejemplo muy común de este tipo de conservador sintético es el butilhidroxianisol. ● Quelantes: este elimina los metales (iones metálicos) que se encuentran en la composición química del alimento, un ejemplo que se utiliza con mucha frecuencia en alimentos es el ácido etilendiaminotetraacético disódico. Los conservadores sintéticos se obtienen en un laboratorio, por medio de químicos y materiales sintéticos. Algunos conservadores son: CONSERVADOR ESTRUCTURA Sulfito potásico Sorbato de sodio Benzoato de Calcio Propil 4- hidrobenzoato Difenilo Tabla 1. Ejemplos de conservadores sintéticos.
Obtención El benzoato de sodio resulta de mezclar ácido benzoico con hidróxido de sodio, este procedimiento debe realizarse en laboratorio. Este aditivo si existe en la naturaleza, se puede encontrar en los siguientes alimentos: arándanos, ciruelas, pasas, canela, manzanas y clavos de olor. Además, en el caso de plantas y algas, es un metabolito. EMPRESA QUE LO SINTETIZAN LOGO Alveg Distribución Química, S.A. de C.V. Esta empresa es la líder de distribución en México, da buenas soluciones que son además innovadoras para el abastecimiento y manejo de los productos químicos en el país. Atlanta Química, S.A. de C.V. Se estableció en el país en el año de 1991, su meta es contar con un servicio más competitivo, ágil y oportuno a quienes compran en esta empresa. AVANTOR PERFORMANCE MATERIALS, S.A. de C.V. Cuentan con productos especializados con un alto grado de pureza, utilizados para la investigación y desarrollo, incluso en grandes producciones. Detlef Von Appen Mexicana, S.A. de C.V. Esta empresa es de origen Alemán y se encuentra en 15 países alrededor del mundo. Cuentan con las mejores soluciones y contribuyen al éxito de sus clientes. Manuchar International, S.A. de C.V. Esta empresa comenzó en el año de 1880, cuentan con muchos servicios y están establecidos en Latinoamérica, África, Europa y Asia. Pochteca Materias Primas, S.A. de C.V. Cuenta con más de 40 sectores industriales: minería, industria alimentaria, automotriz, tratamiento de agua, limpieza, etc. Química Treza, S.A. de C.V. Se fundó en 1984, esta empresa se dedica a la compra, venta y distribución de químicos y de tanques Rotoplas. Trichem de México, S.A. de C.V. Surgió en el año de 1996 en Houston, Texas. Llega a México en 2005, proporciona soluciones adecuadas a los clientes del mercado mexicano. Tabla 2. Empresas mexicanas e internacionales que sintetizan benzoato de sodio.
Artículos Científicos (tesis) “Determinación cualitativa y cuantitativa de benzoato de sodio en chiles jalapeños encurtidos de mayor consumo en la ciudad de Guatemala” Sobeida Virginia en 2006, reporta la cuantificación de benzoato de sodio en chiles jalapeños encurtidos, el proceso de cuantificación se realizó por medio de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Las condiciones de reacción fueron las siguientes: pH de 6.5, calentamiento a 60°C. Se obtuvo una concentración mayor de benzoato de sodio de la permitida por COGUANOR 34-192, presentando un exceso de 3%, 24% y 33% respectivamente. “Evaluación de eficiencia de dos marcas diferentes de benzoato de sodio en zumo de naranja sobre pruebas microbiológicas” León Mirtha en 2017, reporta la eficiencia de dos marcas de benzoato de sodio de procedencia china y americana respectivamente, se compararon mediante una matriz que contiene el benzoato de sodio de ambas procedencias, se utilizó por cada grupo un inóculo puro de levadura. Las condiciones de reacción fueron las siguientes: temperatura ambiente 24°C ± 1°C, pH 3-3.5; el procedimiento se realizó por 7 días. Finalmente, se observó que ninguna muestra presentó crecimiento microbiano, por lo tanto; se concluyó que ambas marcas de benzoato de sodio, independientemente de la procedencia, no cuentan con ninguna diferencia. Esta práctica tiene como objetivo o propósito sintetizar el benzoato de sodio por medio de la reacción de Cannizzaro en laboratorio. PARTE EXPERIMENTAL Al inicio del experimento se lavó el material a utilizar, con agua y jabón. Previamente se colocaron en un matraz erlenmeyer de 250 mL, 10 mL (10.4 g) de benzaldehido y 9 g de hidróxido de sodio para ser disueltos en 5 mL de agua. Posteriormente se tapó y se agitó hasta que desapareció un producto sólido y un líquido incoloro. Se adicionó agua para disolver el sólido (benzoato de sodio) para evitar un exceso. Se llevó la solución a un embudo de decantación y se lavó el matraz con unas gotas de metileno y extrajo la disolución con 3 porciones de 15 mL de metileno. Luego se guardó la fase alcalina. La capa acuosa alcalina de la primera extracción se acidificó con HCl precipitando el ácido benzoico como una masa blanca. Se enfrió la mezcla, se filtró por succión y se lavó con agua. Se llevó el ácido benzoico a un vaso y se añadió agua, calentando hasta disolución del producto. Se filtró en caliente con filtro cuantitativo. Se enfrió y se filtró por succión, secado por corriente de aire durante un rato.
Trabajar con bata cerrada, lentes de seguridad y cabello recogido. Al trabajar con benzoato de sodio, es importante saber que la sustancia no puede calentarse intensamente porque podría provocar humos irritantes. Utilizar guantes y mascarilla para su manipulación. Al manipular el benzaldehído no deberá estar en contacto con el fuego ya que es altamente corrosivo, manejado con guantes y gafas de protección. En caso de contacto con la piel, enjuagar con agua fría. ** IMPORTANTE : reacciona violentamente con oxidantes, fenoles, aluminio y bases. Ácido benzoico: manejarlo con guantes de nitrilo, evitar llamas y fumar cerca del reactivo. No consumir, ni beber, ni olfatear. ** IMPORTANTE : reacciona violentamente con oxidantes fuertes y bases. DISPOSICIÓN DE RESIDUOS La fase orgánica se desechará en el contenedor de desechos orgánicos del laboratorio. RESULTADOS El NaOH se disocia y ataca a la función carbonilo del benzaldehído y después el OH atacará al alcohol robando un protón. El hidrógeno que está unido a la función carbonila tendrá carga parcialmente negativa, lo que atacara a la función carbonila de otra molécula de benzaldehído para formar el benzoato de sodio y como subproducto el alcohol bencílico.
Características físicas: Figura 4. Benzoato de Sodio Color: blanco Consistencia: sólido (polvo) Punto de fusión: no se logró determinar porque sobrepasó los 200°C. Solubilidad: se solubilizó en etanol ya que la molécula del benzoato de sodio es polar. FACTOR DE RETENCIÓN Rf materia prima cm Rf producto cm Cromatografía
Producto Materia prima No se hizo el Rf porque no se logró apreciar bien el recorrido de la materia prima aunque sí hubo diferencia del producto.
● Debe manejarse en una campana y no deben utilizarse lentes de contacto al trabajar con este compuesto. ● En el caso de trasvasar pequeñas cantidades de disoluciones de NaOH con pipeta, utilizar una pipeta, NUNCA ASPIRAR CON LA BOCA. ● Para el manejo del NaOH es necesario el uso de bata y guantes de neopreno, nitrilo o vinilo. ● Evitar llevarlo a la boca y contacto con la piel porque ocasiona quemaduras en la piel. d) Escriba por lo menos cinco medidas de seguridad que se debe de tomar en cuenta en el laboratorio cuando se trabaja con Benzaldehído:
Número de onda Enlace 3424.21cm O-H t 3058.17cm O-H t 1700.65cm C=Ot 1595.39cm N-H d 1548.55cm N-Hd 1405.05cm C-H d 678.98cm C-Cl t t = vibración de tensión d = deformacion
