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sintesis de alantoina a partir de acido urico
Tipo: Guías, Proyectos, Investigaciones
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LICENCIATURA EN QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA Incorporada a la UAEM Clave 091-Q Laboratorio de síntesis de compuestos heterocíclicos Practica #8. síntesis de la alantoína INTEGRANTES EQUIPO: Luna González Cristhian Michel Sánchez Montiel Rulyol Donaldo Silva Albarrán Gerson GRUPO: 53 Antecedentes
Los imidazoles son compuestos de gran importancia biológica, teniendo aplicaciones tanto en el campo de la medicina como en el de la agricultura. imidazoles con propiedades anti fúngicas, antitumoral antiparasitarias, y antirretrovirales. La alantoína es un producto final del metabolismo de la purina y puede ser visto como un constituyente fisiológico no tóxico de la sangre y de los tejidos. Ha sido frecuentemente usado como ingrediente en cremas para aplicación dérmica para mejorar la curación de heridas. Pertenece al grupo de las hidantoínas, éstas pueden considerarse como derivados de la urea, en el cual uno de los hidrógenos está sustituido por un radical ácido y el otro por un radical alcohólico de la misma cadena, considerados como glucolilureidos. La alantoína promueve y acelera los procesos de cicatrización natural en el cuerpo, es decir ayuda a la piel a auxiliarse a sí misma. También se ha mencionado que es un proliferante celular y estimulante de la epitelización y un debridador químico, esto significa que ayuda a limpiar y a deshacerse del tejido necrótico, acelerando el crecimiento del tejido nuevo sano. las capas córneas de la piel son la mejor barrera para el agua, por lo tanto, la aplicación de la alantoína debe permitir la transpiración del vapor de agua. La alantoína extrae los compuestos sulfhidrilo de la queratina de las capas córneas de la, así como también la absorción de la humedad. Tal incremento en la capacidad de enlazar agua es de especial importancia en las cicatrices viejas y endurecidas. Objetivos.
Metodología. Resultados. En un vaso de precipitado de 150mL se coloca 0.5g de ácido úrico en 20 mL de agua precalentada a 60- 70°c y agite. Enfriar a baño de hielo. Al acercarse a los 30°C sin quitar agitación, adicione una sola porción de 0.3g de permanganato de potasio. Agregue gota a gota 2.5 mL de hidróxido de sodio al 20% hasta disolver el ácido úrico. Filtre y lave con agua hasta que la disolución salga transparente Continúe agitación por 30 minutos. Llevar a un pH acido; con el ácido acético concentrado. Evapore con la parrilla de calentamiento hasta reducir a lo más mínimo posible. Cristalice en baño de hielo, filtre a vacío, dejar secar y determinar el punto de fusión del mismo.
Se obtuvo un rendimiento de 75% teniendo en cuenta el rendimiento, en el laboratorio tuvimos un resultado de. Análisis de resultado. la síntesis de la alantoína se realizó por medio de la oxidación de ácido úrico. Efectuando la formación de un ciclo de cinco miembros con 2 heteroátomos de nitrógeno. Por lo visto en mecanismos de acción se ha demostrado que la alantoína no se comporta como un antiséptico. La alantoína es un producto del metabolismo de las purinas en la mayoría de los mamíferos, excepto en primates. La alantoína, también llamada 5-ureidohidantoína o glioxidiureído es un producto de la oxidación del ácido úrico. Conclusión. La obtención de imidazoles es importante debido a que son de gran importancia para la industria de fármacos y sus derivados. Dado el mecanismo llevado acabo nos hace factible la idea de que el KMnO 4 se usa como agente oxidante de las dobles ligaduras C=C entre el anillo del ácido úrico provocando la hidroxilación que adiciona dos grupos OH, de tal manera pudimos concluir también podríamos utilizar agua oxigenada o tetróxido de osmio. El NaOH permite la disolución del ácido úrico en el medio y también da el aporte de OH para que se lleve a cabo la reacción ácido-base, se tiene que agregar poco a poco para agregar la cantidad exacta y así evitar un exceso. Bibliografía. Química orgánica, 5 ta edición, Addison Wesley, Editorial Pearson, 1974 Química orgánica, 5 ta edición, Morrison y Boyd, Editorial Pearson, 1987 Química orgánica, 7 ma edición, John McMurry, Editorial Lenguage Learning, 2008
