¡Descarga Síntesis y Caracterización de Ácido Acetilsalicílico: Un Módulo de Química Orgánica y más Apuntes en PDF de Química Orgánica solo en Docsity!
República Bolivariana de Venezuela Ministerio del Poder Popular para la Educación Universitaria Universidad Nacional Experimental del Transporte “Dr. Federico Rivero Palacio” Departamento de Química PNF en Química Trayecto IV. Laboratorio de Cs IV. Módulo de Química Orgánica Carlos Luis Vargas Mujica V- Síntesis y caracterización de ácido acetilsalicílico a partir ácido salicílico y anhídrido acético
1 Objetivos
1.1 Objetivo General
Sintetizar y caracterizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético por medio de la reacción de esterificación.
1.2 Objetivos Específicos
Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético por medio de la reacción de esterificación. Determinar cualitativamente la pureza mediante el ensayo con FeCl 3. Determinar cuantitativamente la pureza del producto obtenido mediante la valoración con NaOH 0,1M Medir el punto de fusión del ácido acetilsalicílico. Comparar los resultados obtenidos con una tableta comercial de Aspirina. Calcular el rendimiento de la síntesis.
2 Introducción
El ácido acetilsalicílico conocido comercialmente como “Aspirina” es un fármaco utilizado por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias y antipiréticas. Aunque su uso remonta a miles de años atrás su fabricación y distribución como medicamento fue realizado a partir del año 1897 por la farmacéutica Bayer. Aunque la acción farmacológica de este medicamento no es de mayor relevancia para esta práctica resulta interesante repasar su forma de acción para comprender la importancia en la síntesis de este fármaco. El efecto analgésico de ácido acetilsalicílico se debe a la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, lo que impide la estimulación de los receptores del dolor por la bradiquinina y otras sustancias. Asimismo, debido a posibles efectos centrales sobre el hipotálamo, produce alivio del dolor. El efecto antipirético parece ser debido a la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, aunque los núcleos del hipotálamo tienen un papel significativo en el control de estos mecanismos periféricos. Ácido acetilsalicílico inhibe la formación del tromboxano A2, por la acetilación de la ciclooxigenasa de las plaquetas. Este efecto antiagregante es irreversible durante la vida de las plaquetas. Estos efectos sobre el cuerpo resultan de suma utilidad para el tratamiento de diversas enfermedades por lo que la síntesis de este fármaco con un excelente rendimiento resulta de vital importancia para la industria farmacéutica.
La reacción que se lleva acabo es una reacción de esterificación en medio acido entre el ácido salicílico y el anhídrido acético siguiendo un mecanismo de adición-eliminación, que se explicara en la sección de reacciones. De esta reacción se obtiene como producto principal el ácido acetilsalicílico y como productos secundarios ácido acético y polímeros de ácido salicílico, por lo tanto, es necesario un proceso de purificación. Para esto se utiliza una solución saturada de bicarbonato de sodio y se hace reaccionar con la solución resultante de la reacción para formar la sal sódica del ácido acetilsalicílico. Esta sal es soluble en agua a diferencia del producto secundario del ácido salicílico. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles. Es conocido que la mayoría de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc.) al tratarlos con FeCl3, si el color resultante es amarillo débil, el mismo que el del FeCl3, la reacción se considera negativa. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de purificación y en la recristalización final del producto. La técnica utilizada para aislar y purificar el ácido acetilsalicílico es la recristalización. Esta técnica se basa en aprovechar la diferencia de solubilidad de dos compuestos en un mismo medio, para separarlos.
3 Metodología
3.1 Preparación de soluciones
En esta sección se detalla el procedimiento para la preparación de cada una de las soluciones necesarias para el desarrollo de la práctica. A continuación, se muestra un diagrama general para las soluciones que deben ser preparadas las especificaciones de cada una se detallan en la tabla 1. Tabla 1. Preparación de soluciones Solución Masa ± 0,0001 g Volumen Final (mL) Bicarbonato de sodio saturado 4,8000 50 Hidróxido de sodio 0,1M 0,4000 100 Cloruro de Hierro (III) al 1% 0,0050 5
3.2 Síntesis de ácido acetilsalicílico
Primera etapa: Obtención Pesar en una balanza analitica el reactivo Pesar en una balanza analitica el reactivo Llevar el reactivo a un beacker y diluir con agua destilada Llevar el reactivo a un beacker y diluir con agua destilada Agitar hasta disolver completamente el sólido Agitar hasta disolver completamente el sólido
3.3.1 Valoración con NaOH 0,1M El procedimiento explicado a continuación será realizado por triplicado y será contrastado con una Aspirina comercial. 3.3.2 Test de Cloruro de Hierro (III) La mayoría de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc.) al tratarlos con FeCl3 (si el color resultante es amarillo débil, el mismo que el del FeCl3, la reacción se considera negativa). Es decir, que el producto es ácido acetilsalicílico puro. 3.3.3 Punto de Fusión Esta caracterización se utiliza para hacer una medida del grado de pureza del producto obtenido al comparar una propiedad física como el punto de fusión con un valor teórico ya determinado. Preparación del Blanco
Tomar una fiola de 100mL y
añadir 25mL de etanol y 4
gotas de fenolftaleína
Preparación del Blanco
Tomar una fiola de 100mL y
añadir 25mL de etanol y 4
gotas de fenolftaleína
Preparación de la muestra
Pesar 0,3g de producto y
de aspirina comercial
Llevar a una fiola de 100mL
y disolver con 25mL de
etanol
Añadir 4 gotas de
fenolftaleína
Preparación de la muestra
Pesar 0,3g de producto y
de aspirina comercial
Llevar a una fiola de 100mL
y disolver con 25mL de
etanol
Añadir 4 gotas de
fenolftaleína
Valoración Añadir lentamente NaOH 0,1M hasta el viraje del indicador Tomar nota del volumen utilizado Valoración Añadir lentamente NaOH 0,1M hasta el viraje del indicador Tomar nota del volumen utilizado
4 Tablas de datos teóricos
4.1 Tabla de datos fisicoquímicos
En la siguiente sección se presenta un resumen de los datos fisicoquímicos de los reactivos a emplear en la práctica. Tabla 2. Datos fisicoquímicos de los reactivos a emplear en la práctica de laboratorio Compuesto MM(g/mol) ρ (g/cm^3 ) P.F. (°C) P.E. (°C) Solubilidad Ácido Salicílico (C 7 H 6 O 3 )
138,121 N/A 159 211
1,8 g/l en agua Ácido Acetilsalicílic o (C 9 H 8 O 4 ) 180,15 1,35 138 - 2 g/l en agua Anhídrido acético (C 4 H 6 O 3 )
Soluble en agua Ácido acético (CH3COOH) 60 1,05 17 118 Soluble en agua Ácido sulfúrico (H2SO4)
Soluble en agua Bicarbonato de sodio (NaHCO ₃))
9,6 g / 100mL de Agua Agua (H2O)
Etanol (C 2 H 5 OH) 42 0,78 -130 78.3 Soluble en agua Cloruro Férrico (FeCl ₃) .6H ₂ O) 270 - 37 - 920g/L de h2o Hidróxido de Sodio (NaOH)
Soluble en agua Ácido Clorhídrico (HCl)
Soluble en agua Tomar una muestra del producto Tomar una muestra del producto Introducirla en un capilar Introducirla en un capilar Medir el punto de fusión en el equipo Medir el punto de fusión en el equipo Tomar nota de la temperatura observada Tomar nota de la temperatura observada
Anhídrido acético (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica no respira, dele respiració n artificial. Si respira con dificultad, dele oxígeno. Proporcio ne atención médica , dar respiración artificial y mantener en reposo y caliente. Proporciona r atención médica No tirar al drenaje. propósito. El profesor dispondrá estos residuos de acuerdo a tecnología aprobada y a la legislación local Etanol Lavar con agua Avisar al profesor. Eliminar fuentes de ignición para evitar incendio. Ventilar el área. Absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a la campana de extracción. Lavar con agua Verter en el recipiente designado por el profesor y entregarlo al mismo.
5 Reacciones involucradas
Esterificación del ácido salicílico En esta reacción ocurre la esterificación de un fenol, dando lugar a la transformación de ácido salicílico a ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante la reacción del grupo hidroxilo del ácido salicílico por acción del anhídrido acético con ácido sulfúrico como catalizador. Reacción 1. Esterificación del ácido salicílico Esta reacción ocurre siguiendo el siguiente mecanismo de reacción:
Paso 1: Protonación, en este paso el anhídrido acético extrae un protón del ácido sulfúrico formando el ion hidronio en el anhídrido acético reactivo. Reacción 2. Protonación del anhídrido acético Paso 2: Adición, el doble enlace del anhídrido acético se desdobla para compensar la carga positiva, formando un carbocatión el cual es atacado por los electrones libres del átomo de oxigeno del fenol. Reacción 3. Adición del anhídrido acético sobre el ácido salicílico Paso 3: Eliminación, la molécula formada en el paso anterior sufre un rearreglo, donde se forma ácido acético y la forma protonada del ácido acetilsalicílico. Reacción 4. Eliminación y rearreglo Paso 4: Desprotonación, este es el paso final donde una molécula de agua extrae el protón formando el ácido acetilsalicílico. Reacción 5. Formación del ácido acetilsalicílico Valoración del ácido acetilsalicílico con NaOH Reacción 6. Valoración del ácido acetilsalicílico con NaOH
6 Modelo de calculo
Acá se presentan los modelos matemáticos utilizados para la obtención de los resultados.
Estos son los gramos puros, utilizando este valor junto con la masa de ácido acetilsalicílico valorada podemos calcular finalmente el % de pureza de la siguiente manera: %Pureza = g Puros g impuros x 100
6.3 Rendimiento de la síntesis
Para conocer el rendimiento de la síntesis debemos calcular los gramos teóricos del producto. Para esto determinamos quien será el reactivo limitante y el reactivo en exceso entre el anhídrido acético y el ácido salicílico tomando en cuenta la reacción 1. Una vez determinado el reactivo en exceso se hace la relación estequiometrica con el producto la cual es 1:1. Por lo tanto los moles de reactivo limitante y ácido acetilsalicílico son iguales. Esto quiere decir que, para calcular los gramos teóricos, debemos multiplicar los moles del reactivo limitante por la masa molar del producto de la siguiente manera: g teoricos = mol Reactivo Limitante. M M (^) producto Una vez determinados los gramos se realiza la división de los gramos obtenidos entre los gramos teóricos para determinar el rendimiento de la síntesis de la siguiente manera: %Rendimiento = g experimentales g teoricos x 100
7 Tablas de datos experimentales
En esta sección se presentan las tablas para la recolección de los datos experimentales. Tabla 3. Masa de reactivos y producto Reactivo Masa ± 0,0001 g Bicarbonato de sodio Hidróxido de sodio Cloruro de Hierro (III) Ácido salicílico Ácido acetilsalicílico Tabla 4. Datos de la valoración del ácido acetilsalicílico con NaOH Ensayo Masa ± 0,0001g Volumen de NaOH ± 0,1mL Producto 1 Producto 2 Producto 3 Aspirina 1 Aspirina 2 Aspirina 3 Blanco Tabla 5. Medida del punto de fusión del ácido acetil salicílico Compuesto Punto de Fusión Ácido acetilsalicílico Tabla 6. Test del Cloruro de Hierro (III) Compuesto Observación Ácido acetilsalicílico sin purificar
Ácido acetilsalicílico purificado Aspirina
8 Referencias
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ta Edición, p.865. México Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw Hill Interamericana, 3ra Edición, p. 879-
- México Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2da Edición, p. 558. México. Mc Murry, J. 2008. Quimica Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ma Edición, p. 807. México. Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Quimica Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ta Edición, p. 997-998. México. Solomons Graham, T. W. 2002. Quimica Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V., 2da Edición, p. 1136. México.
