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Sintesis de Sertralina, Ejercicios de Química Orgánica

Síntesis del medicamento sertralina

Tipo: Ejercicios

2019/2020

Subido el 07/06/2020

juan-carlos-villota
juan-carlos-villota 🇨🇴

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Juan Carlos Villota Pinto 20162150280
SÍNTESIS DE LA SERTRALINA
La Sertralina, un antidepresivo perteneciente a los inhibidores selectivos de la recaptación
de la serotonina (ISRS). Clínicamente se usa para el tratamiento de la depresión, TOC,
trastorno de pánico, fobia social y TDPM.
Para la síntesis de este medicamente, se usarán los siguientes reactivos:
3,4 diclorofenil-fenilmetanona Succionato de dietilo
t Butóxido de potasio t- Butanol
Ácido Bromhídrico Ácido acético
Pd/C al 5 y 10% Cloruro de tionilo
Tolueno Tricloruro de Aluminio
Sulfuro de Carbono Metilamina
Tetracloruro de Titanio Ácido (R)-α-hidroxifenilacético
SÍNTESIS
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Juan Carlos Villota Pinto 20162150280 SÍNTESIS DE LA SERTRALINA La Sertralina, un antidepresivo perteneciente a los inhibidores selectivos de la recaptación de la serotonina (ISRS). Clínicamente se usa para el tratamiento de la depresión, TOC, trastorno de pánico, fobia social y TDPM. Para la síntesis de este medicamente, se usarán los siguientes reactivos: 3,4 diclorofenil-fenilmetanona Succionato de dietilo t – Butóxido de potasio t- Butanol Ácido Bromhídrico Ácido acético Pd/C al 5 y 10% Cloruro de tionilo Tolueno Tricloruro de Aluminio Sulfuro de Carbono Metilamina Tetracloruro de Titanio Ácido (R)-α-hidroxifenilacético SÍNTESIS

EXPLICACIÓN DE LA SÍNTESIS

Como reactivo de partida, tomamos la 3,4 diclorofenil-fenilmetanona y el succionato de dietilo y se hacen reaccionar en una condensación de Stobbe, usando como medio básico el t-butóxido de potasio y t- butanol. En esta condensación se forma un grupo carboxílico y un grupo acido, por medio del siguiente mecanismo de reacción

O Cl Cl O O CH 3 O O CH 3 KO t - Bu, t^ - BuOH El succionato, ataca el doble enlace del grupo C=O de la cetona, produciendo una ciclación formando un grupo lactona intermedio

O Cl Cl HC

O O CH 3 O O CH 3 Cl Cl O

O O CH 3 O O H 3 C O O

Cl O CH 3 Cl O O CH 3

  • EtO^ - O O Cl Cl O O CH 3 H

Por medio de cristalización fraccionada en forma de clorhidrato, la cis-amina racémica se separa de la mezcla de diastereoisomeros y se forma ópticamente al tratar la mezcla con Ácido (R)-α-hidroxifenilacético, obteniendo así el compuesto conocido como Sertralina.