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Este documento detalla una práctica de laboratorio de química orgánica ii centrada en la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de perkin. Se describe el procedimiento paso a paso, incluyendo los materiales, reactivos y cálculos de rendimiento. La práctica ofrece una comprensión práctica de la reacción de perkin y su aplicación en la obtención de compuestos orgánicos de interés.
Tipo: Apuntes
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Cabel Camacho Axel
Delgado Caldas Nayeli
Flores Jara Lisbeth
Huamán Villanueva Janeth (no trabajo)
Leiva Castro Dayana
Machado Villanueva Jeison
El ácido cinámico es obtenido de aceite de canela e incluso se pude obtener de manera sintética. Este se usa en ciertos fármacos y condimentos, pero su principal uso es necesitan en la industria de la perfumería (en la fabricación de ésteres etílico, bencílico y metílico). La biosíntesis del ácido se realiza mediante la acción de la enzima fenilamina Amonia- liasa en fenilamina.
Debido al doble enlace C=C, la molécula del ácido cinámico tiene dos isómeros: cis y trans. La molécula del ácido cinámico contiene un grupo fenilo, un propenilo (propano con un doble enlace C=C) y un grupo carboxilo – COOH unido a este último. Es como un ácido acrílico con un grupo fenilo en el tercer carbono.
Mediante la reacción de perkin que consiste en la condensación del anhídrido acético con aldehídos aromáticos catalizada por una base débil. En el caso del benzaldehído se obtiene el anhídrido mixto del ácido cinámico y el ácido acético, cuya posterior hidrólisis conduce a los correspondientes ácidos carboxílicos.
Obtener el ácido cinámico. Determinar el peso del ácido cinámico por el método de perkin
Se llevara a cabo dentro de una campana de extracción, ya que el benzaldehído es toxico e inflamable.
Pasos:
Añadir 4 ml de benzaldehído en un matraz. Dentro de la campana, en un matraz se coloca 5.6 ml de Anhídrido acético.
Pesar 2.4 g de Acetato de Potasio, y agregarlo al matraz donde añadimos los reactivos previamente.
En la campana de extracción se realiza el Reflujo, para ello el refrigerante debe contar con un tubo de cloruro cálcico para evitar la entrada de humedad, en este caso se realizó un tapón con papel filtro que incluía dentro del cloruro cálcico.
La solución se debe mezclar bien y calentar en baño de aceite a 160° C durante 30 minutos. Se retira del baño de aceite y se prosigue al calentamiento directo a reflujo a una temperatura de 190°C x 1 hora.
Seguido del calentamiento se enfría y cuando presenta una temperatura de 80 °C se vierte en 20 ml de agua ahora con la agitación se agrega unos ml de solución saturada de carbonato de sodio hasta presentar un PH básico o se puede cambiar el papel tornasol de rojo a azul.
Se arma el equipo de destilación. Se prosigue a destilar la solución hasta que se elimine todo el benzaldehído sin cambios y el destilado quede un poco más claro el residuo del benzaldehído puede ser tratado con otra serie de reacciones.
La solución obtenida se enfría y se filtra luego se acidifica con ácido clorhídrico concentrado mientras el matraz es enfriado con hielo hasta que se forme un precipitado cristalino que ya es acido cinámico.
La condensación de perkin es una reacción que consta de aldehídos y cetonas por un lado,
y enlaces metileno activos por otro, ya que tiene un efecto adhesivo débil. Esta
acción está asociada con la adición de aldoles, condensadores de Claisen
y la síntesis de ésteres de ácido malónico. Los ésteres de ácido malónico, ésteres
de ácido acetil acético, cianato de etilo con hidrógeno
reactivo alfa, etc. se unen fácilmente a grupos carbonilaldehído o cetona
sobre una base básica, y su acción da como resultado el agotamiento del etileno. Por lo
tanto, el sistema de ventilación perkin es importante en química, que es el método
exclusivo de Doebner. Internamente, se utilizan aldehídos o cetonas con ácido malónico
en piridina en presencia de la amina catalítica, provocando así
una descarboxilación incompleta del ácido carboxílico.
Este método facilita la combinación de ácido cinámico (1).
Concluyendo con la práctica de laboratorio, se realizó la formación de ácido cinámico el
cual los elementos químicos de los aldehídos y cetonas son importantes y
se pueden secar fácilmente, Benzaldehído y ácido malónico por lo que se sintetizo el
ácido cinámico, este ácido (ácido cinámico) es un compuesto Benceno, éter di etílico,
acetona, por su similitud, es decir el sistema parece fusionar cosas entre sí debido a esto,
pero eso es todo. No se puede disolver en hexano ya que esto se debe a que los compuestos
son posibles y por lo tanto tienen diferentes polaridades. Otras excusas por esta razón
son insolubles o incompatibles entre sí (2).
Quindío 2015 [Consultado 13 de mayo 2021] Disponible en: https://www.studocu.com/co/document/universidad-del-quindio/quimica-organica- iii/otros/laboratorio-4-preparacion-del-acido-cinamico/5394142/view
[Artículo de internet] Universidad del Atlántico Barranquilla 2012 [Consultado 13 de mayo 2021] Disponible en: https://es.slideshare.net/CvH94/sintesis-del-acido- cinamico
