Antecedentes
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución
electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
La sustitución electrófila aromática es una reacción perteneciente a la química
orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un
sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy
importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de
laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran
variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
Etapas:
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de
electrones procedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión
estabilizado por resonancia.
Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de
un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
Mecanismo general de la reacción
La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el
compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático,
que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser
catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de un
carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este
carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a
la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización
de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o un
anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que
había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de
hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.
