Teorías de ácidos y bases, Apuntes de Química Orgánica

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Índice

• INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………..
• TEORÍA DE ÁCIDOS Y BASES…………………………………………………….
• CONCEPTO…………………………………………………………………………...
• DEFINICIÓN DE ARRHENIUS……………………………………………………...
  • EJEMPLOS………………………………………………………………………….
  • EJERCICIOS………………………………………………………………………..
• DEFINICIÓN DE BRONSTED-LOWRY…………………………………………..
  • EJEMPLOS………………………………………………………………………..
  • EJERCICIOS………………………………………………………………………
• DEFINICIÓN DE LEWIS……………………………………………………………
  • EJEMPLOS………………………………………………………………………..
  • EJERCICIOS………………………………………………………………………
• CONCLUSIÓN GENERAL………………………………………………………….
• CONCLUSIONES PERSONALES…………………………………………………
• BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………

TEORÍA DE ÁCIDOS Y BASES

Bajo la etiqueta ácido podemos agrupar un número muy elevado de sustancias con estructuras muy diferentes que se presentan en cualquier estado de agregación, de apariencia diversa y origen muy variado. Algo similar ocurre con las sustancias que podemos encasillar bajo la denominación bases o álcalis. Sin embargo, en cada uno de esos dos grupos se manifiestan una serie de reacciones y efectos comunes a todas las sustancias que integran el grupo. Por ejemplo, todos hemos comprobado el sabor ácido de los limones o el vinagre, mientras que hemos experimentado el sabor amargo de la lechuga tratada con lejía para desinfectarla. Quizás hayas observado que, si añades vinagre a la lombarda cocida, adquiere un brillante color rojizo, y seguramente sabrás que una manera sencilla de eliminar la cal, en realidad carbonato de calcio, depositada en los rincones de un utensilio de

cocina es sumergirlo en vinagre.

Características:

• Tener sabor agrio.
• Conducir la corriente eléctrica, es decir, son electrolitos.
• Enrojecer determinados pigmentos vegetales, como la tintura del tornasol o decoloran el repollo morado.
• Reaccionar con algunos metales como el magnesio y el zinc liberando hidrógeno gaseoso (H2).
• Al reaccionar con bases forman sustancias de propiedades diferentes, las bases. Las soluciones acuosas de las bases, en cambio:
• Tienen sabor amargo y son jabonosas al tacto.
• Conducen la comente eléctrica, es decir, son electrolitos.
• Al entrar en contacto con el papel tornasol se torna azul.
• Al reaccionar con ácidos forman sustancias de propiedades diferentes, las sales. En la teoría de Lewis, un ácido, y una base : forman un aducto, en el que el par de electrones se usa para formar un enlace covalente dativo entre y. Esto se ilustra con la formación del aducto del amoníaco y el trifluoruro de boro, una reacción que no puede ocurrir en una solución acuosa porque el trifluoruro de boro reacciona violentamente con el agua en una reacción de hidrólisis.

CONCEPTO.

¿QUE ES UN ÁCIDO Y UNA BASE?

Un ácido es una sustancia que es capaz de liberar iones de hidrógeno (H+) en una solución. Sin embargo, también se considera como un ácido una sustancia que puede recibir un par de electrones. En cuanto a la base , esta se considera como una sustancia capaz de disociar iones de hidróxido (OH-) en una solución. Además, también son consideradas aquellas sustancias capaces de donar un par electrones. Tanto ácidos como bases pueden ser identificados según su posición en la escala del pH. En el caso de los ácidos, estos tienen un valor inferior a 7, mientras que las bases (alcalinos) tienen uno superior a 7. Acido Base Definición Un ácido es una sustancia que es capaz de liberar iones de hidrógeno H+^ en solución. Una base es una sustancia capaz de disociar iones de hidróxido OH-^ en una solución. Teoría de Arrhenius Es una sustancia que libera iones de hidrógeno H+^ en solución acuosa Es una sustancia que disocia un anión hidróxido OH-^ en un medio acuoso. Teoría Brönsted- Lowry Son sustancias con la capacidad de donar o ceder protones (átomos de hidrógeno sin su electrón negativo: H+). Es una sustancia capaz de aceptar protones (H+) en disolución Teoría de Lewis Es una sustancia capaz de aceptar un par de electrones. Es una sustancia que tiene la capacidad de donar o ceder electrones. Propiedades

• Reaccionan con algunos metales.
• Son conductores de corriente eléctrica.
• Poseen sabor agrio (limón, por ejemplo).
• Cambian el color del papel tornasol del azul al rojo.
• Pueden destruir tejidos orgánicos.
• Reaccionan con bases produciendo agua y sal - No reaccionan con los metales. - En disolución, conducen corriente eléctrica. - Poseen sabor amargo (jabonoso, como el cloro o lejía). - Cambian el color del papel tornasol del rojo al azul. - En disolución, son deslizantes al tacto. - Reaccionan con los ácidos, produciendo agua y sal Nivel de pH Inferior a 7. Superior a 7. Ejemplos
• Limones, naranjas y tomates.
• Vinagre y vino.
• Leche de magnesia.
• Pasta dentífrica.
• Lejía, jabón y otros detergentes.
• Bicarbonato de sodio

¿QUÉ ES UNA BASE?

Una base es una sustancia capaz de disociar iones de hidróxido en una solución, contando con un pH superior a 7. También se considera como base una sustancia capaz de donar un par de electrones, e incluye todas las soluciones alcalinas. La palabra "base" proviene del griego basis y significa ‘ir ‘o ‘caminar’, mientras que "alcalina" proviene del latín alkali , que a su vez proviene del árabe Al- Qali , y significa ‘cenizas’, particularmente aquellas provenientes de la madera quemada. BASES FUERTES Y DÉBILES Las bases fuertes se ionizan completamente, cediendo sus iones de hidróxido a la solución. Ejemplos de bases fuertes son el hidróxido de litio (LiOH), el hidróxido de potasio (KOH) y el hidróxido de sodio (NaOH). En cuanto a las bases débiles, estas son aquellas que se disocian parcialmente. Ejemplos de bases débiles son el amoníaco (NH 3 ) y el bicarbonato de sodio (NaHCO 3 ). Características de las bases

• No reaccionan con los metales.
• En disolución, conducen corriente eléctrica.
• Poseen sabor amargo (jabonoso, como el cloro/lejía).
• Cambian el color del papel tornasol del rojo al azul.
• En disolución, son deslizantes al tacto.
• Reaccionan con los ácidos, produciendo agua y sal.
• Las reacciones ácido-base son exotérmicas (liberan calor).
• Su pH es superior a 7

DEFINICIÓN DE ARRHENIUS

La primera definición de ácidos y bases fue dada por el químico sueco Svante Arrhenius alrededor de 1884 enunciando que: “Las sustancias ácidas son aquellas que en solución acuosa se disocian en iones hidrógeno; mientras que las sustancias básicas son aquellas que en solución acuosa se disocian en iones hidroxilos” La teoría de Arrhenius de ácidos y bases fue formulada con base en su teoría de ionización de las sustancias en soluciones acuosas. Las sustancias que se disociaban totalmente o parcialmente como iones en solución acuosa eran considerados electrolitos. Aquellas que se disociaban totalmente eran electrolitos fuertes, las que no se disociaban totalmente eran electrolitos débiles. En el caso de los ácidos fuertes, tales como H2SO4, HNO3, HCl, HClO4, los cuales se ionizan completamente en solución acuosa y proveen iones hidrógeno (H+), la teoría de Arrhenius funcionaba perfectamente. De modo semejante, las bases fuertes como NaOH y KOH también se ionizaban completamente en solución acuosa y producen iones hidrófilos (OH-) En tanto, en ciertos casos, la teoría de Arrhenius no se aplicaba bien donde la solución no era acuosa y hasta mismo en estas condiciones donde ciertas sustancias con carácter ácido o básico, no proveían iones H+ ó OH-, respectivamente. Como, por ejemplo, el amoníaco (NH3) no contiene iones hidroxilo, por tanto, en solución acuosa él puede producir iones hidroxilos reaccionando con agua: NH3(aq) + H2O à NH3HOH à NH4OH à NH4 + (aq) + OH- (aq) De cualquier modo, como no hay evidencias de que el NH4OH existe, el concepto de Arrhenius para ácidos y bases no ha sido más considerado, ni tampoco en soluciones acuosas. Además de esto, el concepto de Arrhenius promovió la idea equivocada que la disociación iónica era indispensable para manifestación de acidez y que, por tanto, las reacciones del tipo ácido-base no podrían ocurrir en la mayoría de los solventes no acuosos y en la ausencia de solvente.

EJERCICIOS DE LA TEORÍA DE ÁCIDOS DE ARRHENIUS

Para poder diferenciar un ácido y una base se debe tener en cuenta que la primera sustancia va a liberar iones H+^ y la segunda sustancia libera iones 𝑂𝐻−^ , ambas en disoluciones acuosas. Resuelve las siguientes reacciones químicas explicando la acidez y la basicidad y la neutralización de un ácido y una base al disolverlos en agua. a) HCl En la reacción química anterior observamos que el compuesto (HCl) se disocia en un medio acuoso y se obtiene los productos Protón (𝐻+^ ) y el Cloruro (Cl). De los cuales el 𝐻+^ señala que estamos tratando con un ácido y su nombre es el ÁCIDO CLORHÍDRICO. b) NaOH En esta reacción química se entiende que el compuesto (NaOH) se está disociando en un medio acuoso y se obtienen como productos al Sodio (𝑁𝑎+^ ) y un Ión hidróxido (𝑂𝐻−^ ). En el cual el 𝑂𝐻−^ da a entender que se trata de una base y su nombre es HIDRÓXIDO DE SODIO. Un ácido es una sustancia que en disolución acuosa genera protones

Una base es una sustancia que en disolución acuosa genera iones hidróxido

ÁCIDO BASE SAL AGUA

REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN DE UNA BASE Y UN ÁCIDO

c) HCl + NaOH Como su nombre lo dice, tenemos al ÁCIDO CLORHÍDRICO (tiene un protón 𝐻+^ en su molécula) y como base al HIDRÓXIDO DE SODIO (tiene un ión hidróxido 𝑂𝐻−^ en su molécula), también llamado Sosa cáustica. Ya sabemos que un ácido es cualquier especie que aumenta la concentración de 𝐻+^ en una solución acuosa. Mientras que la base es cualquier especie que aumente la concentración de 𝑂𝐻−^ en una solución acuosa. HCl + NaOH Por lo tanto, se van a donar esos iones (𝐻+^ 𝑦 𝑂𝐻−^ ) para formar AGUA (H 2 O) y las moléculas que quedaron solas, van a unirse para formar un a sal, que es el CLORURO DE SODIO (NaCl). El factor que hace a la reacción neutralizarse es el agua, ya que se encarga de balancear los protones y los iones hidróxido, como se representa a continuación:

NaCl + 𝐻 2 𝑂

Al reaccionar un ácido y una base de ARRHENIUS se obtiene como productos una sal y agua.

NaCl + 𝐻 2 𝑂

NaCl + 𝐻 2 𝑂

Vemos así que, cuanto más fuerte es el ácido frente a otra especie química, más débil es su base conjugada. El concepto de ácido-base de Brönsted-Lowry permite establecer una tabla de pares conjugados ácido/base ordenados.

EJEMPLO DE ACIDOS – BASES / ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS

TEORÍA DE BRÖNSTED-LOWRY

Ácido sulfúrico agua sulfato de hidrógeno hidronio 𝐻 2 𝑆𝑂 4 + 𝐻 2 𝑂 ←

→ 𝐻𝑆𝑂 4 −^ + 𝐻 3 𝑂+

Ácido base base conjugada ácido conjugado Agua amoniaco ion hidróxido Amonio 𝐻 2 𝑂 + ∶ 𝑁𝐻 3 ←

Ácido base base conjugada acido conjugado

EJERCICIO DE LA TEORÍA DE ÁCIDOS DE BRONSTED-LOWRY.

Resuelve las siguientes reacciones ácido-base e identifique los pares conjugados según la Teoría de Brönsted- Lowry. a) HNO 3 (aq) + H 2 O (l) El ácido nítrico (HNO 3 ) se encuentra en una solución acuosa (aq) y al reaccionar con el agua que está en estado líquido (l) producen el ión nitrato (NO 3 −) y el ión hidronio (H 3 O+) ambos productos se encuentran en una disolución acuosa.

• Como ya se sabe, el ácido es una entidad que es capaz de ceder un protón a la base. Que en este caso se representa de la siguiente manera: Después de que el ácido cedió un protón al agua, este tendrá su fórmula química como NO 3 − , que se llama ión nitrato y como el agua recibió un protón este tendrá

su fórmula química como H 3 O+.

• Para explicar la carga de cada molécula se pone el signo menos (-) al que cedió el protón, ya que, se queda con carga negativa, por lo contrario, se usa el signo (+) para las moléculas que recibieron el protón y quedan con carga positiva. En la teoría de Brönsted - Lowry se explica que cuando un ácido y una base reaccionan se obtienen como productos un ácido conjugado y una base conjugada , para reconocer cuál de los dos productos son cada uno, se tiene que

explicar la transferencia de protones, es decir 𝐻

→ NO 3

−

(aq) + H 3 O+(aq)

ÁCIDO BASE BASE

CONJUGADA

ÁCIDO

CONJUGADO

DEFINICIÓN DE LEWIS

El químico estadounidense, inventor de la teoría de enlace covalente, Gilbert Newton Lewis, completó la historia de las teorías de los ácidos y bases, en 1923, con la introducción de un concepto de ácido y bases, más general que los que ya existían, anteriormente propuestos por Arrhenius y los químicos Brönsted y Lowry. Lewis, junto a su concepto general, también introdujo el uso de las fórmulas de los electrones representados por puntos así, el empleo de pares de electrones en las representaciones químicas, proviene también de éste modelo ácido-base de Lewis. Según Lewis, los ácidos y bases se definen como: Ácido : un ácido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o aceptar un par de electrones. Base: una base de Lewis, es una sustancia con capacidad para compartir o dar pares de electrones. De este modo, todas las sustancias que para las teorías de Arrhenius o Brönsted - Lowry, eran ácidos, para Lewis también lo son, ya que coinciden con su teoría, sólo que, Lewis amplia el concepto de ácido más allá de las anteriores teorías, pues según Brönsted, una base es una sustancia aceptora de H^+, pero éste caso es tan sólo un caso particular para las bases de Lewis, pues para él, las sustancias con H^+, son ácidos. Pero muchos ácidos de Lewis, no lo son de Brönsted, como, por ejemplo, BF3 (BF

• :NH3 → F3B NH3). También existen sustancias de Lewis, que pueden actuar como ácidos, y bases a la vez, estas son sustancias conocidas como anfóteras (por ejemplo, el óxido de aluminio). En la química orgánica, las teorías de Lewis sobre las bases y los ácidos, tienen una gran importancia, en cambio las de Arrhenius o Brönsted - Lowry, generalmente

no son adecuadas para la explicación de las reacciones químicas en soluciones acuosas. Los ácidos, según Lewis, deben su octeto de electrones correspondientes incompleto, y las bases, tienen que tener un par de electrones solitarios. Una base de Lewis, típica es el amoníaco, y una base, el trifluoruro de boro. El resultado de la reacción de un ácido de Lewis, con una base del mismo, es un compuesto conocido como, de adición. Muchos de los ácidos de Lewis, son importantes catalizadores en diversas reacciones orgánicas. De este modo, se pueden incluir como ácidos de Lewis, a muchas sustancias que no lo eran, o no cumplían a definición de Brönsted – Lowry, conociéndose a éstas como ácidos de Lewis. También, siguiendo la definición, los protones serían ácidos de Lewis (pues tiene hueco para un par de electrones en su orbital 1s), así como todos los ácidos de Brönsted-Lowry. En una reacción ácido-base, tanto la base como el ácido, comparten un par de electrones, habiendo sido estos, cedido por la base. En esta reacción se forma un enlace covalente, A +: B → A B. Se utiliza la constante de disociación para medir la fuerza que posea una sustancia ácida, o básica de Lewis, tomando como referencia a otro ácido o base de Lewis. Por ejemplo, para poder comprobar la basicidad de sustancias como el amoníaco, la metilamina, etc., en base gas, se usa como sustancia de referencia al trimetilborano. Los ácidos fuertes o débiles, como ya habíamos mencionado, se pueden evaluar mediante la contante de equilibrio A + :B ↔ A-B , de donde B, sería la base de referencia. La escala de la fuerza ácida de Lewis, depende de la base que se haya escogido como referente, de manera que un ácido puede ser más fuerte que otro frente a una base, pero también puede ser en cambio, más débil frente a otra. Para los ácidos y las bases de Lewis, existen reglas cualitativas que nos permiten poder predecir la fuerza de una sustancia, y estimar incluso, que tipo de base preferirá un ácido concreto o viceversa. Estas reglas se pueden dividir en:

• Bases fuertes , son aquellas sustancias que tienen un átomo que cede, cuya densidad electrónica se deforma difícilmente (polariza), debido a esto, por lo general, el átomo dador es de pequeño tamaño y bastante electronegativo, por ejemplo: F^-, OH^-, O^2-, etc.
• Bases débiles , en cambio, son aquellas sustancias que poseen un átomo dador cuya densidad electrónica se deforma fácilmente. Dichos átomos suelen ser menos electronegativos, y de mayor tamaño que en las bases fuertes. Por ejemplo: Br^-, I^-, CN^-, CO, etc.

EJERCICIO DE LA TEORÍA DE ÁCIDOS DE LEWIS.

Resuelve las siguientes reacciones químicas, representando la estructura de Lewis de los compuestos y posteriormente, identifica cuáles son los ácidos y cuáles las bases. a) AlC 𝐥𝟑 + N 𝐇𝟑 Lo primero que se debe hacer es poner la estructura de Lewis de los dos reactivos. Cloruro de aluminio + amoniaco Posteriormente se identifica cuál es un ácido y cual es una base; para poder diferenciarlas hay que tener en cuenta que:

• Un ácido es toda especie capaz de aceptar un par de electrones para formar un enlace covalente.
• Una base es toda especie capaz de donar un par de electrones para formar un enlace covalente. Por lo tanto, tenemos que el cloruro de aluminio (AlCl 3 ) es un ácido, ya que puede recibir un par de electrones. Mientras que el amoniaco (NH 3 ) es una base, ya que será capaz de ceder un par de electrones. [Cl 3 Al-NH 3 ]

Una vez que se sabe con certeza, que sustancia es ácida y cual es básica, se procede a hacer el intercambio de electrones para obtener un ÁCIDO-BASE ADUCTO. Sabemos que un aducto es un producto AB formado por la unión directa de dos moléculas A y B, sin que se produzcan cambios estructurales, en su topología, en las porciones A y B. Y para representarlo hay que poner entre corchetes el resultado de la unión del ácido y la base, es decir la estructura de Lewis resultante. Con una flecha señalando de donde provienen los electrones para formar un enlace covalente.