FACEAR - Faculdade Educacional Araucária
Química Orgânica
Profª Diane
“Propriedades Químicas de Ácidos Carboxílicos ”
2009
ROGERIO
DAYANE ALVES
ANDERSON
DIELI
ARIADNE
ALAN
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201CPropriedades Químicas de Ácidos Carboxílicos 201D, Notas de estudo de Química Industrial
Verificar algumas propriedades químicas do ácido acético. Produzir um aromatizante através de uma reação de esterificação.
Tipologia: Notas de estudo
2011
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FACEAR - Faculdade Educacional Araucária
Química Orgânica
Profª Diane
“Propriedades Químicas de Ácidos Carboxílicos ”
ROGERIO
DAYANE ALVES
ANDERSON
DIELI
ARIADNE
ALAN
Promover reações com diferentes ácidos carboxílicos.
Trabalho apresentado à disciplina de Química Orgânica do CST em Processos Químicos 2º Período da Faculdade Educacional de Araucária – FACEAR. Profº. Diane.
ARAUCÁRIA, 23-09-
SUMÁRIO
1 CAPA............................................................................................................. 2 OBJETIVO..................................................................................................... 2 INTRODUÇÃO TEÓRICA............................................................................ 5 3 MATERIAIS e REAGENTES 7 4 METODOLOGIA... 8 5 RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................... 6 PERGUNTAS 11 7 CONCLUSÃO................................................................................................ 8 REFERÊNCIAS 14
1- OBJETIVO
Verificar algumas propriedades químicas do ácido acético. Produzir um aromatizante através de uma reação de esterificação.
2 - INTRODUÇÃO TEÓRICA
Verificou-se na literatura que os ácidos carboxílicos são substancias polares. Os ácidos carboxílicos formam ligações de hidrogênio mais fortes que as dos álcoois uma vez que as suas ligações O-H estão mais polarizadas e o átomo de hidrogênio que serve de ponte pode-se unir a um oxigênio carboxílico, que está carregado muito mais negativamente que o oxigênio do outro grupo hidroxila, como no caso dos álcoois. Como resultado, os ácidos carboxílicos possuem geralmente alto ponto de ebulição e os de baixo peso molecular apresentam solubilidade apresentável em água, à medida que o tamanho da cadeia aumenta, a solubilidades diminui. São compostos que contêm o grupo funcional carboxila (-COOH), assim chamado por ser formalmente a combinação de um grupo carbonila e um grupo hidroxila. Como resultado da combinação de ambos os grupos funcionais, o grupo hidroxila experimenta um acentuado aumento de acidez. Por este motivo, os ácidos carboxílicos existem na forma de dímeros cíclicos no estado sólido e líquido. Os espectros IV dos ácidos carboxílicos alifáticos mostram uma intensa absorção do grupo carbonilo a 1700 cm -1^ e uma ampla região de vibração de tensão da ligação O-H, que se estende entre 3600 e 2500 cm - devido às ligações por pontes de hidrogênio. Esta banda larga de absorção é característica dos ácidos carboxílicos. Ácido acético ou Ácido etanóico, de fórmula CH 3 COOH em uma solução aquosa atua como ácido fraco, puro recebe o nome de ácido acético glacial, isto é devido a que se congela a temperaturas ligeiramente mais baixas que a temperatura ambiente. Quando misturado com água solidifica a temperaturas muito mais baixas, podendo ser misturado com numerosos dissolventes orgânicos. Esterificação é uma reação química reversível na qual um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo éster e água. Essa reação, em temperatura ambiente, é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). EX:
Salificação consiste em uma base reagindo com um ácido, para gerar sal e água.Existem vários tipos de reações de salificação, tais como:
- Reação da salificação com neutralização total do ácido e da base: Todos os H ionizáveis do ácido e todos os OH -^ da base são neutralizados. Nessa reação, forma-se um sal normal. Esse sal não tem H ionizável nem OH -^.
- Reação de salificação com neutralização parcial do ácido: Nessa reação, forma-se um hidrogênio sal, cujo ânion contém H ionizável.
- Reação de salificação com neutralização parcial da base : Nessa reação, forma-se um hidróxi sal, que apresenta o ânion OH -^ ao lado do ânion do ácido.
Bastão de vidro. Ácido acético glacial (CH 3 COOH)
Caixa de fóforo Solução de Hidróxido de Sódio( NaOH) à 10%
Tripé / Tela de Amianto Solução de fenolftaleína
Papel de filtro Pérolas de vidro
Pêra de borracha
Tubo recurvado com rolha
Balança eletrônica
4 - METODOLOGIA.
4.1- Reação de salificação :
- Em tubo de ensaio colocou-se 2 mL de solução 10% de Hidróxido de Sódio (NaOH), logo após adicionou-se 10 gotas de fenolftaleína, em seguida adicionou-se gota a gota de solução de ácido acético (CH 3 COOH) 3M, até que a coloração desapareça.
4.2- Reação de bicarbonato de sódio :
-Em tubo de ensaio colocou-se 1g de bicarbonato de sódio, logo após adicionou-se 1 mL de solução de ácido acético (CH 3 COOH) 3M. Agitando-se sempre a mistura. Observou-se o resultado
4.3- Reação de esterificação: síntese do salicilato de metila :
- Em tubo de ensaio colocou-se 1g de ácido salicílico, em seguida foram adicionados 2 mL de álcool metílico e 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, gota a gota sob a reação, juntamos algumas pérolas de vidro e fechou-se o tubo com uma rolha que contém o tubo recurvado( que serve para evitar a perda por volatilidade). Após este procedimento colou-se o tubo de ensaio em um béquer de 500 mL contendo cerca de 200 mL de água previamente aquecida. Aquecemos o sistema através do banho maria durante 15 minutos, depois que o tubo já estava aquecido deixamos o mesmo resfriar , então abrimos o sistema e diluímos o produto com um pouco de água, dentro de alguns instantes podemos identificar o aroma produzido por ele.
5 - RESULTADOS E DISCUSSÕES.
5.1 Reação de salificação:
Resultado:
- Obteve-se o seguinte resultado depois de misturado os reagentes solução a 10% de Hidróxido de sódio (NaOH) , com 10 gotas de fenoftaleína, observou-se que a solução ficou rosa, adicionou-se solução de ácido acético 3M, gota a gota, junto ao reagentes, até que a solução ficou transparente.
6- PERGUNTAS:
1) Por que se adicionam pérolas de vidro no experimento? R: São utilizadas para não haver uma ebulição tumultuosa. Com o aquecimento da solução, o ar retido nas paredes das pérolas, vão se soltando e a solução é aquecida por igual, ou seja, homogeneizará a mistura.
2) Qual a função do H 2 SO 4 na síntese do salicilato de metila. R: O H 2 SO 4 tem como função catalisar a substância.
3) Escreva a equação de obtenção do salicilato de metila.
4) Cite algumas aplicações do salicilato de metila. R: O salicilato de metila é utilizado largamente como analgésico de ação local, trata-se do princípio ativo de pomadas tipo unguento para alívio de dores musculares reumáticas e traumatológicas. Fabricantes de alimentos e de bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de sobremesas e bebidas.
5) Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. R: Acetato de metila - C 3 H 6 O (^2) Propanoato de etila - CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 Etanoato de butila - CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
7 – CONCLUSÃO
Concluímos que ácidos carboxílicos são polares. Na reação do bicarbonato de sódio a solução aqueceu porque liberou CO 2 e resfriou por causa do acido acético glacial, já na reação esterificaçao do salicilato de metila o ácido carboxílico para ter se transformado em ésteres ele sofreu uma oxidação ou perdeu H, e quanto a reação de salicilato de metila podemos concluir que houve uma reação de salificaçao com neutralização total do acido e da base.