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Tipologia: Notas de estudo
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Não perca as partes importantes!
10. Aldeídos e Cetonas 10.1. Introdução Grupo Carbonílico: provavelmente o grupo funcional mais importante
Aldeídos e Cetonas são responsáveis por aromas e sabores. Além disso, são empregados como solventes, matérias-primas e reagentes.
Exemplos de cetonas:
Exemplos de aldeídos e cetonas industrialmente muito importantes: i) Formaldeído: a) Aldeído mais importante. b) Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a 37%, a qual é denominada formol.
c) Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA. d) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas. ii) Acetona: a) Cetonas mais importante. 1 bilhão de Kg/ano apenas nos EUA. b) Solvente muito utilizado.
Alguns termos utilizados:
i) Grupo carbonílico tem prioridade sobre os grupos estudados anteriormente. ii) Aldeído tem prioridade sobre cetonas. iii) Aldeídos simples: nomes comuns são derivados do ácido carboxílico correspondente. Exemplos:
10.3. Estrutura e Propriedades de Aldeídos e Cetonas
Hibridização do C e do O é sp^2.
Grupo carbonílico pode ser compreendido como um análogo oxigenado de um alceno:
Grupo funcional em aldeídos e cetonas é trigonal planar. Ângulos de ligação são aproximadamente 120 º.
A maioria dos aldeídos e cetonas tem momentos de dipolo em torno de 2,7 D:
Devido à diferença de eletronegatividade, o comprimento das ligações carbono/oxigênio (dupla ou simples) é menor do que das ligações carbono/carbono. A força das ligações também é diferente. O grupo carbonílico contém uma ligação polar que é curta e forte.
Comparação com alcenos. Duas diferenças: i) O oxigênio tem dois pares de elétrons não compartilhados. ii) O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono, levando a uma polarização da ligação. O carbono encontra-se parcialmente deficiente em elétrons e o oxigênio contém a maior densidade de elétrons da ligação C=O.
10.4. Preparação de Aldeídos e de Cetonas
a) Oxidação de Álcoois i) Introdução: Oxidação em Química Orgânica Um processo que adiciona átomos eletronegativos tais como halogênio ou oxigênio, ou remove hidrogênio, constitui uma oxidação.
A remoção de um halogênio ou de um oxigênio ou a adição de um hidrogênio é definida como redução.
Exemplos de reações onde ocorre redução:
Exemplos de reações onde ocorre redução:
Exemplo de reação onde não ocorre nem redução, nem oxidação:
ii) Álcool Primário. Dependendo do oxidante, a oxidação de um álcool primário pode levar a aldeídos ou ácidos carboxílicos.
A obtenção de ácidos carboxílicos pode ser realizada tanto com KMnO 4 quanto com Cr(VI)/H 2 SO 4. Reagente de crômio(VI) é mais utilizado.
Exemplo 1:
Exemplo 2:
b) Ozonólise Equação Geral:
Exemplos:
Os exemplos acima teriam utilidade prática? Seria um bom método para preparar, por exemplo, cetona e acetaldeído? E para preparar a dicetona abaixo?
c) Clivagem Oxidativa de Glicóis Tratamento de glicóis com ácido periódico leva a uma clivagem da ligação carbono-carbono. Exemplo:
d) Hidratação de alcinos
i) A hidratação pode ser realizada com H 2 O na presença de Hg2+^. Esta reação é uma adição eletrofílica, regiosseletiva que segue em geral a regra de Markovnikov. Exemplos:
ii) A reação de hidroboração/oxidação também pode ser realizada com alcinos terminais, levando a aldeídos ou cetonas. A reação ocorre de maneira anti- Markovnikov. Exemplo:
Recordando a hidroboração/oxidação de alcenos:
Comparação entre a hidratação catalisada por mercúrio(II) e a hidroboração/oxidação. Qual o produto das reações abaixo?
