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Curso de quimica volume 3 antonio sardella
Tipologia: Notas de estudo
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Compartilhado em 13/04/2017
4.7
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I
ficoüódãodêPaie 'nãe
andâm inlãí cãj a padÍ dal,qmsloda $a vldal0 Lrma
Em1797, inqÍessoúm Univssidadéde lJpsala,õomoêsiüdãnledeMedicúaNessâ o.âsiáolomouos p meÍosconlaÌosrom^ a 0uimic0,l0Ínanddse^ ardoÍ0sodêlêns0ríâs idáiasdeLavoisi,rsbÍea quimìdamlilloqis
0outoíoús! emMedicna,deÍeideidole sesobÍêaaplicâcàodapilhaâocoÍpohumaí
CopíIuloI
O corbono
OsuÍgimenfodoexpressôoouimico0rg0nic
Ì!Íuilas das substânciasenstentesem orodurosnarurais(ou deÌeset!ra'dâs) iào conhecidasdesdea Antiguidade.Por e\emplo.o \inho obtidopeiafe.menÌa çãoda u!â. e Ôal.ool.obtiJop.la deiliÌa cãod€ sucosiermentado; EnrreÌanro.-.omenreno se.uìo\-lII tevejnicioa siíemaÌizaçàoclo!procesios de obtençàode 5ubsÌán.iasa partrÍ de o-O-, nu,uruir' O quimicosuecoKârl wilhelm Sc'leele'
por excmplo'iez uma séri€de
ã.i'ïà.' á.:''i't'ìa*i; a panir de produrosnaturais(quadÍo
acimâ)
N().J me.maepoca,ou 'eÌâ.no anode l?77 \ul8epeìanlimeira
\e" a e\pre*;o p'l-
Dessemodo. de acordocom Bergman'temos:
. (^) .omponosoreâni(ossub'láncia'do' oÍgãnr\mo'rrro': . (^) tompo.tosinoryànicor:subslància'do ÍcinÔmrÍeral
O opoÍecimenlodo^ leoÍiodo^ Íolçovilol
Após o conhecimentode um gÍandenúmerode $rbÍâncias extraidasde^ oÍganismosvlvos,^ começou sea perceberque^ elasapresentâvamsemelnançasen ir. ti.^ u""n,uuaut diterençasde composìçãoe de DroDriedadeeÌn^ relaçãoàssubstânciasdo re'no^ ìn'ne iaÌ. Posteriormente,o quimico^ francêsAnloine Ì-au rcnrde La|oisiet^ (l'l43'1794),depoisde^ muilasanaÌL 'e., conclultrq\ie o elencnlo caìhnnn
c'Ir pÌc'ctlP en !oda\ at subs!ànciarptoecnicntcsde o'qnau'to\
No inicìodo^ séculoXÌx nasciaumaidóiaerrada' .(oLcood quara' 'ub'tánciâte\rrrìd"'d( oreJni- ..,. .''",^ i.;. Dodrdm'e produ/rda'em rabor"ro o. po'^ o tooerÌdm.er^ 'ormada.omr 'n eÍlerén- -, i.^ L_a^ r'!drrlú/^ e'\lenleapena\ no\ organl_ nro: \i\oi.^ E!!a idéia^ ficou conhecidacomo â r'ol/.r da ForÇa t itat. detendìda aÍdorosamente peìo céle bre quimico sueco Jons Jakob Be4?/Ìlls, que dizial
Sübslânriaobtidâ
Unldader Às €.:i:s: c ed€is
l
''\a (^) :atuieza lila (^) os elementosestãosujeitosa leisdiversasqueos da natureza pr]!acâ de lida. .tsim sendo,os compostosorgânicosnão podemserformados :nm.nie soba iDfluêrÌciade forçasfísicase químicascomuns,masnecessitamda inre^:út_ãode uma força vital particular".
A quedodo leoÍiodoÍorçoyifol
\ào concordandocom a idéia da força viral, o quimjcoaìemáofriedrich ,i drler.di.crpuloe âmigo de Ber/eliu,.apó. inumerasrenlali\a5conseguiu,em 1828,poÍ acaso,prepaÍarem Ìaboratórioa sìrbÍân- cia ,lrél2 üá conhecidae extraidada urina dos ani- mais)sem a interv€nçãodequalquerforçaviÌaÌ. hso foi leiro por simplesaquecimentodo composroc/d- nata cleamônío, peÍteícenreao rejno (^) mineral.Veja:
(reino (^) mÌneral)
Essapreparâçãoé conhecidahoje como s/rluse
A sintesede WijhÌer tem importânciahistórica mujto grande,pois foi a partir deÌaque (^) os cientjsras começaramreaÌmentea pÌepaÍaros compostosorgâ nicosem laboratório.
As análisesdos compostosorgânicosrevelama presençado eÌementocaÌbono. Por isso, em 1848, Leopold Gnelin (1788-1853)reconheceuclaramcnre que o carbonoé o eÌementofurdamental (^) dos com poÍoi (^) orgánico,e em 1858FriedrichAugustlíeÍtlé (1829-1896)definiu (^) a 0uímìca Orgânìcacomo sendo o químì(adas compoíos de cílràoro. Issosecolscr- \d dri hoi.. ooi. arudrÍeÌte.áo (^) âceiro\os.eguinre,
Quínica Oryani.a è o .amo do Quimicu qu? c.tu- da oç compostosdo &ìbono.
CÒmpostoorgânico é a srbstância qüe coníem o elementocaúono na rua <onstituìçdo,s"ja eto existèite oü não em organismo yiyo.
{r8001882). 0!ímìcoálemã0,discipuloeamigodêBr ,elius,conlbuiúmemamenlepêÌaa0uímica lndgànica,poissã0devid0sa êtea descober la doselrmmlosbeilioeÍt 0elambém0is lamentodoalumínio,dobüoe dosÌtírio. 0e rodasas mit buiçõesdeWõhkr,a queticoum.iscoúmidaésemdúvìdaa pre pdaçâodaúáiaâ pâíiÍdociamlodéamô. nio,poisI0i (^) 0 mairoinicialdaspíepaGqôA
_ \H. O:C'
NH,
(reino animal)
Pq uemplo,podEmN,de modobem simpJes,mmpÌovaia eÌistênciadecaóono m Mbslânciaoígânicasaca.rrehúcar m muml,dâseguintemaneiÌa; Pinq@úmagoiadeácidôsutfúricoc0n. cenlÍadosoDreumapo.qãodeâçúcaÍ.
ürü.^ t àz._N)sq|r,arc
@ Vocênoiaiáquel0'oblidomflão:a saB roseè co.stúuidaporC,H e 0 {C HD0j,ì e0ác'dosulÍúcocommtÍado,poÍsrhigíos. cópico,rclÍaHe 0 nal0ÌmadeH,0,reían. do,m1â0,somstsoCm Íofmademruã0.
CÍHr0,r = C,,{Hr0ìj, c,, (H?0Lr+ N,S0arcoicr
I unidade 1^ as édÊ.É^ e G EIEÈ ç O áÍomo de carbono tem númeÍo atômico 6, o que significa qüe eÌeapÍesentaseiselótroÍÌs distdbu! dos úas ca.madasf e Z, Por apresentaÍquatro eletrons na última camada (I), (^) o carbono pode compaÍilhar quatro elétrons com ouüos átomos,de modo a completaÍo octetoe, assim, se estabilizaÌ. .c. i i i l {i.: {jl
{
Observea estabilizaçãode um átomo de carbono com átomos de hidÌogênio: H' s'-.) .ó.ç.'..-'n =
{X*utél "' lc'l 2: postulado: As qüaírc unidqdesde valênciado carbono são iguais entrc si. Um composto de fórmulâ moleculaÍ CHrBr apresentaas seguintçsfôrmuÌas eletrôrÌi€a e esirutural Dlana:
Então, não se esqueçade qite o carbono aprcsentaqüatro unidddesde Mudandoa posiçãodo átomo (^) de bromo, podemosescrever: rr,i: ; :^. 1
:. '.i^ I I.I. H
I C _H È. H I c-H I H HBr ll H C_BT H_C lr HH
Estáprovaaloque só exisreum compostode fórmuÌa CHrBr, o que (^) nos p€rmitedizer queasquatro (^) fórmúas acimarepresentamum únicocomposto.Ess€falo nosleva,então,a conclusãode que as quatro valênciasdo caÌbono são exatamenteiguais entre si. 3! postulado: Atomos de carbono Iigam-sediretammte entre sì,fomando estruturusdeno- m ihadas cadeiascaúônicas. A capacidadeque átomos de um mesmo elementotêm de se ligarem entÍe si é caracte- risticade algunselemenlos,tais como (^) enxofÍe,nitrogênio,oxigênioe fósforo.
caphulo 1 ocaôono 9
Veja:
oo
L J---l r oo
\ir
i'r
iÌ
,
T- ---^ _l H+O-O+
hidrcqënio
Quando dois átomos se ligam atra- vésde um único par eletrônico,a liga- ção recebeo nome de /igaÇãosímpÌes.
No entanto, essacapâcialade,p3ra o cartrono, é r:o pÍonunciada que já se conhecem cadeiascaÍbônicâscom milhares de á.omos de carbono lieados enÌre si. Devido a essaacen- tuada capacidadedo carbono em formar cadeiasé que se cooìece um númeÍo extremamen- te grandede compostosorgânicos. Ma$ como os ótomos de caúono se liga entrc si? Dois átomos de carbono podem se ìigaÍ entre si atraves de 1, 2 ou J par€s^ eletrônicos, Obserye:
.,ó. (^) ou ür$ \ r"l P& eleÌrônicoque* tabelecea Ìieaçto dos
vésde dois pareseletrônicos,a ligação recebeo nome de ligação düpla.
vésde Ìrês pareseletrônicos,a Ìigação Íecebeo nome de liaação ttìpla.
Enfio, o que (^) é a (^) eia caúônìcs?
Cadeíacaúôniu é a estrutura (^) fonnido por^ tiromosde carbono ligados^ eniie si,po- dendo havet, entrc dois caúonos, üm ótomo de outro elemento, que recebeo nome
-€i,
Veja: (^) I -c-
-N- 1
Noteq]de em qualquer cadeís carbãnica cada caúono deve estabelecersemprequato
capÍblo1 ocaóoe 11
Ldll (^) ClaçÍ{e d siDpl6, duplâsou lÌiDlasaslisaÊcsindicâdarpot r, b, c, d, e, f, g^ e t:
fl
ii
i
HH
4r-òr.c3ctc-u il HH
ti
b) H-C:C:C-^
HH
H
d) H-C (^) -C:C C:O tÌlt HHHII
H
aJH-C C:C-O-H
HHH
HH tl e)H c C:N-C-H
HHH
HH
I (^) ' H-C (^) -C:C-C Bt I ttl H BÌH H
Iì44) VedfiqDequaiscadeiasãpÌesentanhdeÌoátonos:
HH
H C C-
H-C-C- | (^) -H HH
I HH
ClossiÍicoçôorloscodeioscoÍbonicos
Como vimos, os compostosoÍgânicosapresentamcomo^ unidadefundamentalo €le- mentocarbono,sendoque^ os átomosdesseelementoapare€emÌigadosentresì, foÍmando as cadeiascarbônicas,que constituemo "esqueÌeto"dos compostosorgânicos. De acordo com a localizaçâodo átomo de carbono^ Dacadeia,^ eÌepode s€rpiìtlário,^ se- cund,úrio, terciáfio or quatern,úrìo. Observe:
Co{aüo
Carbono prìmário
CaÌbono que sÊliga. além^ de ou- lros átomoi. a apenasum ouúo âromo de cârbono. Sao os áíomos enremos da cadeía.
I (^) I I l** H-C-C-C-C-H ël (^) I I HHHH
Carbono secundárìo
Carbonoque se encontraligado a dois outros álomos de carbono,
HHHH ttr H-C.C C-C_H
HHHH
(^12) unidêde1 As cadease os €dicais r
Exemplo (^) '
CaÍbono tercìárìo
Carbonoque apaÌeceligâdo a três outros átomosde carbono.
lÌ H_C- (^) c _C_H | üüÍ^ I
I H
Carbono Carbono que se liga a quatÌo ou- tios átomosde carbono.
I H_C_H
ïlï rk" H C (^) C-C
HIH H_C_H I H
Com relaçãoàs (^) cadejascaÍbônicas,existem!Íês tiposi cadeìaabetta, cadeÌafechada e cadeia misía.
. (^) Cadeìa abetta ou acíclica: Os átomos de carbono se ligam entresi de modo â teremextremoslivres.
ÌlÌl c-c-c-c- /l .l-z- i dtrens 'Ires I
. (^) Cadeíafechada ou cíclicar Os átomos de carbono se ligam enÌresi de modo (^) a formar€mum ciclo. . (^) Codeia místai Os âtomos (^) de carbono se ligâm entre si de modo a terem extremosÌivrese tambémfor-
tl -c,c- a c=c-
c-c-
rll
Vúe podepeÍcebsmdhdas mdeias E.tônicisf84ido (^) umaamhqiadm uma coíenle,0ndecadaol0ÍepÍesentâurììátomo
14 unidâdâr - as cadêiôsâ os Íâdicâis
As cadeiasfechadaspodem seÍ arcmáticas or alicíclicas. Obsewe:
As cadeiasfechâdasaromáticassâoclassificadâsem mononucleareso\t polínúcleores.
As cadeiasfechadasaliciclicas são classilicadasem homocíclicason hetelocíclicase sa- turudasor ìnsaturudas.Vej^:
I
zc
CC
-c c-
Cad€iaciclicaconstitüídapor seisátomos de carbonoligadosentresi,'comalternân- cia de ligaçõessimplese duplas:
I
oC (^) '. C C_
'c' I Essacadeiarecebeos nomesde.cicloaro- mático, ciclo benzênico,anel aromático, anel benzênico,grupo aromático,grupo benzênico,núcleo aromático ou núcleo benzênico.
Cadeiacíclicaque (^) não constitÌi aneÌben, zênico:
c _ (^) c I
C_C C
Cadeia aromáticaque apresentaapenas um núcleobenzênico;é o próprio núcleo benzênico:
I c
-c c
CC
C
Câdeiaaromáticaque apresentadois ou mais núcleosbenzênicos:
L (^) - .adÊiàâ'omáiicâ i Ìl I FoiinucreaÍcon. C C (^) C_ densada
ì/
t"z
llrl
c- (^) c c- c- ta:
"'
ta:
I tl "/ Édek aÍomálicap0linuledisolada
*ì caphubr -ocâóIm í
Cadeia cíclica alicíclica constituida so- meni€por átomosde carbono:
/ -// (^) C C ../
-c c- /Z ,/
,/\
CadeiacíclicaalicicÌicaqÌreapresentahe-
c'
-c c lt -c-o
t. t,/ c-c N
Em resumo:
cadeiaabeÍâ, acíelicâ : ou alúática
Observâções:
l) As cad€iasabertas ou acicÌicassão Ìambém denomi'radascacleiasaliÍaticas.
cadeia fechaalaou cíclica
. I r--+--+ +-. - .._
-f -.1 a n"i^ onea
Ìç+
. homocrclicaou hererociclica saturadaou ingaRrada .. ri mononuclear aromâtlcá
Cadek rlicídica iísstürsdr
CadeiacíclicââÌicícÌicacujos átomos de carbonose Ìigam entÌe sì excÌusìvâmente atravésde ligaçõessimpÌ€s:
.J_J, (^) .l_l/
t"u t"'
, 'a'^ -tcí ta_a/ \ ,^ \o/.
Cadeiacíclicaaliciclicaqueapresenrapelo menos dois átomos de caÍbono ligados por dupla ou tripÌa ligação:
ll | "^/
''n/ -/
1 -.' -/'\
fC+ cadeiasecundària t1 (^) ' oü râniricação
capÍtulo 1 O *.bono^17
EtO Do{cooDododd! qu.stãoanilrioÍ,^ quol(h)apÍ!s.ntâ(n)hci!Íüáúono?
E ?t CrrldÊqücosáion06d. carbonodrs^ $rüi^ .s .âd.iN!:^ lr c' c'
o .L l'- .'- ü'-.'
cc
r) c'-<' c'
l,l..,_l _.,
I
'-ï-ï:ï-
I b)-c-C:c-C- trrl -c- I
"l
-cl-\c-II I
ttl c) -C-C C=C-C- trl -c- c- t"l ll
ll
o cl-
lrl -c -c-
c'- c' c'- c'
ó' è'
HH ll cìH_C-C-N_C=C-H tlrÌl B (^) I E Br tl H-C_H I H
EAt) Clâsúqueascadeia!s.güir6 !D ab..lr!, f€ú3d.5@ íiíts:
E 9) Cla$ifiqüeÀ! seiílcs câdeiarc$bônicatl
u'-ï:ï-r r -c-c-c-c- tltì
ll
' (^) e)-C-C-S-C- ttl -c-
I f)-C-C=C-C=C-
f, la) D.ds s lórüdrs e$rümis, dâsifiqÉ s s€!!i!6^ ód.b^ @tebs: H
HHII
IìIIHH ttl b)H-c-c-c-c-N:o tlìl H o-H I H H-C_H I H
Br I -c-c-H l'll BÌO
18 Unidêde 1 As cadoias€ ôs.ádicais
EÂ11)Clalsifique4 sguintescadeias:
L,cr
*.^J q ,c!"
'ï-ï-
cì C- C- \ccl\
tl
d)tl -c-s I
ll
HH
Ì-{12) Dadd ãsfómulaseshutuEìs,darsifiqu€a cadeiãdossèsuintesconpojloj: H-C C-Br a) (^) il (^) ll BÌ-C-C-H H. (^) ,Cl
ct _H H
Hr (^) ,/
d (^) -c c-o-H H' (^) \ .'/ | sÍt
H I
H-C\ (^) _c'_C-H
I
HH tl
etH (^) -c? (^) -c c-- "c-n
HN
HH
A simpliÍicoçõorlosÍôrmulosostÍuluÍois
Todos os compostosorgânicosque contêm (^) o núcleobeMêni€orecebemo nome (^) de compostosaromtiticos. O mais simpl€sdessescompastosê o benzeno,de fírmula molecu- lar C6H6.
veja: H Ì CC
ll o"^ ll Ì -c c- (^) c c_ (^) H c \ ,/ \ ,//
l
I c
t
I
I c.
I H
20 u"idôder as.adsiase os €dicais
í)H-c-!-C:C-I{
BIH (^) H H
HH
o (^) @!è - c:c r-u "l Hlt
H
H
H
d) H
H
HHHH
HH
H-C (^) C_H c)ll H-C_C-H
HH
cc
I
ÈAl{) EsÌwa ê fómuìastÌutuÌal (^) condflsadadosconpoÍos:
H
a)H (^) C-c:C-H
HHH HHH lÌ
HH H_C H
H
H_C_H I H
ffifiï fxeÍcícr'osde fixoçõo W EF1) (^) ClassiÍiqueos átomos de caÍbono da soguinte cadeial
!,, llll .1 (^) :' ^r ^4^ :s^16 t?
Ì1,"r r1,,r (^) 1,"r
EF2l (^) Classifiqueas sêguintescadeiãscâóÕnicas: a) C (^) C-c:C
^,.
zc
c--
c) C*C (^) C O-C
üc<;>" (^) il N-c:c:c_o
,, (^) ---\c /?v e (^) u-u
f) C=C-C-C-N I
'@
e) c:C (^) C (^) O
caphuro1 - o caóono 2í
(::, Oue tipo dê ligação{simples,düplã ou tdplâ) se êstabeleceenüe os carbonosdos com'
a) H3C-C-CH
b) H3c c cH'
c) H,C C CH,
d) H3c-c cH
eì HC c (^) ÇCH,
í) H"C C C CH.
EF4) A côdeiado composto de fórmula:
HHH rtl H3CCCCCH
cH3 H CH
sê clâssificscomo: q) aberta, normal,heteíosôn€ae salurada. (hìr aberta, ramificada,homosênêâê sâtu.adâ. c) abena, Íamificadâ,heterogênêâê $turâda. dl (^) abên8, norm8l, homogènêâê Ìnsatufada.
â) doig c€óonos s€cundários.t- b) dois carbonosquatehários.^ !-r,^
O doisc€rbonost€rciá^ os. d) sstecarbonosprimáraos.
EF6l Clâssifiqusa cadeiôdos seguintescompostos:
EF5l Na câdêisdo composto da quostão^ anterior,podêmôsdiz€f qu€ existêm:
EFTI Escrcvaa fórmula moleculardos seguintÊscompostos:
a) H3C-C-c_ (^) l I -OH NHz
u a"c-c^ c'! I - NH, CHs
"r
-)c-c:c (^) cí-
OH OH
n o," (^) $"'"o, b) .Y.
Noz
ot o'ru-1ft1-ruo"
Y
tl H2C- C - OH
-o Íl H3c- c<
c cH
OH^ CHg I í^í^Í- vì/
caprlulô^2 Os ÍôdicâÈ^23
ClossiÍicoçõoe nomonclotuÍo
Dentreos râdicaisqueapresentamelétronlivre^ em^ átomode^ carbono,os^ maiscomuns sãoaquelesformadose;clusivamentepor carbonoe hidrogênio^ Essesradicâissãoclâssifi cadosconfoÍmeo esquemâabaxo:
Rodiceis moúovalentes
Apresentam um elétron Ìivre em átomo de carboÍo,
Álquilas oD alcoilas: o aléúon livre peÍtencea caí- bono que apresentasomeÍte^ ligaçõessimples.
I C_H
H_C-( ll HH
Alquenilost o elêtron livre pertencea carbonoqueapr€- sentâumalÌgaçãodupla.
Alquìnilas, o elétron liwe p€rtencea carbonoqueapÍe- H C=C sentaumaligaçâotÍipla.
,4ríar: oeÌetÍonlivre^ Perlen (^) /=
ce a caÍbonodo nucleoben-^ \Ua
Radtcais bivsletr̀s SuMivisSo
Àpresentamdois elétrons^ liyr€s pertelcentes ao mesmo carbo_ no ou a átomosde caÍbonosdis_ tintos.
,4/4!i/eror: os^ elétronslivres pertencema caÌbonosdistin-
HH
H_C_C-H
Alquilidenosi os €létrons li_ vres pertencemao mesmo á1omode caÌboío saturaclo
I H
Á lenos.^ os elétronsìivres^ /Ã- De enc€ma carbonosdonú-^ \v/ cleobenzènico.
24 untaaer
Vejamos,agora,como fazer para dar nomesa essesradicais: Em primeiro (^) lugar, utilizamosum prefixo (^) indicarivoda quarÌtidadede átomosde (^) car_ bono, A esseprefiÌo acrescentamosuma terminâção,quedependeda (^) cÌassea queDertence o radical. Observeo quadÍo abaixo:
quanrúiil de:átoúos iIe.atUono
Vejamos,então,as terminaçõesutilizadas,de acordocom a classedos radicais.
a) Radìcal alqúila com um cdúono:
íprefixo = ner "r' -^ Ìrerminaçào=^ r?ou /a Logo, metil o! metila.
b) Radícal alquila com doìs drbonos:
fprefiro = e.
LoZo, etil or etìla.
c\ Radical alquila com tt^ caúonosi Nestecaso,t€mosduaspossibilidades:
f'aiència livíe^ no C e\r^ remo -^ normatln) H.C-C c (^) $eltxo - ptop H, H: (^) Lterminâção= roui/d Logo, nomal-pÍopil(a) (^) otr n-prcpi(a). H I (^) Tvalènciali\re no (^ cenrrar- /(o H,c-ç (^) CH, (^) lprefiro:prop I Llerninação = iíd) LoEo, isoptopil(a).
d) Radiul (^) alquilo con quotro caíbonosi
Nestecaso,temosqüarro (^) possibìtidades: H I H,C-C-CHl (^) HrC-C-C-C H2 H, H,
nornal (^) butil(a) oü n-butìl(a)
(ex
ko6útit(a)