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Introdução
O salicilato de metila é um composto orgânico de fórmula molecular , é um éster solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, podendo ser obtido, pelas folhas de gaultéria, e outras folhas, ou sinteticamente pela reação de condensação chamada esterificação, do ácido salicílico e metanol. É utilizado como aromatizante e analgésico encontrado em pomadas, géis, sprays, óleos, etc.
Na síntese do salicilato de metila por esterificação, a ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reação aumenta.
Objetivo
Obter salicilato de metila através da reação de esterificação com ajuda de um catalisador, e posteriormente verificar a anotar os resultados.
Materiais e Métodos
Materiais
- Béquer
- Erlemenyer
- Pipeta
- Funil de decantação, suporte
- Agitador magnético
Reagentes
- 20 ml metanol
- 6g ácido salicílico
- 5 ml ácido sulfúrico
- 2,5g bicarbonato de sódio
Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.
Respostas
a. Qual a massa molar do ácido salicílico?
R:
b. Como é conhecida a reação de um ácido orgânico e um álcool?
R: Reação de esterificação
c. Escreva a reação de formação do salicilato de metila.
d. Qual a massa molar do salicilato de metila?
R:
e. Qual a função do bicarbonato de sódio na reação?
R: O NaHCO 3 neutraliza o ácido do reagente.
f) Qual a função do ácido sulfúrico?
R: Catalisador da reação.
Conclusão
Nesta reação de esterificação, catalisada por um ácido, de um ácido carboxílico com um álcool, pode- se concluir que seu rendimento é muito baixo devido ao equilíbrio obtido entre o Salicilato de metila e a água ao final da reação. Para solucionar isto, deve-se deslocar o equilíbrio desta reação para os produtos, causando assim excesso de reagente.
