Fundação Técnico Educacional Souza Marques
Síntese da Ftalimida
(Química Orgânica Experimental)
Rio de Janeiro, 04 de setembro de 2012
Alunos:
•Arpad Neto
•Rafael Peixoto
•Thais Bóia
•Vitória Lins
Curso: Química
Turma: H361Q
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ftalimida1 (2), Notas de estudo de Química
Síntese da ftalimida
Tipologia: Notas de estudo
2012
1 / 14
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Fundação Técnico Educacional Souza Marques
Síntese da Ftalimida (Química Orgânica Experimental)
Rio de Janeiro, 04 de setembro de 2012
Alunos:
- Arpad Neto
- Rafael Peixoto
- Thais Bóia
- Vitória Lins
Curso: Química
Turma: H361Q
Sumário
- 1 Introdução............................................................................................................................
- 1.1 Anidridos.......................................................................................................................
- 1.2 Amidas..........................................................................................................................
- 1.2.1 Ésteres:.......................................................................................................................
- 1.2.2 Amidas a partir de anidrido carboxílico.....................................................................
- 1.3 Imidas............................................................................................................................
- 2 Síntese de Gabriel................................................................................................................
- 3 Materiais e reagentes............................................................................................................
- 4 Procedimento Experimental.................................................................................................
- 5 Resultados e Discussões de Resultados...............................................................................
- 5.1 Esquema simplificado da prática ( mecanismo)............................................................
- 5.2 Reação de Confirmação................................................................................................
- 5.3 Propriedades Físicas......................................................................................................
- 5.4 Rendimento teórico e experimental............................................................................
- 5.5 Cálculo para identificação do reagente limitante........................................................
- 5.6 Rendimento.................................................................................................................
- 6 Conclusão
- 7 Bibliografia........................................................................................................................
um pouco mais difícil, pode-se ajudar adicionando anidrido acético (para obtenção de resultados eficientes é preciso que o anidrido acético como ácido acético sejam mais voláteis em relação ao anidrido pretendido. Desta forma, a destilação põe os mesmos para fora da mistura reacional).
1.2 Amidas
As amidas podem ser preparadas de várias maneiras, partindo desde cloretos de acila, como também anidridos de ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem reações de adição e eliminação nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico. Como poderíamos esperar, os cloretos de ácido são os mais reativos e os ânions carboxilatos são os menos reativos. Podemos citar:
1.2.1 Ésteres:
Nos ésteres sofrem reação de adição e eliminação nucleofílica nos átomos de carbono acílico quando são tratados com amônia (chamado de amonólise) ou com aminas primárias e secundárias. Essas reações ocorrem mais lentamente do que as de cloretos de acila e anidridos, mas são sinteticamente úteis.
1.2.2 Amidas a partir de anidrido carboxílico.
Os anidridos de ácido reagem com amônia e com aminas primárias e secundárias, formando amidas através de reações que são parecidas com as dos cloretos de acila. Nos anidridos cíclicos a reação com a amônia ou uma amina funciona da mesma forma geral que os anidridos acíclicos. Porém, a reação resulta em um produto que é tanto uma amida quanto um sal de amônio. A acidificação dos sais de amônio ajuda a formação tanto da amida quanto um ácido:
Por vezes, principalmente com imidas N-substituídas, é necessário utilizar anidrido acético e acetato de sódio para facilitar a formação da imida.
2 Síntese de Gabriel
Neste tipo de síntese, descrita em publicação de 1887, é uma maneira de evitar a tendência que as aminas possuem de poli-alquilação: Gabriel reage a ftalimida potássica (sal de potássio da ftalimida) com um haleto de alquilo (como o nitrogênio pertence a uma “imida”, está em ligação com duas carbonilas, e só reagirá com uma molécula de haleto). Deste modo, consegue-se um bom rendimento na síntese de aminas primárias, que são obtidas sem contaminação de aminas superiores.
3 Materiais e reagentes
Reagentes:
- 7,5 g de anidrido ftálico
- 4 g de uréia
- óleo para o banho
- 50 ml de água
- Vidrarias:
- Proveta
- Becher
- Espátula
- Bastão de Vidro
- Graal
- Balão de fundo redondo de 250 ml
- Recipiente para fazer o banho de óleo
- Rolha de cortiça furada
- Condensador de ar
- Termômetro
- Funil de Buchner
- Kitassato
4 Procedimento Experimental
Misturar em graal 7,5g de anidrido ftálico com 4 gramas de uréia. Transferir a mistura para balão de fundo redondo de 250 ml, imerso em banho de óleo. Vedar frouxamente a boca do balão com rolha de cortiça furada. Aquecer o banho de óleo a 150°C dando início a reação. Em seguida, elevar gradativamente a temperatura do banho até 190°- 200°C e manter esta temperatura durante 40 minutos. Finalmente remover o banho de óleo, deixar esfriar e desagregar com cuidado a massa sólida com bastão de vidro, juntando 50 ml de água. Filtrar a ftalimida a vácuo em funil de Buchner, lavando o balão com água e transferindo esta para o funil.
5.1 Esquema simplificado da prática ( mecanismo)
5.2 Reação de Confirmação
Ao aquecer a mistura de ftalimida com CaO (óxido de cálcio) em um tubo de ensaio e aproximar a tira de papel de tornassol umedecido , a mesma obtém coloração azul, caracterizando a presença de uma base do gás liberado, que é a amônia (NH 3 ), dando teste positivo. No tubo, o sólido obtém coloração de um amarelo claro e presença de pouco cristais que solidificaram nas paredes do tubo.
NH 3 (g) +H O 2 (l) → NH OH 4 (sol.) (no papel umedecido)
5.3 Propriedades Físicas
Reagentes/Produtos P.F. (ºC)
P.E. (ºC) M.M
(g/mol). Densidade (g/cm³) Aspecto Físico Solubilidade Anidrido Ftálico (^) 131,2 285 148,1 1,53 Escamas brancas Solúvel em água e solventes orgânicos Uréia (^) 132 - 135
Cristal ou pó cristalino branco Solúvel em água (1g em 1,5ml),álcool (10ml), e praticamente insolúvel em clorofórmio e éter. Ftalimida (^238 366) 147,13 - Cristais Brancos Ligeiramente solúvel em água e solúvel em hidróxidos alcalinos aquosos.
NH OH 4 (sol.) →NH 4 (aq) +OH(aq)
Ftalimida (s) +CaO (s) →NH 3 (g)
Para dissolver uréia no anidrido ftálico: 4 g de uréia X 1 mol de uréia 148, 9, 60,07 1 mol anidrido ftálico X = g Como o resultado aparece em excesso, logo este é o reagente limitante. Determinando quantos mols seriam em 7,5 g de anidrido ftálico: 1 mol ------148,1g x-------------7,5 g x = 0,051 mol
5.6 Rendimento
0,051 mol------100 % 0,0478 mol ------x % x = 93,82 % de rendimento da ftalimida obtida.
6 Conclusão
Concluímos que é possível a obtenção do produto ftalimida através do anidrido ftálico e uréia, apresentando rendimento final do produto de aproximadamente de 94%. Embora a metodologia para obtenção do produto foi pré-estabelecida, existem outras maneiras realizar a síntese da ftalimida, como a descrita na figura 1 (descrito aqui, pelo acido ftálico com amônia e desidratação). Foram revistos os grupos funcionais de toda a reação, dentre as quais o grupo das imidas: um grupo funcional formado pela desidratação das amidas.
7 Bibliografia
- Constantino G.M. Química Orgânica curso básico universitário. Usp
2005. Volume 1.Capitulo 2.
- Solomons, G.C.F.; Química orgânica sétima edição, volume 2.
Editora:LTC, 2002.Capitulo 18 e 20.
- Vogel, A.I. Textbook of pratical organic chemistry .Longman Scientific
&technical.fifth edition (1989).Paginas 770,786,1276;
Reações:
- Reação da ftalimida, disponível em:
“ http://www.chemicalforums.com/index.php?topic=49269.0 ”,
visualizado no dia 26/08/12.
- Química Orgânica,Ftalimida,.disponível em:
“ http://saber.sapo.pt/wiki/Ftalimida” acessado no dia 30/08 /12.
visualizado no dia 26/08/12.
- Opção de síntese da ftalimida disponível em: