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NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
I. INTRODUÇÃO
Função Orgânica : é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional : é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.
II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por
carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o “esqueleto” das demais funções orgânicas.
Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares binárias, pois são apenas formadas por carbono e hidrogênio. Quando na cadeia carbonada só existem ligações covalentes simples , trata-se de um hidrocarboneto saturado , caso existam ligações covalentes duplas ou triplas, entre os átomos de carbono, trata-se de um hidrocarboneto insaturado.
Há dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos aromáticos (contêm, pelo menos, um anel benzênico ) e os hidrocarbonetos alifáticos (não contêm nenhum anel benzênico e as suas cadeias carbonadas podem ser abertas ou fechadas e qualquer delas pode ser ramificada ou linear.
Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada também se chamam alicíclicos. Os de cadeia aberta tomam o nome de:
- Alcanos , quando os átomos de carbono estão ligados uns aos outros por ligações covalentes simples;
- Alcenos , quando existe pelo menos uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono;
- Alcinos , quando existe pelo menos uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica).
Possuem fórmula geral:
CnH2n+
ex: H3C – CH2 - CH2 - CH3 ————> BUTANO prefixo: But ( 4 carbonos) + Infixo AN ( só ligação simples) + O. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo : indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo : indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo : indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto = no álcool = ol aldeído = al cetona = ona ácido carboxílico = óico amina = amina éter = óxi II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento : é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula. Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio: IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Quando o número de átomos de carbono na cadeia carbonada é superior a 3, as cadeias carbonadas podem se ramificadas. Exemplo de duas cadeias carbonadas ramificadas: Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno.
- Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. Como escolher a cadeia principal?
- Deve ter o maior número de carbonos
- Deve conter as insaturações.
- Deve ter o maior número de ramificações. Nomeclatura da cadeia principal ….
- Ramificações
- Nome do Hidrocarboneto
RESUMINDO:
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligações duplas. 1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminação eno. A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2ª A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação , independentemente das ramificações presentes na cadeia. A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.
3ª Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um dieno, caso existam duas duplas ligações, de um trieno, se existirem três duplas ligações, ou outro.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos S ão hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono – carbono ( C ≡ C ). O alcino mais simples, o etino , tem a fórmula molecular C 2 H 2 e fórmula racional CH ≡ CH , segue-se o propino ( C 3 H 4 ), o butino ( C 4 H 6 ), ...
Possuem fórmula geral :
CnH2n-
——–>Pentino
Prefixo: Pent ( 5 carbonos) + Infixo: INO + O
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.
- A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2ª Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen. (As outras regras vistas para os alcenos também valem para os alcinos).
3ª Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um diino, caso existam duas triplas ligações, de um triino, se existirem três triplas ligações, ou outro.
Nota :
Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.
D. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral:
CnH2n-
ex:
H2C = C = CH – CH2 – CH3 ———-> Pentadieno
Prefixo: Pent (5carbonos) + Infixo: Dien + O
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação.
A fórmula geral é CnH2n-2 ;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
Nota :
Dos hidrocarbonetos cíclicos insaturados, os mais comuns são os cicloalcenos e, para estes compostos, os átomos de carbono que se encontram ligados pela ligação dupla ocupam sempre as posições 1 e 2, de modo que não é necessário referir no nome do cicloalceno o número de localização da ligação dupla.
G. HIDROCARBONETO AROMÁTICO
Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que possuem. O benzeno ( C 6 H 6 ), é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos. Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem, pelo menos, um anel benzénico nas suas cadeias carbonadas. Quando existem radicais alquilo ligados às moléculas do benzeno obtêm-se os alquilobenzenos.
Possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.
Nota : C 6 H 5 → grupo fenil
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por “o”, a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por “m” e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por “p”.
IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
03. ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico.
A nomenclatura dos álcoois segue as regras já referidas para os hidrocarbonetos. Caso se trate de um monoálcool, e portanto só com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome é dado pelo número de átomos de carbono da cadeia principal (a maior que contém o grupo hidroxilo) acrescido da terminação ol.
Se o grupo hidroxilo se encontrar ligado diretamente a um anel aromático, os compostos têm a designação de fenóis.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL ;
II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;
IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma; ou seja a numeração da cadeia carbonada é feita de modo a que o(s) átomo(s) de carbono onde está(ão) implantado(s) o(s) grupo(s) hidroxilo tenha(m) a menor numeração possível.
Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;
Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL
Obs.: diálcool (terminação: DIOL ); trialcool (terminação: TRIOL ) etc.
Fórmula geral dos álcoois: R – OH
04. ÉTER (R-O-R’ ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Função éter: – O –
Fórmula geral dos éteres: R – O – R`
Nos álcoois o átomo de oxigénio do grupo hidroxilo está ligado apenas a um dos átomos de carbono na cadeia carbonada. Nos éteres não existe grupo hidroxilo e o átomo de oxigénio está interposto entre dois átomos de carbono da cadeia carbonada.
Regras de nomenclatura:
1ª Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi.
2ª Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) ÓXI + ( hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Fórmula de estrutura Nome CH 3 – O – CH 3 Metoximetano
Estes compostos têm na sua estrutura um ou mais grupos funcionais carboxilo , COOH , responsáveis pelo comportamento ácido destes compostos. Trata-se de uma função química composta de outros dois grupos funcionais: o grupo carbonilo, C = O, e o grupo hidroxilo, OH.
Oficial (IUPAC): Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO ; ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO ; Caso apenas contenha um grupo carboxilo é um monoácido, com nome terminado em óico; caso tenha dois grupos carboxilo é um diácido, um dióico. Usual: A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido met anóico (ácido fórm ico); ácido et anóico (ácido acét ico); ácido prop anóico (ácido propiôn ico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.
09. ÉSTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar) Os ésteres são compostos resultantes da reação entre um álcool e um ácido carboxílico designada por esterificação.
Exemplo: CH 3 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOCH 3 + H 2 O metanol ácido etanóico etanoato de metilo água
Estes compostos podem ser considerados derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo OH do grupo carboxílico, por um grupo OR, em que R é habitualmente um grupo alquilo. Os ésteres são geralmente substâncias de odor agradável responsáveis pelo sabor e aroma de frutos e flores. Exemplos: O ananás deve o seu aroma e o seu sabor à presença de butanoato de etilo, CH 3 (CH 2 ) 2 COOCH 2 CH 3 e as bananas devem o seu aroma e o seu sabor à presença de etanoato de 3 – metilbutilo, CH 3 COO(CH 2 ) 2 CH(CH 3 )CH 3.
Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio; Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc. Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente; Usual:
Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: met anoato = form iato; et anoato = acet ato; prop anoato = propio nato.
10. AMINA (R-NH 2 ou R-NH-R’ ou R-NR’-R”)
As aminas são compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogênio e azoto. São compostos azotados derivados do amoníaco, por substituição de um ou mais hidrogénios por radicais alquilo.
O nome das aminas é formado indicando antes do termo amina os nomes dos radicais alquilo ligados ao átomo de azoto, por ordem alfabética.
Certas aminas apresentam mais do que um grupo amina, designam-se poliaminas. Para dar nome a estes compostos começa-se por referir os números que indicam a localização dos grupos amino, NH 2 , seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente, o prefixo que indica o número de grupos amina seguido do termo amina.
Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA ;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);
Obs.: Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO ;
Exemplos:
H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 , 1,2 – etanodiamina;
NH 2 CH 2 CH 2 CH(NH 2 )CH 2 CH 2 NH 2 , 1,3,5 – pentanotriamina.
11. AMIDA
(H-CONH 2 ou R-CONH 2 ou Ar-CONH 2 ; ou H-CONH-R’ ou R-CONH-R’ ou Ar- CONH-R’; ou H-CONR’-R” ou R-CONR’-R” ou Ar-CONR’-R”)
As amidas podem considerar-se como compostos provenientes de ácidos por substituição de um ou mais grupos hidroxilo, OH, por outros tantos grupos NH 2. Quando a amida contém mais do que um grupo NH 2 , denomina-se diamida, triamida, …. As amidas que derivam dos ácidos carboxílicos designam-se substituindo a terminação óico por amida. As que derivam de ácidos inorgânicos têm nomes formados pela palavra amida seguida do adjectivo correspondente ao ácido que lhe deu origem.
