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Química: Reações de Halogenação, Nitração, Sulfonação e Alquilação no Benzeno - Prof. Brun, Notas de aula de Química

Informações sobre química orgânica, especificamente sobre as reações de halogenação, nitração, sulfonação e alquilação do benzeno. Descreve os processos químicos, os catalisadores envolvidos, os produtos obtidos e as posições favoráveis de substituição no anel aromático. Além disso, aborda a acilação, a direção de substituição e a classificação de bases.

O que você vai aprender

  • Quais são os catalisadores utilizados nas reações de halogenação, nitração e sulfonação do benzeno?
  • Qual é a reação química que ocorre quando o benzeno interage com o ácido nítrico e ácido sulfúrico?
  • Em que posições do anel aromático é favorável a substituição durante as reações de halogenação, nitração e sulfonação?

Tipologia: Notas de aula

2022

Compartilhado em 30/05/2022

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QUÍMICA
a) Halogenação: Nessa reação, o benzeno interage com halogênios (Br2, Cl2e I2),
sempre com a presença de um catalisador, que pode ser um sal inorgânico (AlCl3,
FeCl3e FeBr3). O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno por um
átomo do halogênio. O resultado é a formação de um haleto orgânico e um
hidreto halogenado.
b) Nitração: Nessa reação, o benzeno interage com o ácido nítrico (HNO3), sempre
com a presença do catalisador ácido sulfúrico (H2SO4) e aquecimento. O processo
ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo NO2do ácido. O
resultado é a formação de um nitrocomposto e água.
c) Sulfonação: Nessa reação, o benzeno interage com o ácido sulfúrico (H2SO4),
sempre com a presença do catalisador trióxido de enxofre (SO3) e aquecimento. O
processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo SO3H do
ácido. O resultado é a formação de ácido sulfônico e água.
d) Alquilação: Nessa reação, o benzeno interage com um haleto orgânico (R-X),
sempre com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl3) e aquecimento.
O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo R
(substituinte orgânico) do haleto. O resultado é a formação de um hidrocarboneto
aromático ramificado e um ácido inorgânico (HX).
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
ACILAÇÃO: É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é
posto para reagir com um cloreto de ácido (formado por um radical acila
com cloro), na presença do catalisador cloreto de alumínio (AlCl3(s)) e
aquecimento. Durante a reação de substituição no benzeno por acilação,
um dos hidrogênios do benzeno é substituído pelo radical acila do cloreto,
formando uma cetona aromática. Além disso, o hidrogênio substituído se
une ao cloro restante do cloreto, formando uma molécula de ácido
clorídrico.
(Essa reação ocorre quando um hidrogênio do anel aromático é substituído
por um grupo acila)
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QUÍMICA

a) Halogenação: Nessa reação, o benzeno interage com halogênios (Br 2 , Cl 2 e I 2 ), sempre com a presença de um catalisador, que pode ser um sal inorgânico (AlCl 3 , FeCl 3 e FeBr 3 ). O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno por um átomo do halogênio. O resultado é a formação de um haleto orgânico e um hidreto halogenado. b) Nitração: Nessa reação, o benzeno interage com o ácido nítrico (HNO 3 ), sempre com a presença do catalisador ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo NO 2 do ácido. O

resultado é a formação de um nitrocomposto e água.

c) Sulfonação: Nessa reação, o benzeno interage com o ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ), sempre com a presença do catalisador trióxido de enxofre (SO 3 ) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo SO 3 H do ácido. O resultado é a formação de ácido sulfônico e água. d) Alquilação: Nessa reação, o benzeno interage com um haleto orgânico (R-X), sempre com a presença do catalisador tricloreto de alumínio (AlCl 3 ) e aquecimento. O processo ocorre com a troca de um hidrogênio do benzeno pelo grupo R (substituinte orgânico) do haleto. O resultado é a formação de um hidrocarboneto aromático ramificado e um ácido inorgânico (HX). ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------- ACILAÇÃO: É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com um cloreto de ácido (formado por um radical acila com cloro), na presença do catalisador cloreto de alumínio (AlCl3(s)) e aquecimento. Durante a reação de substituição no benzeno por acilação, um dos hidrogênios do benzeno é substituído pelo radical acila do cloreto, formando uma cetona aromática. Além disso, o hidrogênio substituído se une ao cloro restante do cloreto, formando uma molécula de ácido

clorídrico.

( Essa reação ocorre quando um hidrogênio do anel aromático é substituído

por um grupo acila)

DIRIGÊNCIA: o primeiro ligante do anel determinará a posição da outra

substituição

● ORTO-PARA-DIRIGENTES: orienta a entrada no anel para as posições

orto e para (grupos alquilas, F, Cl, Br, I,OH, NH

  • deixam as posições orto e para favoraveis a substituição

● META-DIRIGENTES: entrada do anel para a posição para

  • deixa orto e para favoraveis a subst.

-- apesar de serem desativantes, os halogênios, são orto-para-dirig., pois eles

retiram elétrons por indução e doam por ressonância

-- o que são grupos desativantes: ativam o anel, por indução ou ressonância

para o anel aromático, fazendo com que os substituintes entrem nas posições

2,4 e 6

-- o que são grupos derivantes: retiram elétrons do anel, por indução ou

ressonancia. os substituintes entram na posição meta

-- tolueno não pode ocorrer na posição 3, pois possui metil ligado ao anel.

Grupo Metil é orto-para e com isso o grupamento nitro deve entrar no carbono

2,4 ou 6

BASE

-- Arrhenius: bases são subs iônicas que, quando dissolvidas em água,

sofrem dissociação e são capazes de produzir um único tipo de íon negativo:

OH-

-- a única base que não é composta por metal: NH4OH

-- amônia é básica

CLASSIFICAÇÃO:

monobase: 1 hidroxila OH (NaOH)

dibase: 2 hidroxilas (Ca(OH)

tribase: 3 hidroxilas

solúveis: bases dos metais alcalinos (coluna 1 da tabela periódica e NH4OH)

pouco solúveis: bases metais alcalinos terrosos (coluna 2 e Ca,Sr e Ba)

insolúveis: (Be e Mg) - alcalinos terrosos - e as demais bases

Base forte: metais alcalinos e Ca,Sr e Ba

Base fraca: alcalinoterrosos (Be e Mg), NH4OH e as demais

Se a terminação do ácido é iço , a do sal será ato. Temos, por exemplo, o sal NaCl, que é originado da reação: HCl + NaOH → NaCl + H 2 O HCl = ácido clorídrico NaOH = hidróxido de sódio NaCl = cloreto de sódio ÓXIDOS: formados por 2 elementos químicos onde o oxigênio é o mais eletronegativo -- óxidos moleculares: realizam ligação covalente ( oxigênio ligado a um ametal) prefixo que indica a quantidade de oxigênio (mono,di,tri) + óxido de + prefixo que indica a quantidade de metal ( di,mono,tri)

  • CO: monóxido de carbono
  • N2O5: pentóxido de dinitrógeno -- Óxidos Iônico: oxigenio + metal: óxido de + nome do elemento + nox do elemento em romano ou ico+ ou oso- ox. básicos: metal é +1 ou + ao reagirem com ácido geram sal e água e ao reagirem com água geram base ox. ácidos: formado por ametais: ao reagirem com bases geram sais e água ao reagir com água gera ácido anídrico óxidos neutros: ametais não reagem com água, ácidos ou base peroxidos: estrutura (-o-o-) nox do oxigenio é - produz agua oxigenada