Heterosídeos (Glicosídeos) parte 1, Notas de estudo de Bioquímica

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HETEROSÍDEOSHETEROSÍDEOS

(GLICOSÍDEOS) (GLICOSÍDEOS)

ASPECTOS QUÍMICOS E ASPECTOS QUÍMICOS E

BIOLÓGICOS BIOLÓGICOS

1. DEFINIÇÃO

- SÃO COMPOSTOS QUE ORIGINAM UM OU MAIS

AÇÚCARES ENTRE SEUS PRODUTOS DE

HIDRÓLISE.

Salix alba

Rutina Nas plantas ocorrem na forma combinada (heterosideo) e forma livre (genina)

Na nomenclatura dos glicosídeos, os nomes comuns recebem a desinência "ina", e indicam a fonte do glicosídeo: por exemplo, digitoxina e digoxina de Digitalis (usados na insuficiência cardíaca), salicina (que dá origem ao ácido acetilsalicílico, a famosa aspirina) de Salgueiro (gênero Salix ) e prunasina de Prunus.

Nomenclatura dos glicosídeos

Além disso, conhecem-se vários glicosídeos cuja parte de açúcar que pode ser o ácido glicurônico ou o galacturônico.

SUBSTÂNCIAS QUE AUXILIA A ADAPTAÇÃO DO

VEGETAL COM O MEIO AMBIENTE, QUER SEJA

ATRAINDO INSETOS, PÁSSAROS

(POLINIZAÇÃO), QUER SEJA REPELINDO

PREDADORES (HERBIVORIA).

Os laxativos, tais como o sene, a aloés (babosa), o ruibarbo e a cáscara-sagrada contêm glicosídeos antraquinônicos.

2. PROPRIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS E

ORGANOLÉPTICAS

“DEVIDO À DIVERSIDADE DE TIPOS DE

HETEROSÍDEOS EXISTENTES E A SUA

VARIABILIDADE ESTRUTURAL DENTRO DE CADA

GRUPO, SÃO POUCO HOMOGÊNEOS NAS SUAS

PROPRIEDADES”.

- MUITOS SÃO COMPOSTOS SÓLIDOS,

CRISTALINOS.

SOLUBILIDADE: DE MANEIRA GERAL, QUANDO

ÍNTEGROS, SÃO SOLÚVEIS EM ÁGUA E ÁLCOOL

DILUÍDO E INSOLÚVEIS NOS SOLVENTES

IMISCÍVEIS NA ÁGUA (ÉTER, CLOROFÓRMIO).

SÃO COMPOSTOS CARACTERISTICAMENTE

HIDROLISÁVEIS POR MÉTODOS QUÍMICOS (MEIO

ÁCIDO) OU BIOLÓGICOS.

Todos os glicosídeos naturais são hidrolisados e convertidos numa parte de açúcar e em outro composto orgânico (aglicona); no entanto, é variável o grau de facilidade com que a hidrólise ocorre.

3. PROPRIEDADES FISIOLÓGICAS

- ESTARÃO, NA MAIORIA DAS VEZES,

ASSOCIADAS À GENINA (PARTE AGLICÔNICA) DO

HETEROSÍDEO.

- MUITOS NÃO POSSUEM NENHUMA AÇÃO

FARMACOLÓGICA CONHECIDA, OUTROS SÃO

EXTREMAMENTE VENENOSOS (CIANOGENÉTICOS,

CARDIOTÔNICOS).

- A PARTE GLICÔNICA PODE INTERFERIR NA

PARTE DE ABSORÇÃO, DISTRIBUIÇÃO E

EXCREÇÃO DESTE HETEROSÍDEO, ACENTUANDO

OU MINIMIZANDO SUA AÇÃO FARMACOLÓGICA.

5. CLASSIFICAÇÃO DOS HETEROSÍDEOS QUANTO AO TIPO DE ELEMENTO QUÍMICO QUE UNE A GENINA À PARTE GLICÔNICA: O-HETEROSÍDEOS (MAIS COMUNS; FÁCIL HIDRÓLISE); C-HETEROSÍDEOS (DEVEM SER OXIDADOS PARA QUE HAJA HDRÓLISE), N-HETEROSÍDEOS (MAIS RAROS), S-HETEROSÍDEO (GLICOSINOLATOS ; AGLICONAS SÃO ISOTIOCIANATO “-SCN” ; TÓXICAS ; EX: Brassica nigra - sinigrina):

5.2. QUANTO AO TIPO DE GENINA QUE SE

SEPARA, APÓS A HIDRÓLISE:

 HETEROSÍDEO FLAVONOÍDICO

(FLAVONÓIDE).

 HETEROSÍDEO CARDIOTÔNICO.

 HETEROSÍDEO SAPONÍNINO (SAPONINA).

 HETEROSÍDEO ANTRAQUINÔNICO (HET.

ANTRACÊNICO).

 HETEROSÍDEO CIANOGENÉTICO.

 HETEROSÍDEO CUMARÍNICOS (CUMARINAS).

HETEROSÍDEO TANÍNICO (TANINOS

HIDROLISÁVEIS), ETC.

HETEROSÍDEOSHETEROSÍDEOS

ANTRAQUINÔNICOS ANTRAQUINÔNICOS

ASPECTOS QUÍMICOS E ASPECTOS QUÍMICOS E

BIOLÓGICOS BIOLÓGICOS

HETEROSÍDEO ANTRAQUINÔNICO

(ANTRACÊNICO)

DEFINIÇÃO / PROPRIEDADES

- GRUPO DE COMPOSTOS NATURAIS COM NÚCLEO

ANTRAQUINÔNICO (ANTRACÊNICO).

ALOINA - Aloe vera