Lista de Exercícios síntese orgânica, Exercícios de Química

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Exercícios — Síntese Orgânica 1) Escreva o mecanismo para todas as etapas da condensação de Claisen que ocorrem quando o propanoato de etila reage com o íon etóxido. Que produtos se formam quando a mistura da reação é acidificada? 2) Escreva o mecanismo de reação de Claisen cruzada para a equação química abaixo. a o o C—ocH, a | Í comece, (Seda (0 )—encocas + CJHLOCOCAL go + O peu + f — OCH, o 3) Que produtos você espera obter de cada uma das seguintes condensações de Claisen cruzadas? cr A NSOCHL CH, (a) Propanoato de etila + oxalato de dietita É -— +» BIA ps (1) NSOCELCH, (b) Acetato de etila + formato de etila ErHOr 4) Mostre como você iria usar a síntese com éster acetoacético para preparar o que é pedido a seguir: (a) 2-pentanona, (b) 3-propil-2-hexanona e (c) 4-fenil-2-butanona 5) Como você usaria a síntese de éster acetoacético para preparar o seguinte composto? l (O)rdensondes, 6) Esquematize todas as etapas em uma síntese com éster malônico de cada um dos seguintes itens: (a) ácido pentanóico, (b) ácido 2-metilpentanóico 7) O ácido valpróico, a droga antiepiléptica, é o ácido 2-propilpentanóico (administrado como sal de sódio). Uma síntese comercial do ácido valpróico começa com o cianoacetato de etila. A penúltima etapa dessa síntese envolve a descarboxilação e a última etapa envolve a hidrólise de uma nitrila. Esquematize esta síntese. 8) Complete os produtos para a reação de condensação de Claisen, seguida de hidrólise e descarboxilação, fornecendo as estruturas de A, Be C. 2 CO,Et 1) E1ONa / EtOH/A A NaOH(ag) /A B + EN D———— +» +» Y Ho! CroHisO3 CgH1303Na pe IA Cc + co CGHuO 56