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Reação de Substituição nos Aromáticos
1.1. Definição
O benzeno (anel benzênico ou aromático) é representado da seguinte maneira:
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Quimica organica para estudante, Manuais, Projetos, Pesquisas de Química
Atribua ao documento um título e uma descrição:
Tipologia: Manuais, Projetos, Pesquisas
2019
1 / 32
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Reação de Substituição nos Aromáticos
1.1. Definição
O benzeno (anel benzênico ou aromático) é representado da seguinte maneira:
2.1. As substituições aromáticas mais importantes
EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
01 (Unicamp-SP) Um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído por CH 3 , OH, Cℓ ou COOH. a) Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados benzênicos obtidos por meio dessas substituições. b) Quais desses derivados têm propriedades ácidas?
02 (UCS-RS) Assinale a alternativa que representa, respectivamente, a função orgânica dos compostos apresentados em cada uma das seguintes informações:
- o gás dos isqueiros é representado por: H 3 C - CH 2 - CH 2 - CH 3
- nas farmácias, encontramos um excelente solvente de gorduras cuja fórmula é: H 3 C - CH 2 - O - CH 2 - CH 3
- o composto é usado na fabricação de detergentes:
a) ácido carboxílico, cetona e hidrocarboneto. b) butano, éster e ácido carboxílico. c) hidrocarboneto, éter e ácido sulfônico. d) butano, etoxietano e ácido sulfúrico. e) hidrocarboneto, hidrocarboneto e ácido.
03 (UFPB-PB) Os produtos principais das reações
são, respectivamente: a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno. b) 1,3-diclorobenzeno, ácido benzenossulfônico e hexaclorobenzeno. c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno. d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno. e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.
04 (UEL-PR) Considere a reação de substituição:
na reação o I-CH 3 for substituído por I-C 2 H 5 , obter-se-á: a) tolueno. b) naftaleno. c) etilbenzeno. d) o-etiltolueno. e) p-etiltolueno.
05 Na reação:
o mecanismo é: a) adição nucleófila. b) substituição nucleófila. c) substituição eletrófila. d) adição eletrófila. e) substituição por radical livre.
06 (Mackenzie-SP) Do naftaleno, que é a matéria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traças e tem fórmula estrutural
é correto dizer que: a) apresenta cadeia carbônica alicíclica. b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reações de adição. c) tem fórmula molecular C 12 H 12. d) os carbonos que o formam são com ligações simples e) é um hidrocarboneto aromático, portanto de cadeia estável, sofrendo preferencialmente reações de substituição.
10 Complete as reações a) Alquilação de Friedel-Crafts
b) Acilação de Friedel-Crafts
11 (Unimes-SP) As reações:
são, respectivamente, reações de: a) adição, eliminação, substituição. b) eliminação, substituição, adição. c) adição, substituição, eliminação. d) eliminação, adição, substituição. e) substituição, adição, eliminação.
12 (FCC-SP) A reação de benzeno com cloreto de metila, em presença de AℓCℓ 3 (catalisador), produz tolueno. Em processo semelhante, a reação de benzeno com cloreto de isopropila deverá produzir:
13 (FCC-SP) DDT, representado pela fórmula:
pode ser obtido por meio da reação entre monoclorobenzeno e aldeído tricloroacético.
O outro produto da reação deve ser: a) H 2 b) O 2 c) HCℓ d) H 2 O e) H 3 C - Cℓ
14 (FUVEST-SP) A polimerização do acetileno produz um hidrocarboneto aromático (benzeno), que reage com ácido sulfúrico, fornecendo um ácido. O sal de sódio desse ácido pode ser usado para a produção de fenol. Representar as equações das reações do benzeno com ácido sulfúrico, e o produto dessa reação com NaOH.
15 Classifique as equações das reações:
16 (Fuvest-SP) Fenol (C 6 H 5 OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C 6 H 6 ). Na transformação do benzeno em fenol ocorre: a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de cicloalcano. e) polimerização.
20 Várias substâncias aromáticas são empregadas como medicamentos, possuindo atividades anestésica e analgésica, como o Ibuprofen representado a seguir:
Sobre essa substância considere as seguintes proposições I) É um derivado dissubstituído do benzeno na posição para. II) A sua molécula apresenta dois átomos de carbono Assimétricos. III) Reage com hidróxido de sódio. IV) A sua molécula é quiral. Estão corretas: a) somente I, III e IV. b) somente II e IV. c) somente I, II e IV. d) somente II e III. e) todas as proposições.
21 (U. Federal de Passo Fundo-RS) Analise as seguintes reações:
1) fenol + cloro
2) nitrobenzeno + cloro
Os prováveis produtos de maior rendimento resultantes dessas reações são, respectivamente: a) ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno. b) metaclorofenol; paracloronitrobenzeno. c) metaclorofenol; metacloronitrobenzeno. d) paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno. e) paraclorofenol; metacloronitrobenzeno.
22 (Ufes-ES) Em relação aos grupos -Br e -NO 2 , quando ligados ao anel aromático, sabe-se que:
- o grupo -Br é orto-para-dirigente;
- o grupo -NO 2 é meta-dirigente.
Assim, na formação do composto possivelmente ocorreu: a) bromação do nitrobenzeno. b) bromação do tolueno. c) nitração de bromobenzeno. d) nitração de brometo de benzila. e) redução de 1-bromo-4-aminobenzeno.
23 (Mackenzie-SP) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente:
a) metano e bromo-metano b) etano e bromo-etano c) eteno e bromo-etano d) propeno e 2-bromo-propeno d) eteno e etino
24 (EEM-SP) Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as posições orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posição meta, indique os produtos das seguintes equações de reação: a) tolueno + Br 2 → b) nitrobenzeno + Br 2 → c) ácido bezeno sulfônico + Cℓ 2 →
25 (UC. Dom Bosco-MS) A nitração de tolueno, realizada em condições brandas, produz dois produtos mononitrados (a e b) e um dinitrado (c). Em condições mais enérgicas o produto trinitrado (d) também é obtido. As estruturas dos produtos obtidos são:
30 (Fuvest-SP) Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto monoclorado. Admitindo-se que tenha ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições deste núcleo se deram as substituições?
31 (PUC-Campinas-SP) Quando o tolueno reage com mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados e a quente, deve-se obter: a) orto-nitrotolueno. b) meta-nitrotolueno. c) para-nitrotolueno. d) mistura de orto e meta-nitrotolueno. e) mistura de orto e para-nitrotolueno.
32 A monocloração de fenilamina (anilina) produz: a) somente 2-cloroanilina. b) somente 3-cloroanilina. c) somente 4-cloroanilina. d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.
33 O benzeno reage com H 2 SO 4 concentrado, formando o monoderivado (A). Este reage com bromo na presença de ferro, formando o derivado (B). Dê as fórmulas estruturais dos compostos (A) e (B).
34 (Cesupa) Completando a reação abaixo, tem-se que:
a) A = Br 2 ; B = H 2 b) A = Br 2 ; B = H 2 O c) A = Br 2 ; B = HBr d) A = FeBr 3 ; B = HBr e) A = FeBr 3 ; B = FeBr 3
35 (UFSM-RS) A obtenção do ácido pícrico, usado como corante pelo seu tom fortemente amarelo e em pomadas contra queimaduras, pode ser representada pela equação:
O processo envolve uma reação de: a) substituição nucleofílica. b) adição eletrofílica. c) substituição eletrofílica. d) adição nucleofílica. e) eliminação.
36 (FCC-SP) A reação de nitração de fenol poderá fornecer:
I. mistura de 2-nitrofenol e 4-nitrofenol.
II. 2,4-dinitrofenol.
III. 2,4,6-trinitrofenol.
Responda, obedecendo ao código: a) somente a afirmativa I é correta. b) somente a afirmativa II é correta. c) somente a afirmativa III é correta.
d) somente as afirmativas I e II estão corretas. e) todas estão corretas.
37 (Unicentro) Quando o tolueno sofre nitração exaustiva, o produto obtido é denominado TNT. É um explosivo muito potente, possuindo várias aplicações, como por exemplo, extração de minérios. A fórmula atribuída a essa substância é:
38 (Fuvest-SP) A equação a seguir representa a preparação de um éter difenílico bromado, que é utilizado no combate a incêndios. O subproduto A é transformado em Br 2 , que é reaproveitado no processo.
Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para transformar diretamente o subproduto A em Br 2? a) Brometo de sódio. b) Cloreto de sódio. c) Cloro. d) Éter difenílico. e) Clorofórmio.
45 (UFC-CE) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria-prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos.
Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X , Y e Z :
I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta. a) I e II são verdadeiras. b) I e III são verdadeiras. c) Somente II é verdadeira. d) II e III são verdadeiras. e) Somente III é verdadeira.
46 (UFRJ-RJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reação:
+ A
CH 3
AlCl (^3) + produto inorgânico
CH (^3)
+ B H SO
30 Co
2 4
CH (^3)
CH 3
CH (^3)
NO 2
NO 2
NO 2
(62%)
(5%)
(33%)
produto + inorgânico
a) escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
47 Faça uma previsão do(s) produto(s) orgânico(s) obtido(s) na: a) sulfonação do ácido benzóico. b) nitração do bromo benzeno.
48 (UEPG-PR) Quando derivados do benzeno sofrem reações de substituição no anel aromático, os grupos ligados ao anel influem na formação dos produtos, agindo como orientadores das posições onde ocorrerão as substituições. Entre as alternativas, assinale a que contém apenas grupos que ligados ao anel, agirão preferencialmente como orientadores orto-para dirigentes. a) – NO 2 ; -CN; -OH b) – NH 2 ; -COOH; -CH 3 c) – Cℓ; -CHO; -COOH d) – SO 3 H; -CHO; -COOH e) – OH; -NH 2 ; -Cℓ
49 (Mackenzie-SP) Na reação de substituição eletrofílica na substância de fórmula genérica esquematizada a seguir, se A for radical – SO 3 H, – NO 2 , ou – OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições:
a) orto e para; meta; meta b) meta; orto e para; meta. c) orto e para; orto e para; meta. d) meta; meta; orto e para. e) meta; orto e para; orto e para
50 (UEPB-PB) Ao efetuar-se duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, o qual determinará a posição preferencial para a segunda substituição. Esse fenômeno é conhecido por dirigência e os grupos responsáveis por essa dirigência são chamados de ortoparadirigentes e metadirigentes. Considere os grupos I, II, III, IV e V, a seguir:
I) −SO 3 H; II) −NO 2 ; III) – I; IV) −CH 3 ; V) −COOH
Assinale a alternativa que contém, apenas, grupos orientadores metadirigentes: a) III, IV e V b) II, IV e V c) I, II e IV d) I, II e V e) II, III e IV
53 (PUC-SP) Em condições reacionais apropriadas, o benzeno sofre reação de substituição.
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para mais reativas para reações de substituição e são chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a posição meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.
- Grupos orto e para dirigentes: −Cℓ, −Br, −NH 2 , −OH
- Grupos meta dirigentes: −NO 2 , −COOH, −SO 3 H
Considerando as informações acima, o principal produto da reação do 4-nitrofenol com bromo (Br2) na presença do catalisador AℓCℓ 3 é:
54 (PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz: a) o -cloro-nitrobenzeno. b) m -cloro-nitrobenzeno. c) p -cloro-nitrobenzeno. d) uma mistura equimolecular de o -cloro-nitrobenzeno, m -cloro-nitrobenzeno e p -cloro-nitrobenzeno. e) clorobenzeno.
55 (Unifor-CE) Na reação de nitração de etilbenzeno obtém-se mistura de:
Pode-se portanto, afirmar que o radical etil é: a) meta dirigente b) orto e meta derigente c) orto e para dirigente d) meta e para dirigente e) orto, meta e para dirigente.
56 (UFPB-PB) O composto conhecido como trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, é um sólido cristalino amarelo, poderoso explosivo utilizado para fins militares e na explosão de jazidas minerais.
Este composto pode ser obtido a partir do benzeno, através de reações de substituição (nitração e alquilação). a) Qual das duas reações de substituição, nitração ou alquilação, deve ser realizada primeiramente para a obtenção do trinitrotolueno? Justifique. b) Formule as equações das etapas de formação do trinitrotolueno.
57 Represente a fórmula do(s) produto(s) orgânico(s) que se espera obter nas seguintes reações de substituição aromática: a) cloração do cloro benzeno. b) cloração do benzaldeído.
58 Vamos supor que você seja um químico e esteja trabalhando em uma indústria que deseja sintetizar o meta-cloro- nitrobenzeno, utilizando o benzeno como matéria-prima. Qual é o melhor procedimento a adotar: fazer primeiro a cloração e depois a nitração do anel aromático ou o inverso? Justifique.
59 Considere a substância orgânica representada pela fórmula estrutural abaixo:
a) Quais classes funcionais estão presentes nesta substância. b) Proponha um método para obtê-la a partir do benzeno.