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Relatório da prática de SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Tipologia: Trabalhos
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Relatório apresentado como requisito necessário para a obtenção de nota na Av1 da disciplina de Química Orgânica Experimental II, do curso de Licenciatura em Química, do Instituto de Ciências Exatas e da Natureza, da Universidade da Integração Internacional da Lusofonia Afro- Brasileira. Professor: Dr. Aluísio Marques da Fonseca. REDENÇÃO 2022
O ácido acetilsalicílico (AAS) é um medicamento utilizado por muito tempo pela humanidade. Antes da descoberta de sua síntese, já se utilizava folhas do salgueiro, de onde se extrai a salicina, composto no qual deriva o ácido acetilsalicílico (MENEGATTI; FRAGA; BARREIRO, 2001). O AAS tem massa molar de 180,13g/mol e é um analgésico muito utilizado em tratamento de patologias como trombose cerebral, derrames, infartos, nevralgia, dores na cabeça, corpo e até mesmo febre, mas há mais utilidades para ele. Esses analgésicos são agentes depressores do sistema nervoso central com o objetivo de aliviar as dores sem causar perda de consciência. Pode se encontrado com concentração de 100g e 500g (CONSTANTINO; SILVA; DONATE, 2004). A aspirina funciona como agente anti-inflamatório porque é capaz da reação de transesterificação, inativar as enzimas das prostaglandinas, que são substâncias biológicas que estimulam a inflamação (BRUICE, 2014). A aspirina é composta de 60% de carbono, 4,5% de hidrogênio e 35,5% de oxigênio por massa, independentemente de sua origem, essa composição é constante (BROWN, 2005). A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo- OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. É importante notar a utilização de ácido fosfórico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial (MENDES, 2012). Uma das etapas mais importantes da síntese de AAS é o resfriamento, no qual durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros (SOLOMONS, 2009).
O presente trabalho tem como objetivo sintetizar e purificar do ácido acetilsalicílico.
Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS) Colocou-se 4 g de ácido salicílico seco e 22 mL de anidrido acético em um balão de 100 mL (ou um erlenmeyer de 125 mL). Adicionou-se 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Agitou-se o frasco para assegurar uma mistura completa. Aqueceu-se a reação em banho-maria (por volta de 50-60 ºC), mantendo a agitação durante 30 minutos. O aquecimento aconteceu sob refluxo. Deixou-se a mistura esfriar agitando-se ocasionalmente. Adicionou-se 50 mL de água gelada. Esperou-se até formar os cristais para filtrar no funil de Buchner, lavando com água gelada. Purificação EtOH/H2O Dissolveu-se o sólido obtido em cerca de 15 mL de álcool etílico, levando a mistura a ebulição. Despejou-se esta solução em 40 mL de água previamente aquecida. Como houve a formação de precipitado neste ponto, aqueceu-se a mistura até dissolução completa. Deixou-se esfriar lentamente. Foi possível observar a formação de cristais sob a forma de agulhas. Filtrou-se usando funil de Buchner com a ajuda da bomba de vácuo, secou-se e determinou-se o ponto de fusão do produto obtido. Por fim calculou-se o rendimento percentual.
Inicialmente pesou-se 4g de ácido salicílico no Erlenmeyer de 250 mL em seguida levou-o para capela, adicionou-se 22 mL de anidrido acético e 15 gotas de ácido sulfúrico H2SO4 concentrado que não participa na reação, mas que serve como catalizador. Depois levou-se a solução para aquecimento afim de hominizar a solução depois de aquecimento foi deixado para esfriar, adicionou-se 50 mL de água gelada depois marcou-se o Erlenmeyer com nome de elemento do grupo afim de esperar a formação dos cristais para semana seguinte. Depois, na semana seguinte filtraram-se os obtidos no funil de Buchner. Dissolveu-se o solido obtido com 10mL de álcool etílico despejou-se em 40mL de água aquecida depois deixou-se a solução esfriar para cristalização, mas, não houve a formação dos cristais. Por conta disso, pegou-se a solução e colocou-se em um béquer que continha água gelada onde depois de algum tempo começaram a aparecer os primeiros cristais. Em seguida fez-se a filtração a vácuo com funil de Buchner, e os cristais obtidos pesaram cerca de 2,9985, assim pode-se afirmar que o rendimento de cristais obtidos foi médio e satisfatório para nós. Para saber o rendimento real obtido durante a prática em percentagem, realizou-se seguintes cálculos: Rendimento: (massa real) R= ______________ x 100% (massa teórica) (2,9985 g) R= _____________ x 100% (5,2 g) R= 57,7% O rendimento da nossa amostra foi de 57,7%. Analisando o valor do rendimento obtido, cerca de 57,7%, constatamos que é um rendimento relativamente alto o que mostra que vários fatores contribuíram para tal, como: Uma filtração com pouca perda de material e pouquíssimo resíduo sobrou no papel de filtro após a realização da filtração, na passagem do ácido acetilsalicílico para o frasco. Na recristalização, foi adicionado o etanol e filtrou-se a solução através de uma filtração a quente para evitar que o ácido acetilsalicílico fosse filtrado, oque ajudou a não retenção de alguma quantidade de ácido acetilsalicílico no papel de filtro, ajudando assim a obter um melhor rendimento. Após esta filtração arrefeceu-se a amostra para haver precipitação. Apesar de o processo ter sido muito lento e demorado, acreditamos ter ficado pouquíssimo resto do ácido acetilsalicílico por precipitar, oque deve também ter ajudado na qualidade do produto final obtendo um rendimento satisfatório.
Allinger, N.L., Cava, M.P., Química Orgânica, 2a Ed., Guanabara Dois, Rio de Janeiro, 1978, p. 162, 427. Solomons, T.W., Química Orgânica, vol. 2, 6a Ed., LTC, Rio de Janeiro, 1996, p. 111,
