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relatório síntese m- nitrobenzoato de metila
Tipologia: Trabalhos
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O presente relatório tem como objetivo, apresentar a metodologia e a discussão dos processos de síntese, recristalização e caracterização do m-nitrobenzoato de metila, a partir do benzoato de metila. Onde serão observadas algumas características do produto final como ponto de fusão e o rendimento.
A síntese orgânica pode ser compreendida como construção de moléculas, através de processos químicos. A síntese orgânica tem seu início no ano de 1828, com a síntese da ureia realizada acidentalmente por Friedrich Woehler (1800-1882) (ALBERTINO, 1994). Os grupos funcionais são estruturas orgânicas que podem ser manipuladas visando o aumento da complexidade dessas unidades, onde se pode adicionar ou remover alguns grupos ou componentes para a obtenção do produto desejado. Nos compostos aromáticos as reações ocorrem por meio da substituição eletrofílica, pelo fato da alta densidade eletrônica, onde se insere um catalisador (para acelerar a reação) e o composto substituinte para reagir com o anel. As sínteses utilizadas nos compostos aromáticos são: Halogenação, nitração, sulfonação, acilação e alquilação de Friedel-Crafts (CAREY,1990). A nitração é a substituição mais estudada no anel aromático. Por muitos anos se acreditava se em um eletrófilo catiônico, o nitrônio, cátion NO2+, que explicava os fenômenos físico-químicos observados na mistura reacional da nitração. Portanto, a nitração está descrita nas obras da química orgânica por meio de NO 2 + (ISENMANN,2011). Somente nos últimos anos houve evidências para um desvio desta teoria, dando preferência a um ataque radicalar. O reagente comumente mais utilizado é uma mistura de ácido nítrico concentrado com ácido sulfúrico concentrado (ou mistura sulfonítrica). (ISENMANN, 2011) Um método utilizado para purificação de compostos orgânicos sólidos é a recristalização. Nesse método, um composto impuro é dissolvido em um solvente quente e logo esfriar lentamente, deixando cristalizar novamente. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução (ARIGONY). Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente obtendo assim maior pureza do cristalizado(ZUBRICK,2004).
m-nitrobenzoato de metila Figura 01 – Reação de nitração do benzoato de metila O controle da temperatura é essencial na reação, pois se ultrapassados os 15°C no meio reacional, possibilitará a formação de outros isômeros (orto e para) que não são os produtos desejados na síntese. A imagem a seguir, mostra o mecanismo em que se deu a reação. Figura 02- Mecanismo reação de nitração do benzoato de metila O grupo carbonila retira a densidade eletrônica do anel, desativando-a para a substituição eletrofílica. No entanto, a posição 3 é menos desativada em direção à nitração do que as outras posições devido à estabilidade relativa dos diferentes intermediários. Portanto, a reação é regioseletiva para a nitração na posição 3. Após a reação o composto ficou em descanso por 15 minutos, passado o tempo necessário o composto foi colocado em um béquer contendo 50 gramas de gelo picado, para a formação de cristais ser favorecida. Depois da fusão do gelo, o produto foi isolado por filtração a vácuo onde lavou-se com duas porções de água destilada gelada e duas porções de metanol gelado, com propósito de que o ponto de ebulição do solvente fosse menor que o ponto de fusão do composto, evitando a formação de óleo. O ponto de ebulição do solvente deve ser relativamente baixo para fácil eliminação.
As tabelas a seguir (tabela 1 e tabela2), mostram os reagentes, suas propriedades, e os valores utilizados para a realização da síntese. Reagente/ Produto M.M(g/mol) PF(C°) PE(°C ) Dens.(g/ml) Solub. Aspec. Físicos Benzoato de metila 136,15 -12,5 199,6 1,08 --- Líq/Amarelado/odor característico H 2 SO 4 98,079 10,38 337 1,84 complet a Líq/Incolor HNO 3 63,012 -42 120,5 1,46 complet a Líq/Incolor m-nitrobenzoato de metila
TABELA 1: Algumas características dos reagentes antes da síntese Reagente/Produto Massa utilizada g mols Proporção Teórica Usada Benzoato de metila 7,459 0,05 1 1 HNO 3 5,84 0,09 1 2, m-nitrobenzoato de metila
TABELA 2: Valores utilizados dos reagentes participantes da reação (sem presença do catalisador).
6,9g de benzoato de metila ----------x 136,15g------------------1mol X= 0,0506 g de benzoato de metila D= m v
m 4 5,84 g de HNO 3 utilizado 1mol ------- 63,01g
Ao final de experimento foram conhecidas algumas das técnicas para realizar o procedimento de síntese, onde foi sintetizado o benzoato de metila convertendo-o em m-nitrobenzoato de metila, através de uma reação de nitração de compostos aromáticos, obtendo posteriormente o produto desejado com rendimento de 48,26%, considerado um bom rendimento. A utilização de técnicas como recristalização e ponto de fusão, se fez importante para que o composto final fosse devidamente caracterizado, e assim desta maneira se confirmar o produto final obtido.
[1] ALBERTINO, José. Aspectos termodinâmicos no processo de síntese da uréia, a partir de amônia (NH 3 ), monóxido de carbono (CO) e enxofre (S). Disponível em: http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol18No1_21_v18_n1_05.pdf Acesso em: 11- Mai 2017. [2] CAREY, Francis A. Chimie Organique Avancée. 30ed De Boeck Université 1990. 798p. [3] ISENMANN, Armir Franz. Princípios da síntese orgânica. 2. ed. Timóteo: A. Isenmann, 2011. 962 p. [4] ARIGONY, André S. Técnicas de recristalização. Disponível em:<http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/ recristalizacao.htm> Acesso em: 12- Mai- 2017 [5] ZUBRICK, J.W , Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica: guia de práticas para o aluno. Trad. Edilson Clemente da Silva. Rio de Janeiro: LTC,
