Bioquímica: Carboidratos II - Estrutura, Classificação e Propriedades, Slides de Bioquímica

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Bioquímica

LCB 0208

Prof. Paulo José Pereira Lima Teixeira

paulojt@usp.br

Laboratório de Genética e Imunologia de Plantas Departamento de Ciências Biológicas

Carboidratos II

Carboidratos são macromoléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio: hidratos de carbono (CH 2 O) n Outras denominações  Glicídeos  Sacarídeos  Açúcares (sabor doce)  Classificação organoléptica CO 2 Carboidratos Produto primário da fotossíntese

n≥

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Propriedades

 Possuem de 3 a 7 carbonos

 Solúveis em água

 Poliidróxidos

 Insolúveis em solventes orgânicos

 Brancos e cristalinos

 Maioria com sabor doce

Monossacarídeos são classificados de acordo com a natureza química de seus grupos carbonila e o número de átomos de carbono Monossacarídeos são carboidratos simples que não podem ser hidrolizados Exemplos Glicose Frutose Manose Galactose C 6 H 12 O 6 Na última aula...

Monossacarídeos  Aldoses  Grupo aldeído  Cetoses  Grupo cetona Exemplos Na última aula...

Glicose (anel pirano) Frutose (anel furano) Na última aula...

Açúcares cíclicos podem ter duas formas anoméricas Alfa Beta

Anômero: Um dos dois estereoisômeros de um monossacarídeo cíclico

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Ligações glicosídicas Monossacarídeos são ligados por ligações glicosídicas

Reação de condensação

(libera água)

Glicose Glicose Maltose

Dissacarídeo

Ligações glicosídicas

 Quais moléculas estão ligadas?

 Quais carbonos estão ligados?

α-D-glicose + α-D-glicose

Maltose: α-D-glicose (14) α-D-glicose

Glicose Glicose

Ligação glicosídica

Carboidratos – dissacarídeos Galactose Glicose Glicose Frutose Lactose Sacarose Glicose Glicose Maltose α-D-glicose (14) α-D-glicose (^) β-D-galactose (14) α-D-glicose α-D-glicose (12) β-D-frutose Dissacarídeos comuns

Carboidratos – dissacarídeos Maltose e celobiose são dímeros de glicose, mas apresentam propriedades diferentes: importância dos anômeros

Maltose

α-D-glicose (14) α-D-glicose

Celobiose

β-D-glicose (14) β-D-glicose α(14) β(14)

Carboidratos – dissacarídeos A lactose está presente no leite dos mamíferos

Galactose Glicose

β-D-galactose (14) α-D-glicose  Fonte de energia para recém nascidos (~5% do leite)  Degradada pela enzima lactase (β-galactosidase)  Quebra a ligação glicosídica entre galactose e glicose Intolerância à lactose

Carboidratos – dissacarídeos A lactose está presente no leite dos mamíferos

Como é tratada?

• Evita-se produtos derivados de leite
• Uso de substitutos (ex., leite soja ou amêndoa)
• Suplementação de lactase
• Leite livre de lactose (tratado com lactase)

Carboidratos – dissacarídeos A lactulose é um açúcar sintético  A lactulose não é absorvida e nem quebrada no trato digestivo  Aumenta o potencial osmótico do intestino e atrai água  Remédio contra a constipação

Galactose Frutose

β-D-galactose (14) β-D-frutose

Rafinose, estaquiose e verbascose não podem ser digeridos porque não temos α-galactosidase Se consumidos em excesso, podem causar dor abdominal, inchaço, flatulência e diarréia (São fermentados pelo nosso microbioma) Carboidratos – oligossacarídeos Alguns legumes contém açúcares não digestíveis Rafinose (trissacarídeo) Estaquiose (Tetrassacarídeo) Verbascose (pentassacarídeo) Galactose-glicose-frutose Galactose-galactose-glicose-frutose Galactose-galactose-galactose-glicose-frutose