UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA
WELLINGTON FREITAS GONÇALVES E VANESSA ROSA PIRES
TERPENOS E TERPENÓIDES NA INDÚSTRIA ALIMENTÍCIA
Bagé
2015
WELLINGTON FREITAS GONÇALVES E VANESSA ROSA PIRES
TERPENOS E TERPENÓIDES NA INDÚSTRIA ALIMENTÍCIA
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Trabalho de química organica final, Trabalhos de Engenharia de Alimentos
Trabalho acadêmico confeccionado como requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina de Química Orgânica
Tipologia: Trabalhos
2015
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA
WELLINGTON FREITAS GONÇALVES E VANESSA ROSA PIRES
TERPENOS E TERPENÓIDES NA INDÚSTRIA ALIMENTÍCIA
Bagé 2015 WELLINGTON FREITAS GONÇALVES E VANESSA ROSA PIRES
TERPENOS E TERPENÓIDES NA INDÚSTRIA ALIMENTÍCIA
Trabalho acadêmico apresentado à componente curricular Química Orgânica do curso de Engenharia de Alimentos da Universidade Federal do Pampa, como requisito parcial para obtenção da aprovação nesta disciplina. Orientador: Elisabete de Ávila da Silva
Bagé 2015 RESUMO A execução do seguinte trabalho acadêmico tem seu potencial voltado para o conhecimento químico e funcional dos terpenos na indústria alimentícia. Os compostos terpênicos são divididos de acordo com as unidades isoprênicas presentes na cadeia como exemplo os monoterpenos, os quais apresentam 10 carbonos em sua estrutura. Abrangendo esta divisão , o trabalho focou-se nos produtos obtidos através da síntese dos terpenos e terpenoides como os carotenoides e os óleos essenciais. Os óleos essenciais são compostos terpênicos que têm sua utilização voltada à área de substituição de condimentos de forma natural, os quais aceleram a deterioração dos alimentos, e processamento de sucos industrializados utilizando-se óleos essenciais de cítricos. Os carontenoides são apresentados com sua utilização na coloração de alimentos e enriquecimento nutricional, visto que entre eles há o β-caroteno e o licopeno, sendo o β-caroteno precursor da vitaminaA (antioxidante). Palavras-chave: Terpenos.Indústria Alimentícia.Óleos Essenciais.Carotenoides.
Os carotenoides são os pigmentos responsáveis pela cor dos alimentos. Sua área de estudo é amplo, visto que são conhecidos em torno de 600 tipos de carotenoides. A atividade no corpo humano dá-se como precursor da vitamina A e na indústria seu uso é principal como corante e enriquecimento nutricional. Os elementos principais utilizados para fins de pesquisa deste trabalho foram os artigos acadêmicos que demonstram grande riqueza em potenciais áreas de estudo a serem aplicadas nos terpenos e seus derivados. Outro meio de consulta foram os livros de química de alimentos, amplamente difundidos no meio da Tecnologia e Ciência de Alimentos por suas contribuições célebres na análise e posterior emprego destes compostos na alteração da qualidade que do produto final oferecido ao consumidor, foco central a ser galgado pelo meio empresarial. 2 TERPENOS Os terpenos são um grupo de compostos usualmente de pequena massa molecular pertencente a uma classe diversa de lipídios, são hidrocarbonetos cuja fórmula geral é (C (^) 5H8) (^) n. Os terpenos são biossintetizados por meio da via isoprenóide (C (^) 5) (FENNEMA, 2010,p.518). Os terpenos frequentemente aparecem com moléculas de grupos funcionais como hidroxilo, carbonilo ou outros sendo classificados como terpenóides. Certos terpenos e terpenóides são usados como temperos, perfumes e remédios há centenas de anos (BRUICE, 2006,p.500). 2.1 Classificação dos terpenos Os terpenos podem ser classificados pelo número de carbonos presentes em sua cadeia, sendo esta tida por: monoterpenos (10 carbonos), sesquiterpenos (15 carbonos), diterpenos (20 carbonos), sesterpenos (25 carbonos), triterpenos (30 carbonos) e tetraterpenos (40 carbonos). Os compostos mais utilizados na indústria de alimentos são os monoterpenos e sesquiterpenos, precursores dos óleos essenciais e dos carotenoides. 2.1.1 Monoterpenos
Os monoterpenos são os principais constituintes dos óleos essenciais como o mentol , o citral e o linalol. Estes geralmente apresentam odor agradável e interessantes propriedades biológicas^1. Como exemplo de estrutura para os monoterpenos podemos utilizar o linalol de fórmula molecular C10H18O que pode também ser chamado de 3,7-dimetil-octa-1,6-dien-3- ol(Fig.1) contendo um grupamento hidroxila em sua cadeia sendo chamado também de álcool monoterpênico.
Figura 1- Estrutura do linalol
Por síntese total, é obtido por meio de 2-metil-2-hepten-6-ona(1)que reage com acetileno para dar de-hidrolinalol(2), que é então parcialmente hidrogenado para dar linalol (3)(Fig.2). O linalol industrial é geralmente o obtido como racemato.^2
2.1.2 Diterpenos Os diterpenos são correspondentes a quatro unidades do isopreno totalizando um total de 20 carbonos. O óleo de café cru é rico nos diterpenos cauranos cafestol e caveol. Embora este óleo tenha aplicações industriais já estabelecidas, não há aproveitamento específico de seus diterpenos pela indústria. 3 Potencialidades sobre a utilização do caveol e cafestol vêm sendo desenvolvidas, como a quantificação da presença destes em diferentes espécies de café mais populares do mundo como o Coffea arábica L. (arábica) e Coffea conephora Pierre ex. A. Froehner (conilon). Estas espécies diferem em valor comercial e aceitabilidade, portanto a adulteração destes em seu processamento será acusada pelo índice de diterpenos presentes no café processado, o qual deverá ter quantidades de caveol e cafestol aceitáveis para a variedade utilizada.^4 2.1.3 Triterpenos Os triterpenos são unidades isoprênicas compostas por 30 átomos de carbono em sua cadeia. A bibliografia sobre terpenos mostra uma grande ocorrência em substâncias de origem vegetal. Alguns ocorrem com maior frequência em vegetais com o lupeol, a friedelina, a α- amirina e lanostadiol.^5 Os triterpenos pentacíclicos ou fitoesteróis são estudados amplamente
na medicina, como o lupeol(Figura-3) pelos seus princípios anti-inflamatórios.
Fígura 3-Estrutura química do lupeol
1233 Figura 2- Síntese do linalol
volatilidade e material resinoso não volátil contendo o princípio ativo característico. Os componentes individuais podem ser separados do extrato bruto por meio de destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização ou cromatografia. O ambiente em que ocorre processos de separação são de pressão e temperatura controlada evitando as perdas de substâncias aromáticas provocadas pela decomposição térmica, hidrólise ou oxidação. A utilização de condimentos na forma de pó apresenta certas dificuldades tecnológicas em razão de sua curta “vida de prateleira” , a perda do aroma e da alta contagem bacteriana, acelerando sua deterioração com a utilização do extrato obtido pelos óleos essenciais, esses problemas são contornados e a qualidade do produto final depende da matéria-prima e solventes utilizados.O flavor pungente característico de condimentos como pimenta, páprica e gengibre é derivado de substâncias não voláteis.
Alguns terpenos como o limoneno(Fig.5) é encontrado em diferentes espécies vegetais, enquanto outros, principalmente aldeídos aromáticos e fenóis, ocorrem como principais formadores em algumas plantas. O aroma do cravo é devido a presença do eugenol.
3.2 Características dos óleos essenciais A maioria dos óleos essenciais de interesse comercial é uma mistura de hidrocarbonetos monoterpenos e sesquiterpenos.^6 Os óleos essenciais utilizados na indústria são destilados. O limoneno é o principal componente do óleo essencial de citros. É extremamente sensível à oxidação, e os hidroperóxidos produzidos são muito instáveis. 3.3 Óleos essenciais de cítricos As frutas cítricas são as mais cultivadas no mundo, sendo a laranja a principal delas. A produção de laranjas e a industrialização do suco estão concentradas em quatro nações, sendo o Brasil o primeiro deles, respondendo por um terço da produção mundial da fruta e quase 50 % do suco fabricado. Aproximadamente 70% é processado e 30 % vai para o consumo interno. O óleo essencial de laranja, extraído do pericarpo da fruta, é um subproduto da indústria de sucos. Derivados do óleo essencial de laranja são utilizados em perfumaria, sabonetes e na área farmacêutica em geral, além de materiais de limpeza, em balas e bebidas.
Figura 5- Estrutura química do limoneno(configuração R)
O rendimento máximo de extração de óleos cítricos é de 0,4%, ou seja, para cada tonelada de fruta processada são obtidos 4 kg de óleo.^7
O óleo essencial de citros também é subproduto da produção e suco. Na prensagem, óleo e suco são extraídos simultaneamente, sendo o primeiro removido por centrifugação.O óleo é uma mistura de hidrocarbonetos (terpenos e sesquiterpenos). Encontra-se alojado em bolsas e é removido da casca durante a extração do suco, sendo muito utilizado na indústria de alimentos, de cosméticos e farmacêutica.Na indústria a fração de terpenos sofre redução parcial de terpenos denominada desterpenação a fim de retirar os componentes aromáticos, oferecendo maior estabilidade. 8
3.4 Utilização dos óleos essenciais como inibidores da atividade microbiana em alimentos Uma das potencialidades da utilização dos óleos essenciais na indústria alimentícia é a potente ação contra organismos microbianos presentes em alimentos mal conservados. Os surtos de doenças derivadas de alimentos vêm crescendo nos últimos tempos. Com isso a preocupação com relação às bactérias e fungos patogênicos vêm desenvolvendo estudos de investigação dos efeitos antimicrobianos que os óleos essenciais adquirem. Eles apresentam propriedades antifúngicas, inseticidas e nematicidas. Os estudos realizados pelo O. basilicium (óleo essencial extraído do manjericão) possui forte efeito inibitório sobre o Staphylococcus , Enterococcus e Pseudomonas. Araújo,et. al.(2004) avaliou o potencial de ação antimicrobiana de óleos essenciais extraídos de sete espécies de plantas medicinais reconhecidamente possuidoras de propriedades terapêuticas, contra cepas de bactérias e fungos causadores de enfermidades. A utilização de óleos essenciais em alimentos vem sendo estudados nesse caso a fim de se conseguir Concentrações inibitórias Mínimas (CIM) aliando balanço entre a eficácia como agente microbiano e aceitabilidade sensorial. 9
4 Carotenoides Amplamente encontrado na natureza, os carotenoides são pigmentos hidrossolúveis que dão a característica de cor vermelha, laranja e amarelo à frutas, vegetais, crustáceos cozidos, gema de ovo entre outros. Mais de seiscentos tipos de carotenoides já foram identificados porém apenas cerca de quarenta destes são encontrados em alimentos. Essa classe de substancias pertencem ao grupo dos tetraterpenóides (40 carbonos) constituído por 8 unidades isoprenóides.
6 Referências 1-NADAI,D.V. et al. Estudo da Concentração de Monoterpenos em Óleos Essenciais por Cromatografia Gasosa .IN: Congresso Brasileiro de Química,46°. Salvador,BA:[s.n.],2006.1 p. 2-OIGMAN,Silvia S. Linalol,C10H (^) 18O .Química nova interativa. Disponível em: <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=zAYWAell1A3- ZcioRlpngA24G4bmK46i_TIEmYCrF3CZDVumFAfS26VudDAAjkKhG6H3Gwgs4pB-3CU cFSuqCg==>. Acesso em : 11 de julho de 2015 às 12 h,13 min e 25 seg. 3-TSUKUI,A. et al. Óleos de Grãos de Café Cru: Diterpenos Cafestol e Caveol. Rev. Virtual Quím. ;Rio de Janeiro, v.6, n.1.,p. 16-33, 3 de agosto de 2013. 4-CAMPANHA, Fernanda Gonçalves et al. Discrimination of coffee species using kaweoland cafestol: effects of roasting and of defects. Cofee Science ,Lavras,MG,v.6,n.1,p. 87-96, jan./abril.2010. 5-OLEA, Roberto S. Gallegos. Análise de Misturas de Triterpenos por RMV de 13 C. Química Nova ,São Paulo,v.13,n.4,1990. 6-ARAÚJO, Julio M.A. Química de Alimentos: teoria e prática .Julio M.A.Araujo-5 ed. Atual. ampl-Viçosa,MG:Ed. UFV,2011. 7-BIZZO. Humberto R. Óleos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e perspectivas. Quimica Nova , São Paulo, v.32,n.3,p.533-594,2009. 8- ARAÚJO, Julio M.A. Química de Alimentos: teoria e prática .Julio M.A.Araujo-5 ed. Atual. ampl-Viçosa,MG:Ed. UFV,2011. 9-SILVA.Samara Rodrigues. Influência de óleos essenciais na inibição do desenvolvimento microbiano em alimentos. IN:CONNEPI,7º,Palmas, Tocantins.[s.n.], 2012,p. 1-6.
10-AZAMBUJA,Wagner. Óleo essencial de erva doce (funcho). Óleos essenciais.org.Disponível em:< http://www.oleosessenciais.org/oleo-essencial-de-funcho- doce/> .Acesso em: 11 de julho de 2015 às 12 h, 22 min e 35 seg. 11-Burrie, B.J.β-carotene and human-health: a review of current research .Nutri. Res. 17:547-580. 12-Hamerski, L. et al. Substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Ver. Virtual Quim. , v.5,n.3,p.394-420,2013.